2-(1H-苯并咪唑-1-基)丙酸 | 157198-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(1H-苯并咪唑-1-基)丙酸
• 中文别名: 2-(1H-苯并咪唑-1-基)丙酸1HCL；2-(苯并咪唑-1-基)丙酸；2-(1-苯并咪唑基)丙酸；2-苯并咪唑基-1-基-丙酸；2-(1H-苯并咪唑-1-基)丙酸 1HCL
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-1-yl)propanoic acid；2-(benzimidazol-1-yl)propanoic acid
• CAS: 157198-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD02283281
• 分子量: 190.202
• InChiKey: KPWHLUYPAQJXFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  391.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-1-基)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2-(benzimidazol-1-yl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Halwe, Kirti; Srivastava, Santosh Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 710 - 713

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(1H-苯并咪唑-1-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  外消旋 2-(1H-Pyrrol-1-yl) 链烷酸作为 α-氨基酸等价物的非酶促、对映收敛动态动力学拆分 (DKR)

  摘要：

  我们报告了一种有效的外消旋 2-(1H-pyrrol-1-yl) 链烷酸动态动力学拆分 (DKR) 系统，该系统由通过活化底物和对映体的快速外消旋化步骤组成。

  DOI：

  10.1246/cl.150826

文献信息

• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• [EN] BENZIMIDAZOLECARBOXAMIDES AS INHIBITORS OF FAK<br/>[FR] BENZIMIDAZOLECARBOXAMIDES CONSTITUANT DES INHIBITEURS DE LA KINASE D'ADHÉRENCE FOCALE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010126922A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This invention relates to benzimadolecarboxamides of formula (I) which are inhibitors of focal adhesion kinase, and as such are useful for treating proliferative diseases.

  这项发明涉及式(I)的苯并咪唑羧酰胺，它们是黏附斑激酶的抑制剂，因此可用于治疗增殖性疾病。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION

  公开号：US20170008820A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Provided is a method for producing an optically active carboxylic acid ester at a high yield and with high enantioselectivity using dynamic kinetic resolution, said optically active carboxylic acid ester having an α-nitrogen substituent. This method for producing an optically active carboxylic acid ester includes a step in which racemic carboxylic acid represented by formula (a) and a specific alcohol or phenol derivative are reacted in a polar solvent having a dipole moment of at least 3.5 in the presence of an acid anhydride and an asymmetric catalyst, one enantiomer of the racemic carboxylic acid is selectively esterified, and the other enantiomer is racemized. In formula (a), Ra1 represents a nitrogen-containing heteroaromatic ring group bonded to an assymetric carbon via a nitrogen atom constituting a ring, and Ra2 is an organic group.

  提供了一种利用动力学选择性分辨法高产率和高对映选择性生产光学活性羧酸酯的方法，所述光学活性羧酸酯具有α-氮取代基。该生产光学活性羧酸酯的方法包括在极性溶剂中，通过在酸酐和不对称催化剂存在下，使式（a）表示的消旋羧酸和特定醇或酚衍生物反应的步骤中，选择性地酯化消旋羧酸的一个对映异构体，并使另一个对映异构体消旋。在式（a）中，Ra1代表通过氮原子构成环的氮含杂芳环团与不对称碳键合，Ra2是有机基。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING A THREE RING CORE AS PD-1/PD-L1 BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN NOYAU À TROIS CYCLES EN TANT QUE BLOQUEURS DE PD-1/PD-L1
  申请人：RELIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021248231A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): (I), wherein R1, R2, L1, L2, Y1, Y2, Y3, X1, Ring A, Ring B and Ring C are as defined herein, as well as to compositions comprising such compounds. The compounds and compositions may be useful for treating diseases and conditions that are amenable to treatment by blocking PD-1, PD-L1 and/or the PD-1/PD-L1 interaction, cancers, sepsis and/or autoimmune diseases.

  本公开涉及式(I)的化合物：(I)，其中R1、R2、L1、L2、Y1、Y2、Y3、X1、环A、环B和环C的定义如本文所述，以及包含这些化合物的组合物。这些化合物和组合物可能用于治疗可通过阻断PD-1、PD-L1和/或PD-1/PD-L1相互作用而治疗的疾病和病况，如癌症、败血症和/或自身免疫疾病。
• Antifibrotic Compounds And Related Methods
  申请人：Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20210363131A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  This discloses that compounds of Formula 1 have antifibrotic properties. In particular, this discloses a pharmaceutical composition including one or more compounds of Formula 1 and methods of using compounds of Formula 1 in fibrosis treatment and inhibiting type 1 collagen synthesis.

  这表明Formula 1化合物具有抗纤维化特性。具体而言，这揭示了一种包括一个或多个Formula 1化合物的药物组合物，以及使用Formula 1化合物治疗纤维化和抑制1型胶原蛋白合成的方法。