2-(1H-咪唑-1-基)-1,3,4-噻二唑 | 67545-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(1H-咪唑-1-基)-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2-imidazol-1-yl-[1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2-(1H-Imidazol-1-yl)-1,3,4-thiadiazole；2-imidazol-1-yl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 67545-21-5
• 化学式: C₅H₄N₄S
• 分子量: 152.18
• InChiKey: SAWAEBVJQUBWKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Di-imidazol-1-yl-2,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazole 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1H-咪唑-1-基)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  [2 + 3] '硫代羰基叶立德'的环加成（=（Alkylidenesulfonio）methanides）中，用重氮烷Ñ，Ñ ' - （硫代羰基）二咪唑（= 1,1' - （硫羰基）双[1 ħ咪唑]）†往最‡

  摘要：

  加热N，N ′-（硫代羰基）二咪唑（＝ 1，1′-（碳硫基）双[ 1H-咪唑]；1）和2，5-二氢-1，3，4-噻二唑2a的混合物，或2b通过相应的“硫代羰基甲烷化物” 3a，b的区域特异性1，3-偶极环加成分别形成1的CS基团（方案1和2），分别得到1，3-二硫杂环戊酸酯4a和4b。金刚烷衍生物4b在1 H存在下不稳定-咪唑和色谱处理期间。分离的1，3-二硫醇5是从初始环加合物4b中碱催化消除1 H-咪唑的产物。S，N-乙缩醛6的形成可以通过“硫代羰基内酯” 3b的质子化然后亲核加成1 H-咪唑来合理化。与重氮化合物8a-e（方案3）1进行区域特异性的1,3-偶极环加成反应，得到相应的2,5-二氢-1,3,4-噻二唑衍生物9，该衍生物自发消除1 H-咪唑，得到（1小时-咪唑-1-基）-1,3,4-噻二唑10。通过X射线晶体学确定10a和10d的结构。在重氮二苯基甲烷（8f）的情况下，初始环加合物9f通过N

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810108

文献信息

• Reactions of n,n'-thiocarbonyl diimidazole with 1,3-dipolar agents
  作者：A. Martvoň、L. Floch、S. Sekretár

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80033-7

  日期：1978.1

  By the reaction of N,N'-thiocarbonyl diimidazole with diazomethane, diazoacetic ethylester, phenyl diazoketone and 4-nitrophenyl diazomethyl ketone catalysed by tertiary amines, 5-substituted 2-(1-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazoles were prepared, by the action of N,N'-thiocarbonyl diimidazole with azoimide, trimethylsilyl azide and thiophosgene 5-(1-imidazolyl)-1,2,3,4-thiatriazole was synthesised. The

  通过N，N'-硫代羰基二咪唑与重氮甲烷，重氮乙酸乙酯，苯基重氮酮和4-硝基苯基重氮甲基酮的叔胺反应，制备了5-取代的2-（1-咪唑基）-1,3,4-噻二唑，在N，N′-硫代羰基二咪唑与偶氮酰亚胺，三甲基甲硅烷基叠氮化物和硫光气作用下，合成了5-（1-咪唑基）-1，2，3，4-噻三唑。通过1 H NMR和质谱证实了所制备化合物的结构。
• FLOCH, L.;MARTVON, A.;UHER, M.
  作者：FLOCH, L.、MARTVON, A.、UHER, M.

  DOI：——

  日期：——
• MARTVON A.; FLOCH L.; SEKRETAR S., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 4, 453-456
  作者：MARTVON A.、 FLOCH L.、 SEKRETAR S.

  DOI：——

  日期：——
• [2+3] Cycloadditions of ?Thiocarbonyl Ylides? (= (Alkylidenesulfonio)methanides) and diazoalkanes withN,N?-(thiocarbonyl)diimidazole (= 1,1?-(carbonothioyl)bis[1H-imidazole])
  作者：Grzegorz Mlosto?、Tomasz Gendek、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19980810108

  日期：1998.1.12

  3-dithiole 5 is the product of a base-catalyzed elimination of 1H-imidazole from the initial cycloadduct 4b. The formation of the S,N-acetal 6 can be rationalized by a protonation of the ‘thiocarbonyl ylide’ 3b followed by a nucleophilic addition of 1H-imidazole. With the diazo compounds 8a–e (Scheme 3) 1 underwent a regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition to give the corresponding 2,5-dihydro-1,3

  加热N，N ′-（硫代羰基）二咪唑（＝ 1，1′-（碳硫基）双[ 1H-咪唑]；1）和2，5-二氢-1，3，4-噻二唑2a的混合物，或2b通过相应的“硫代羰基甲烷化物” 3a，b的区域特异性1，3-偶极环加成分别形成1的CS基团（方案1和2），分别得到1，3-二硫杂环戊酸酯4a和4b。金刚烷衍生物4b在1 H存在下不稳定-咪唑和色谱处理期间。分离的1，3-二硫醇5是从初始环加合物4b中碱催化消除1 H-咪唑的产物。S，N-乙缩醛6的形成可以通过“硫代羰基内酯” 3b的质子化然后亲核加成1 H-咪唑来合理化。与重氮化合物8a-e（方案3）1进行区域特异性的1,3-偶极环加成反应，得到相应的2,5-二氢-1,3,4-噻二唑衍生物9，该衍生物自发消除1 H-咪唑，得到（1小时-咪唑-1-基）-1,3,4-噻二唑10。通过X射线晶体学确定10a和10d的结构。在重氮二苯基甲烷（8f）的情况下，初始环加合物9f通过N