2-(1H-吡咯-1-基)异吲哚啉-1,3-二酮 | 885-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-吡咯-1-基)异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: 1-phthalimidopyrrole
• 英文别名: 1-Phthalimido-pyrrol；N-(1H-pyrrol-1-yl)phthalimide；2-(1H-Pyrrol-1-yl)isoindoline-1,3-dione；2-pyrrol-1-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 885-12-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00837647
• 分子量: 212.208
• InChiKey: ZNEDESIYADUHFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温下，在惰性气氛中进行实验。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以65%的产率得到1-氨基吡咯
  参考文献：
  名称：

  固态和一系列6-氨基富烯-1-醛亚胺溶液中的互变异构现象。

  摘要：

  为了研究能够维持分子内质子转移的系统，我们准备了一系列六种氨基富勒烯醛亚胺，包括几种标记有（15）N和（2）H的氨基亚胺。这些化合物通过氢键（1h）J（（15）N-（1）H）和（2h）J（（15）N-（15）N）显示偶联常数。在固态和溶液中确定互变异构平衡的位置，即质子在哪个氮原子上。N [[5-[（苯氨基）亚甲基] -1，3-环戊二烯-1-基]亚甲基]吡咯-1-胺（3）的晶体结构已经通过X射线分析确定。在溶液中，观察到NH和CH互变异构体，并通过NMR光谱确定其结构。特别有用的是（1）J（（15）N-（1）H）耦合常数的值。

  DOI：

  10.1021/jo010625v
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 硫酸肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 2-(1H-吡咯-1-基)异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  固态和一系列6-氨基富烯-1-醛亚胺溶液中的互变异构现象。

  摘要：

  为了研究能够维持分子内质子转移的系统，我们准备了一系列六种氨基富勒烯醛亚胺，包括几种标记有（15）N和（2）H的氨基亚胺。这些化合物通过氢键（1h）J（（15）N-（1）H）和（2h）J（（15）N-（15）N）显示偶联常数。在固态和溶液中确定互变异构平衡的位置，即质子在哪个氮原子上。N [[5-[（苯氨基）亚甲基] -1，3-环戊二烯-1-基]亚甲基]吡咯-1-胺（3）的晶体结构已经通过X射线分析确定。在溶液中，观察到NH和CH互变异构体，并通过NMR光谱确定其结构。特别有用的是（1）J（（15）N-（1）H）耦合常数的值。

  DOI：

  10.1021/jo010625v

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125887A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了式（I）的化合物及其药用盐。式（I）的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AS PROTEIN KINASE INHIBITOR
  申请人：Kim Tae-Seong

  公开号：US20110183983A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Provided are novel heterocyclic compounds useful as anti-cancer drugs by suppressing protein kinase activities of growth factor receptors such as c-Met, pharmaceutical compositions containing the same, and methods for using the compound.

  提供了一种新型杂环化合物，通过抑制c-Met等生长因子受体的蛋白激酶活性，可用作抗癌药物，还包括含有这种化合物的药物组合物，以及使用该化合物的方法。
• Pyrrolo(1,2-b)cinnolines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04800203A1

  公开（公告）日：1989-01-24

  There are described pyrrolo[1,2-b]cinnolines having the formula ##STR1## where R.sub.1 when present is hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl or --CH.sub.2 CO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5 ; R.sub.2 is hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl, chlorine, bromine, iodine, formyl, nitro, --Ch.dbd.CR.sub.3 R.sub.4 or --CH.sub.2 CHR.sub.3 R.sub.4, R.sub.3 and R.sub.4 being independently hydrogen, loweralkyl, aryl or arylloweralkyl; X is oxygen, amino, loweralkylamino, arylloweralkylamino or methoxy; and Y is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl or nitro, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof which are useful as analgesic agents and as enhancers of cholinergic function and hence for the treatment of memory dysfunctions and senile dementia's such as Alzheimer's disease characterized by diminished cholinergic function.

  描述了具有以下结构式的吡咯并[1,2-b]菲啉化合物：其中R.sub.1在存在时为氢、较低烷基、芳基较低烷基或--CH.sub.2 CO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5；R.sub.2为氢、较低烷基、芳基较低烷基、氯、溴、碘、甲酰基、硝基、--Ch.dbd.CR.sub.3 R.sub.4或--CH.sub.2 CHR.sub.3 R.sub.4，其中R.sub.3和R.sub.4独立地为氢、较低烷基、芳基或芳基较低烷基；X为氧、氨基、较低烷基氨基、芳基较低烷基氨基或甲氧基；Y为氢、氟、氯、溴、碘、三氟甲基或硝基，以及其药学上可接受的酸盐，可用作镇痛剂和增强胆碱功能的药物，因此可用于治疗记忆功能障碍和老年性痴呆症，如由胆碱功能减弱所特征化的阿尔茨海默病。
• Methods for the preparation of pyrrolotriazine compounds
  申请人：Lobben C. Paul

  公开号：US20060030708A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  A method for preparing a compound having the formula: including the steps of: (a) cyclizing a compound of formula II: to form a compound of formula I: (b) deprotecting the nitrogen atom of the compound of formula I by amination or hydrogenation to form compound III.

  一种制备具有以下化学式的化合物的方法，包括以下步骤： (a) 环化化合物 II 的步骤以形成化合物 I； (b) 通过氨化或氢化去保护化合物 I 的氮原子以形成化合物 III。
• THIAZOLECARBOXAMIDES AND PYRIDINECARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20140200227A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The present disclosure describes thiazole and pyridine carboxamide derivatives, their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the Pim kinases and are useful in the treatment of diseases related to the activity of Pim kinases including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开描述了噻唑和吡啶羧酰胺衍生物，它们的组成以及使用方法。这些化合物抑制Pim激酶的活性，并且在治疗与Pim激酶活性相关的疾病方面具有用途，例如癌症和其他疾病。