2-(1H-吲哚-3-基)-N-(2-硝基苄基)乙胺 | 355816-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-吲哚-3-基)-N-(2-硝基苄基)乙胺
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-N-(2-nitrobenzyl)ethanamine
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-N-[(2-nitrophenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 355816-45-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: ZIEAAKFMVJDXHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-3-基)-N-(2-硝基苄基)乙胺 、 对溴苯甲醛 在 (S)-6,6'-di(naphthalen-1-yl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl phosphate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.08h， 以98%的产率得到(S)-1-(4-bromophenyl)-2-(2-nitrobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-(2-nitrophenyl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1H-吲哚-3-基)-N-(2-硝基苄基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207

文献信息

• Searching for new agents active against Candida albicans biofilm: A series of indole derivatives, design, synthesis and biological evaluation
  作者：Fabiana Pandolfi、Federica D'Acierno、Martina Bortolami、Daniela De Vita、Fabio Gallo、Alessandra De Meo、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Giovanna Simonetti、Luigi Scipione

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.012

  日期：2019.3

  anti-fungal compounds and it has been highly related to infections in catheterized patients. Few compounds are described as able to inhibit biofilm formation or to interfere with preformed biofilm of C. albicans. Here we report the in vitro evaluation of anti-biofilm activity on C. albicans ATCC 10231 of a series of new and already known amine and amide indole derivatives. Among the studied compounds, fifteen

  白色念珠菌生物膜由于其对抗真菌化合物的内在耐受性而成为主要的临床问题，并且与导管插入患者的感染高度相关。很少有化合物能够抑制生物膜的形成或干扰白色念珠菌的生物膜的形成。在这里，我们报告了一系列新的和已知的胺和酰胺吲哚衍生物对白色念珠菌ATCC 10231的抗生物膜活性的体外评估。在所研究的化合物，15导致对活性白色念珠菌ATCC 10231生物膜，与BMIC 50 ≤16微克/毫升。它们中的三个（7，23和33）显示出对成熟生物膜的选择性，其中最具活性的是化合物23（BMIC 50  = 4μg / mL）。另一方面，两种不同的化合物（21和22）对生物膜形成具有选择性，BMIC 50值为8μg/ mL。否则，化合物16和17对生物膜形成有活性，BMIC 50分别为8μg/ mL和2μg/ mL，对成熟生物膜具有BMIC 50为2μg/ mL。最后两种化合物对白色念珠菌的浮游细胞也表现出有
• Methods and compositions for the treatment of tuberculosis
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US11529354B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  Provided herein are methods and compositions, including synergistic combinations, for the treatment of tuberculosis.

  本文提供了治疗结核病的方法和组合物，包括协同组合物。
• 10.1021/acs.joc.4c00884
  作者：Tokushige, Keisuke、Abe, Takumi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00884

  日期：——

  Unprecedented tert-BuOK-mediated one carbon deletion of indoline hemiaminals has been achieved. This novel protocol provides an efficient synthetic tool for the construction of 2-aminobenzyl compounds with high chemoselectivity. In addition, functionalized 2-aminobenzyl compounds are difficult to make, for which few limited means of access currently exist. The key to success is the use of in situ generated

  已经实现了前所未有的叔BuOK介导的二氢吲哚半缩醛的一碳缺失。这种新颖的方案为构建具有高化学选择性的 2-氨基苄基化合物提供了一种有效的合成工具。此外，官能化的2-氨基苄基化合物很难制备，目前制备方法有限。成功的关键是使用原位生成的海恩斯重排产物（α-氨基羰基化合物）作为正式一碳缺失的前体。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20210137932A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  Provided herein are methods and compositions, including synergistic combinations, for the treatment of tuberculosis.
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019050890A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Provided herein are methods and compositions, including synergistic combinations, for the treatment of tuberculosis.