2-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-溴苯胺 | 77123-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-溴苯胺
• 英文名称: 2-(2-amino-5-bromophenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-bromoaniline；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-bromoaniline
• CAS: 77123-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃
• mdl: MFCD01916918
• 分子量: 288.147
• InChiKey: NTWOQHBUNUGTTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-239 °C
• 沸点：
  489.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-溴苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 10-ethynyl-6-(3-ethynylphenyl)benzimidazoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of ethynylated benzoic acid derivatives and aromatic compounds via ethynyltrimethylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a015
• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  邻位碘苯胺，CO 2和CO的钯催化环化反应：获得等位酸酐

  摘要：

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03000

文献信息

• Benzimidazoquinazolines as new potent anti-TB chemotypes: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Pradeep S. Jadhavar、Kshitij I. Patel、Tejas M. Dhameliya、Nirjhar Saha、Maulikkumar D. Vaja、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103774

  日期：2020.6

  intermediately formed 2-(o-aminoaryl)benzimidazole with trialkyl orthoformate/acetate. The resultant benzimidazoquinazolines were evaluated in vitro for anti-TB activity against M. tuberculosis H37Rv (ATCC27294 strain). Fourteen compounds exhibiting MIC values in the range of 0.4-6.25 µg/mL were subjected to cell viability test against RAW 264.7 cell lines and were found to be non-toxic (<30% inhibition at

  为了寻找作为抗结核病药物的新分子实体，采用支架跳跃策略设计了苯并咪唑并喹唑啉多杂环支架。通过改进的邻苯二胺与isatoic酸酐的串联脱羧亲核加成环缩合反应，然后进一步将中间形成的2-（邻氨基芳基）苯并咪唑与原甲酸三烷基酯/乙酸酯进一步环缩合，合成了32种化合物。体外评估所得的苯并咪唑并喹唑啉类抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC27294菌株）的抗TB活性。对MIC值在0.4-6.25 µg / mL范围内的14种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现它们是无毒的（在50 µg / mL下抑制率小于30％）。进一步评估了活性化合物的抗INH抗性Mtb菌株。还发现活性最高的化合物6x [MIC（H37Rv）为0.4 µg / mL]和化合物6d [MIC（H37Rv）为0.78 µg / mL]对INH抗性Mtb菌株具有MIC和MIC值分别为12.5和0.78 µg。 /
• Nickel-Catalyzed Aerobic Oxidative Isocyanide Insertion: Access to Benzimidazoquinazoline Derivatives via a Sequential Double Annulation Cascade (SDAC) Strategy
  作者：Anand H. Shinde、Sagar Arepally、Mayur D. Baravkar、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02423

  日期：2017.1.6

  An efficient protocol for the synthesis of quinazoline derivatives through nickel-catalyzed ligand-/base-free oxidative isocyanide insertion under aerobic conditions with intramolecular bis-amine nucleophiles has been developed. A one-pot sequential double annulation cascade (SDAC) strategy involving an opening of isatoic anhydride and annulation to benzimidazole and further nickel-catalyzed intramolecular

  已经开发了一种有效的方案，该方案通过在有氧条件下使用分子内双胺亲核试剂插入镍催化的无配体/无碱的氧化异氰酸酯来合成喹唑啉衍生物。还已经证明了一种一锅式顺序双环级联反应（SDAC）策略，该策略涉及打开等位酸酐并环化成苯并咪唑，以及进一步的镍催化的分子内异氰酸酯插入。该方法操作简便，可用于多种底物，是形成多个C–N键的一种新方法。该方法已成功地通过脱保护-GBB反应序列应用于迄今未报道的咪唑并稠合的苯并咪唑并喹唑啉的合成。进一步，
• Reddy, V. Rama Kishan; Reddy, P.S.N.; Ratnam, C.V., Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 1, p. 49 - 61
  作者：Reddy, V. Rama Kishan、Reddy, P.S.N.、Ratnam, C.V.

  DOI：——

  日期：——
• REDDY, V. RAMA KISHAN;REDDY, P. S. N.;RATNAM, C. V., SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 49-61
  作者：REDDY, V. RAMA KISHAN、REDDY, P. S. N.、RATNAM, C. V.

  DOI：——

  日期：——
• AUSTIN W. B.; BILOW N.; KELLEGHAN W. J.; LAW K. S. Y., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 11, 2280-2286
  作者：AUSTIN W. B.、 BILOW N.、 KELLEGHAN W. J.、 LAW K. S. Y.

  DOI：——

  日期：——