1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1H-pyrrol-2-carbaldehyde | 423152-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1H-pyrrol-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 423152-35-6
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃
• mdl: MFCD03787858
• 分子量: 240.218
• InChiKey: MFIIGBLRSINRIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1H-pyrrol-2-carbaldehyde 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10b,12-dihydro-10b,12-diphenylpyrrolo[1',2':4,5][1,3,4]oxadiazino[2,3-a]isoindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  从2-（吡咯-1'-y1）邻苯二甲酰亚胺开始合成1,3,4-氧杂（或硫杂）二氮杂杂环

  摘要：

  通过Vilsmeier-Haack反应由2-（吡咯-1-基）合成1-（1,3-二氧代-1,3-二氢-2 H-异吲哚-2-基）-1 H-吡咯-2甲醛4邻苯二甲酰亚胺。通过硼氢化钠还原4或格氏试剂对4的作用产生相应的醇5，其通过在硅胶存在下加热而被环化成吡咯烷二氮杂异吲哚1。羟基内酰胺6用乙酸衍生物的转化产生了酯7，其在皂化后通过分子内环化得到吡咯烷（或硫杂）二氮杂异吲哚并酮2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380629
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)异吲哚啉-1,3-二酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以50%的产率得到1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1H-pyrrol-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从2-（吡咯-1'-y1）邻苯二甲酰亚胺开始合成1,3,4-氧杂（或硫杂）二氮杂杂环

  摘要：

  通过Vilsmeier-Haack反应由2-（吡咯-1-基）合成1-（1,3-二氧代-1,3-二氢-2 H-异吲哚-2-基）-1 H-吡咯-2甲醛4邻苯二甲酰亚胺。通过硼氢化钠还原4或格氏试剂对4的作用产生相应的醇5，其通过在硅胶存在下加热而被环化成吡咯烷二氮杂异吲哚1。羟基内酰胺6用乙酸衍生物的转化产生了酯7，其在皂化后通过分子内环化得到吡咯烷（或硫杂）二氮杂异吲哚并酮2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380629