2-(1H-咪唑-1-基)-1,3-苯并噻唑 | 500191-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1H-咪唑-1-基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(1-imidazolyl)benzothiazole；2-imidazol-1-yl-benzothiazole；2-imidazol-1-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 500191-28-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• mdl: MFCD03237451
• 分子量: 201.252
• InChiKey: GNMJEWXJNHOOBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-咪唑-1-基)-1,3-苯并噻唑 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有各种取代基的苯并噻唑-咪唑亚基配体的发光铜 (I) 配合物：合成、光物理性质和计算研究

  摘要：

  报道了一系列带有苯并噻唑-咪唑亚基型N-杂环卡宾 (NHC) 配体的铜 (I) 配合物的合成和光物理研究。通过调整苯并噻唑环 6 位上的不同取代基来调整它们的光物理性质。C1和C2在 325-400 nm 处表现出最低的金属到配体电荷转移 (MLCT) 吸收带，而C3的 MLCT 带由于该带的蓝移而几乎未分辨。用紫外光激发后，所有配合物都会发出明亮的黄绿色光（λ em = 543-551 nm），在 PMMA 薄膜中具有 24.9-44.1% 的更高发射量子产率和微秒级的激发态寿命（τ = 13.7-32.7 μs）。此外，使用 DFT/TDDFT 方法进一步探索了这些配合物的电子特性、吸收和发射曲线。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.115785
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(1H-咪唑-1-基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  使用去金属化-碘化-N-芳基化序列合成C，N'-连接的双杂环并评估其在黑素瘤细胞中的抗增殖活性

  摘要：

  苯并噻吩，苯并呋喃，苯并噻唑和苯并恶唑是使用由ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA =  N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，1当量）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂制备的锂-锌组合脱金属金属盐的。（LiTMP，3当量）。随后使用碘作为亲电试剂拦截2-金属化衍生物，碘化物的收率分别为81％，82％，67％和42％。与使用ZnCl 2获得的产率相比，这些产率更高（提高了10％）·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量），但苯并恶唑（少10％）的情况除外。在Cu（0.2当量）和Cs 2 CO 3存在下，粗碘化物参与吡咯，吲哚，咔唑，吡唑，吲唑，咪唑和苯并咪唑的N-芳基化反应（2当量），并使用乙腈作为溶剂（无其他配体），在回流24小时后提供预期的N-芳基化吡咯，产率为33％至81％。使用苯并三唑还可以产生N-芳基化产物，但产率分别较低，分别为34％，39％，36％和6％。对该唑的进一步研究证明了2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.028

文献信息

• C–H Functionalization of Benzothiazoles via Thiazol-2-yl-phosphonium Intermediates
  作者：You Zi、Fritz Schömberg、Konrad Wagner、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00882

  日期：2020.5.1

  to form thiazol-2-yl-triphenylphosphonium salts, and these phosphonium salts react with a wide range of O- and N-centered nucleophiles to give the corresponding ethers, amines, and C-N biaryls. The reactions proceed under mild conditions and allow for the recovery of triphenylphosphine at the end of the sequence. In the presence of hydroxide, phosphonium salts undergo disproportionation, resulting in

  苯并噻唑与三苯基膦进行区域选择性 C2-H 官能化形成噻唑-2-基-三苯基鏻盐，这些鏻盐与多种 O 和 N 中心亲核试剂反应生成相应的醚、胺和 CN 联芳基。反应在温和条件下进行，并允许在序列末端回收三苯膦。在氢氧化物存在下，鏻盐发生歧化反应，导致苯并噻唑还原，这可用于苯并噻唑的特定 C2 氘化。
• Domino Condensation/S-Arylation/Heterocyclization Reactions: Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 2-N-Substituted Benzothiazoles
  作者：Dawei Ma、Xu Lu、Liu Shi、Hui Zhang、Yongwen Jiang、Xiangqian Liu

  DOI：10.1002/anie.201005787

  日期：2011.2.1

  in it together: A highly efficient and extremely versatile method for the assembly of benzothiazoles with a nitrogen substituent in the 2‐position relies on a copper‐catalyzed cascade reaction of a 2‐haloaniline, carbon disulfide, and an N nucleophile (see scheme). The products are useful precursors for the synthesis of a range of important pharmaceutical agents. DMF=N,N‐dimethylformamide; R,R′=H, alkyl

