2-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-氟苯胺 | 10173-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-氟苯胺
• 英文名称: 2-(5-Fluor-2-amino-phenyl)-benzimidazol
• 英文别名: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-4-fluoro-aniline；2-(1h-Benzimidazol-2-yl)-4-fluoroaniline
• CAS: 10173-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃
• mdl: MFCD09940300
• 分子量: 227.241
• InChiKey: JNKPOTOPGJEEKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-氟苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-fluoro-6-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑并喹唑啉类作为新型有效的抗结核化学型：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了寻找作为抗结核病药物的新分子实体，采用支架跳跃策略设计了苯并咪唑并喹唑啉多杂环支架。通过改进的邻苯二胺与isatoic酸酐的串联脱羧亲核加成环缩合反应，然后进一步将中间形成的2-（邻氨基芳基）苯并咪唑与原甲酸三烷基酯/乙酸酯进一步环缩合，合成了32种化合物。体外评估所得的苯并咪唑并喹唑啉类抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC27294菌株）的抗TB活性。对MIC值在0.4-6.25 µg / mL范围内的14种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现它们是无毒的（在50 µg / mL下抑制率小于30％）。进一步评估了活性化合物的抗INH抗性Mtb菌株。还发现活性最高的化合物6x [MIC（H37Rv）为0.4 µg / mL]和化合物6d [MIC（H37Rv）为0.78 µg / mL]对INH抗性Mtb菌株具有MIC和MIC值分别为12.5和0.78 µg。 /

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103774
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑并喹唑啉类作为新型有效的抗结核化学型：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了寻找作为抗结核病药物的新分子实体，采用支架跳跃策略设计了苯并咪唑并喹唑啉多杂环支架。通过改进的邻苯二胺与isatoic酸酐的串联脱羧亲核加成环缩合反应，然后进一步将中间形成的2-（邻氨基芳基）苯并咪唑与原甲酸三烷基酯/乙酸酯进一步环缩合，合成了32种化合物。体外评估所得的苯并咪唑并喹唑啉类抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC27294菌株）的抗TB活性。对MIC值在0.4-6.25 µg / mL范围内的14种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现它们是无毒的（在50 µg / mL下抑制率小于30％）。进一步评估了活性化合物的抗INH抗性Mtb菌株。还发现活性最高的化合物6x [MIC（H37Rv）为0.4 µg / mL]和化合物6d [MIC（H37Rv）为0.78 µg / mL]对INH抗性Mtb菌株具有MIC和MIC值分别为12.5和0.78 µg。 /

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103774

文献信息

• A Consecutive Condensation, Cyclization, and Dehydration for the Synthesis of Benzimidazopyrroloquinazolines Catalyzed by TsOH
  作者：Yi-Ping Wang、Xue-Rong Ou、Yue Wang、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.3293

  日期：2018.10

  A consecutive condensation, cyclization, and dehydration of 2‐(1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl) anilines and ketonic acid in toluene catalyzed by TsOH gave a series of benzo[4,5]imidazo [1,2‐c]pyrrolo[1,2‐a]quinazolin‐3(2H)‐one derivatives in good to high yields. The structure of 3e was further confirmed unambiguously by X‐ray diffraction analysis.

  TsOH催化甲苯中的2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯胺和酮酸的连续缩合，环化和脱水反应，得到一系列苯并[4,5]咪唑[1,2- ç ]吡咯并[1,2一]喹唑啉-3（2 ħ） -酮衍生物以良好至高产率。X射线衍射分析进一步明确地证实了3e的结构。
• Au(I)/Ag(I)-Catalyzed Cascade Approach for the Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>c</i>]pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazolinones
  作者：Xun Ji、Yu Zhou、Jinfang Wang、Linxiang Zhao、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo400228g

  日期：2013.5.3

  Au(I)/Ag(I)-catalyzed cascade method has been developed for one-pot synthesis of the complex polycyclic heterocycles benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrrolo[1,2-a]quinazolinone derivatives through treatment of the substituted 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)anilines with 4-pentynoic acid or 5-hexynoic acid. The strategy features a Au(I)/Ag(I)-catalyzed one-pot cascade process involving the formation of three new C–N bonds in

  已开发出一种高效且简便的Au（I）/ Ag（I）催化级联方法，用于一锅合成复杂的多环杂环苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]吡咯并[1,2-通过用4-戊酸或5-己酸处理取代的2-（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯胺来制备α ]喹唑啉酮衍生物。该策略以Au（I）/ Ag（I）催化的一锅级联过程为特色，该过程涉及以高产率形成三个新的C–N键，并且具有广泛的底物范围。
• Benzimidazoquinazolines as new potent anti-TB chemotypes: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Pradeep S. Jadhavar、Kshitij I. Patel、Tejas M. Dhameliya、Nirjhar Saha、Maulikkumar D. Vaja、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103774

  日期：2020.6

  intermediately formed 2-(o-aminoaryl)benzimidazole with trialkyl orthoformate/acetate. The resultant benzimidazoquinazolines were evaluated in vitro for anti-TB activity against M. tuberculosis H37Rv (ATCC27294 strain). Fourteen compounds exhibiting MIC values in the range of 0.4-6.25 µg/mL were subjected to cell viability test against RAW 264.7 cell lines and were found to be non-toxic (<30% inhibition at

  为了寻找作为抗结核病药物的新分子实体，采用支架跳跃策略设计了苯并咪唑并喹唑啉多杂环支架。通过改进的邻苯二胺与isatoic酸酐的串联脱羧亲核加成环缩合反应，然后进一步将中间形成的2-（邻氨基芳基）苯并咪唑与原甲酸三烷基酯/乙酸酯进一步环缩合，合成了32种化合物。体外评估所得的苯并咪唑并喹唑啉类抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC27294菌株）的抗TB活性。对MIC值在0.4-6.25 µg / mL范围内的14种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现它们是无毒的（在50 µg / mL下抑制率小于30％）。进一步评估了活性化合物的抗INH抗性Mtb菌株。还发现活性最高的化合物6x [MIC（H37Rv）为0.4 µg / mL]和化合物6d [MIC（H37Rv）为0.78 µg / mL]对INH抗性Mtb菌株具有MIC和MIC值分别为12.5和0.78 µg。 /