2-(1H-四唑-5-基)苯胺 | 18216-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(1H-四唑-5-基)苯胺
• 中文别名: 2-(2H-四唑-5-基)苯胺
• 英文名称: 5-(2-aminophenyl)tetrazole
• 英文别名: 2-(1H-tetrazol-5-yl)aniline；2‐(1H‐tetrazol‐5‐yl)aniline；5-(2-aminophenyl)-1H-tetrazole；2-(2H-tetrazol-5-yl)aniline
• CAS: 18216-38-1
• 化学式: C₇H₇N₅
• mdl: MFCD09028455
• 分子量: 161.166
• InChiKey: GUCGQKSPWMDAEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-144 °C
• 沸点：
  410.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-四唑-5-基)苯胺 在 甲烷 亚硝酸正戊酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-苯基四氮唑
  参考文献：
  名称：

  Ring-chain tautomeric transformations of the product of diazotization of 5-(2?-aminophenyl)tetrazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506469
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 sodium azide 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(1H-四唑-5-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  勃姆石纳米粒子负载Ni-S-甲基异硫脲配合物及其在5-取代四唑合成中的应用

  摘要：

  勃姆石纳米粒子用新型镍络合物固定化，并用于在 PEG-400 中合成 5-取代的 1H-四唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c6ra08026j

文献信息

• Synthesis and structure of pyrido[1,2-<i>a</i>]quinazoline condensed derivatives
  作者：Olexii Yu. Voskoboinik、Viktor V. Stavytskyi、Oleksii M. Antypenko、Maksym S. Kazunin、Dmytro V. Kravtsov、Svetlana V. Shishkina、Sergiy I. Kovalenkoa

  DOI：10.1080/00397911.2020.1762223

  日期：2020.7.2

  Abstract Present manuscript describes the synthesis and molecular structure features of novel condensed pyrido[1,2-a]quinazolines. The above-mentioned compounds were synthesized via condensation of 2-[azolyl-(аzinyl-)]anilines with 5-oxohexanoic acid. The tandem condensation intermediates were isolated and cyclized under various conditions. The structures of synthesized compounds were confirmed by

  摘要 本手稿描述了新型稠合吡啶并 [1,2-a] 喹唑啉的合成和分子结构特征。上述化合物是通过 2-[唑基-(аzinyl-)]苯胺与 5-氧代己酸缩合合成的。在各种条件下分离和环化串联缩合中间体。合成化合物的结构通过LC-MS和NMR-光谱证实。通过X射线分析检测到取代的吡啶并[1,2-a][1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉分子作为两个共振结构的叠加的存在。图形概要
• Activated Fuller’s earth as an inexpensive, eco-friendly, efficient catalyst for the synthesis of 5-aryl 1-H-tetrazole via [3+2] cycloaddition of nitriles and sodium azide
  作者：Deelip S. Rekunge、Krishna S. Indalkar、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.049

  日期：2016.12

  A simple and efficient method for the preparation of 5-aryl 1-H-tetrazoles was developed from various aryl nitriles and sodium azide (NaN3) via [3+2] cycloaddition reaction using activated Fuller’s earth as an efficient heterogeneous catalyst. This catalyst has advantageous of cost, stability, recovery, reusability, and ecological benefits along with high product yield, and mild protocol.

  通过使用活化的富勒土作为有效的多相催化剂，通过[3 + 2]环加成反应，从各种芳基腈和叠氮化钠（NaN 3）开发了一种简单而有效的制备5-芳基1- H-四唑的方法。该催化剂具有成本，稳定性，回收率，可重复使用性和生态效益以及高产品产率和温和规程的优点。
• Fe3O4/ZnS Hollow Nanospheres: A Highly Efficient Magnetic Heterogeneous Catalyst for Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Nitriles and Sodium Azide
  作者：Gang Qi、Wei Liu、Zhining Bei

  DOI：10.1002/cjoc.201190039

  日期：2011.1

  An efficient route for the synthesis of 5‐substituted 1H‐tetrazole via [2+3] cycloaddition of nitriles and sodium azide is reported using Fe3O4/ZnS hollow nanospheres as a magnetic separable heterogeneous catalyst. The catalyst is very efficient, affording excellent yields and can be reused for several circles. In addition, the Fe3O4 inner shell exhibits magnetism, making the catalyst easily separated

  使用Fe 3 O 4 / ZnS空心纳米球作为可磁分离的非均相催化剂，通过腈和叠氮化钠的[2 + 3]环加成反应，可以合成5-取代的1 H-四唑的有效途径。该催化剂非常有效，具有出色的收率，可以重复使用数次。另外，Fe 3 O 4内壳表现出磁性，使得催化剂容易被磁体分离。
• Mesoporous AlPO₄: A Highly Efficient Heterogeneous Catalyst for Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles from Nitriles and Sodium Azide via [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Man Ai、Leiming Lang、Baojun Li、Zheng Xu

  DOI：10.1246/cl.2012.814

  日期：2012.8.5

  The mesoporous AlPO4 with high surface area and fine mesoporous structure was prepared by a soft template method and showed excellent catalytic performance for synthesis of 5-substituted 1H-tetrazo...

  采用软模板法制备了具有高比表面积和精细介孔结构的介孔AlPO4，在合成5-取代1H-四唑...
• Expeditious Synthesis of 2-Phenylquinazolin-4-amines via a Fe/Cu Relay-Catalyzed Domino Strategy
  作者：Feng-Cheng Jia、Zhi-Wen Zhou、Cheng Xu、Qun Cai、Deng-Kui Li、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02020

  日期：2015.9.4

  efficient Fe/Cu relay-catalyzed domino protocol has been developed for the synthesis of 2-phenylquinazolin-4-amines from commercially available ortho-halogenated benzonitriles, aldehydes, and sodium azide. This elegant domino process involved consecutive iron-mediated [3 + 2] cycloaddition, copper-catalyzed SNAr, reduction, cyclization, oxidation, and copper-catalyzed denitrogenation sequences. The formed structure

  已经开发了一种高效的Fe / Cu中继催化多米诺协议，用于从可商购的邻卤代苄腈，醛和叠氮化钠合成2-苯基喹唑啉-4-胺。这种优美的多米诺骨牌工艺涉及连续的铁介导的[3 + 2]环加成，铜催化的S N Ar，还原，环化，氧化和铜催化的脱氮序列。形成的结构是药物和生物活性分子中的特权核心。