  全部结合在一起：一种高效且用途广泛的方法，用于在2位上带有氮取代基的苯并噻唑的组装依赖于2位卤代苯胺，二硫化碳和N个亲核试剂的铜催化级联反应（参见方案） ）。该产品是用于合成多种重要药物的有用前体。DMF = N，N-二甲基甲酰胺；R，R'= H，烷基，芳基；Z = Me，CF 3，CO 2 Me，CN，N 2 O，Cl，F，Ac。
• A General C–N Cross-Coupling to Synthesize Heteroaryl Amines Using a Palladacyclic N-Heterocyclic Carbene Precatalyst
  作者：Ruoqian Fan、Meiying Kuai、Dong Lin、Felix Bauer、Weiwei Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03580

  日期：2022.12.2

  6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr) with an achiral 2-naphthyl-4,4-dimethyloxazoline palladacyclic fragment. Applying this precatalyst enabled a general protocol for Pd-catalyzed C–N cross-coupling reactions of challenging five- or six-membered ring heteroaryl chlorides and various heterocyclic amines. The desired aminated products, including commercial pharmaceuticals or key intermediates such

  通过将 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr) 与非手性 2-萘基-4,4-二甲基恶唑啉钯环片段结合，设计了一种新型钯环 N-杂环卡宾预催化剂。应用这种预催化剂可以实现具有挑战性的五元或六元环杂芳基氯和各种杂环胺的 Pd 催化 C-N 交叉偶联反应的通用方案。理想的胺化产品，包括商业药物或关键中间体，如吡贝地尔、嘧菌环胺、V600E BRAF 抑制剂、曲苯那敏、517-β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂、brexpiprazole 和 sonidegib，实现了良好至优异的收率（>61 例，≤99 % 产量）。
• Synthesis of 2-N-substituted benzothiazoles via domino condensation-hetero cyclization process, mediated by copper oxide nanoparticles under ligand-free conditions
  作者：G. Satish、K. Harsha Vardhan Reddy、K. Ramesh、K. Karnakar、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.012

  日期：2012.5

  A simple and highly practical method for the synthesis of 2-N-substituted benzothiazoles has been developed by using nanocopper oxide as a recyclable catalyst. The present tandem process allows to get access to a wide range of 2-N-substituted benzothiazoles in good to excellent yields by the reaction of 2-iodo aniline with carbon disulfide and piperidine in presence of KOH as a base and DMSO as a solvent under ligand-free conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of C,N′-linked bis-heterocycles using a deprotometalation–iodination–N-arylation sequence and evaluation of their antiproliferative activity in melanoma cells
  作者：Madani Hedidi、Ghenia Bentabed-Ababsa、Aïcha Derdour、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Floris Chevallier、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.028

  日期：2014.7

  crude iodides were involved in the N-arylation of pyrrole, indole, carbazole, pyrazole, indazole, imidazole and benzimidazole in the presence of Cu (0.2 equiv) and Cs2CO3 (2 equiv), and using acetonitrile as solvent (no other ligand) to provide after 24 h reflux the expected N-arylated azoles in yields ranging from 33% to 81%. Using benzotriazole also led to N-arylation products, but in lower 34%, 39%

  苯并噻吩，苯并呋喃，苯并噻唑和苯并恶唑是使用由ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA =  N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，1当量）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂制备的锂-锌组合脱金属金属盐的。（LiTMP，3当量）。随后使用碘作为亲电试剂拦截2-金属化衍生物，碘化物的收率分别为81％，82％，67％和42％。与使用ZnCl 2获得的产率相比，这些产率更高（提高了10％）·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量），但苯并恶唑（少10％）的情况除外。在Cu（0.2当量）和Cs 2 CO 3存在下，粗碘化物参与吡咯，吲哚，咔唑，吡唑，吲唑，咪唑和苯并咪唑的N-芳基化反应（2当量），并使用乙腈作为溶剂（无其他配体），在回流24小时后提供预期的N-芳基化吡咯，产率为33％至81％。使用苯并三唑还可以产生N-芳基化产物，但产率分别较低，分别为34％，39％，36％和6％。对该唑的进一步研究证明了2