泛昔洛韦杂质12 | 122497-20-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 泛昔洛韦杂质12
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(2-aminopurine-9-yl)ethyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-(2-aminopurin-9-yl)ethyl]propanedioate
• CAS: 122497-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₄
• 分子量: 293.282
• InChiKey: OSJGRTSYPKYJNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泛昔洛韦杂质12 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 泛昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  A Direct Approach to the Synthesis of Famciclovir and Penciclovir

  摘要：

  Reaction of 2-amino-6-chloropurine with triethyl 3-bromopropane-1,1,1-tricarboxylate followed by decarbethoxylation/transesterification of the unpurified product was the key sequence in synthesising both the anti-herpesvirus agent penciclovir and its oral form famciclovir in three isolated steps.

  DOI：

  10.1080/07328319608002029
• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(2-aminopurin-9-yl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclohexane-4,6-dione 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到泛昔洛韦杂质12
  参考文献：
  名称：

  A Direct Approach to the Synthesis of Famciclovir and Penciclovir

  摘要：

  Reaction of 2-amino-6-chloropurine with triethyl 3-bromopropane-1,1,1-tricarboxylate followed by decarbethoxylation/transesterification of the unpurified product was the key sequence in synthesising both the anti-herpesvirus agent penciclovir and its oral form famciclovir in three isolated steps.

  DOI：

  10.1080/07328319608002029

文献信息

• Purine derivatives having cyclopropane ring
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06342603B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention is directed to a process for preparing a cyclopropane ring-cleaved purine derivative represented by the following formula: comprising hydrogenating a purine derivative having a cyclopropane ring represented by the following formula:

  本发明涉及一种制备环丙烷环裂解嘌呤衍生物的方法，所述嘌呤衍生物具有下列式所代表的环丙烷环，包括氢化具有下列式所代表的环丙烷环的嘌呤衍生物。
• Purine compounds and their preparation
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0302644A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  A process for preparing pharmaceutically active compounds of formula (A): wherein X is hydrogen, hydroxy, chloro, C1 -6 alkoxy or phenyl C1 -6 alkoxy; and Ra and Rb are hydrogen, or acyl or phosphate derivatives thereof, which process comprises the preparation of an intermediate of formula (I): wherein R1 is C, -6 alkyl, or phenyl C1-6 alkyl in which the phenyl group is optionally substituted; R2 is hydrogen, hydroxy, chlorine, C1-6 alkoxy, phenyl C1-6 alkoxy or amino; and R3 is halogen, C1-6 alkylthio, C1-6 alkylsulphonyl, azido, an amino group or a protected amino group, via the reaction of a compound of formula (II): wherein R2 and R3 are as defined for formula (1) with: (a), a compound of formula (III): wherein R4 and R5 are independently hydrogen, C1-6 alkyl, or phenyl, or R4 and R5 together are C5-7 cycloalkyl, to give a compound of formula (IV): or (b), a compound of formula (V):

  一种制备具有药用活性的式(A)化合物的工艺： 其中 X 是氢、羟基、氯、C1 -6 烷氧基或苯基 C1 -6 烷氧基；Ra 和 Rb 是氢、酰基或其磷酸衍生物，该工艺包括制备式 (I) 的中间体： 其中 R1 是 C，-6 烷基或苯基 C1-6烷基，其中苯基是任选取代的；R2 是氢、羟基、氯、C1-6 烷氧基、苯基 C1-6 烷氧基或氨基；R3 是卤素、C1-6 烷硫基、C1-6 烷磺酰基、叠氮基、氨基或受保护的氨基，通过与式 (II) 的化合物反应制备： 其中 R2 和 R3 如式 (1) 所定义，与下列物质反应： (a) 式 (III) 的化合物： 其中 R4 和 R5 独立地为氢、C1-6 烷基或苯基，或 R4 和 R5 合在一起为 C5-7 环烷基，得到式（IV）化合物： 或 (b) 式 (V) 的化合物：
• Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 981-994
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• JP1042481A
  申请人：——

  公开号：JP1042481A

  公开（公告）日：1989-02-14
• US5175288A
  申请人：——

  公开号：US5175288A

  公开（公告）日：1992-12-29