2-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲腈 | 76889-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲腈
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 76889-76-4
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: QDFTUAOALSHOGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲腈 在 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.08h， 生成 1,2-benzoylenebenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Cu（OAc）2-使用2-（4-甲基哌嗪-1-基）乙腈作为氰基来源的苯并咪唑定向的CH氰化†

  摘要：

  提出了一种新的协议，以苯并咪唑为导向基团，以2-（4-甲基哌嗪-1-基）乙腈为氰源，用Cu（OAc）2介导的芳烃氰化。使用此方法可以轻松，方便地以中等到良好的收率获得一系列氰基衍生物。C–H活化催化体系最初应用于芳基/杂芳基的C（sp 2）–H氰化反应，以合成2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）芳基腈。合成的20种氰化物产品中有19种新化合物。在该反应中，最初将2-（4-甲基哌嗪-1-基）乙腈作为氰基源用于芳烃的C（sp 2）-H氰化反应。另外，荧光材料通过所获得的氰化物产物3的衍生反应获得5a。

  DOI：

  10.1039/c9nj00776h
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Aminophenyl)iminoisoindol-1-amine 生成 2-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  SILING S. A.; PONOMAREV I. I.; VASYUKOVA N. I.; KORSHAK V. V.; VINOGRADOV+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 10, 2335-2339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron(II) Bromide-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from Aryl Azides
  作者：Meihua Shen、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol801227f

  日期：2008.8.7

  The identity of the ortho-substituent of an aryl azide influences its reactivity toward transition metals. Substitution of a vinyl group with an imine disables rhodium(II)-mediated C-H amination and triggers a Lewis acid mechanism catalyzed by iron(II) bromide to facilitate benzimidazole formation.

  芳基叠氮化物的原取代基的身份会影响其对过渡金属的反应性。用亚胺取代乙烯基可禁用铑（II）介导的CH胺化反应，并触发由溴化铁（II）催化的路易斯酸机理，从而促进苯并咪唑的形成。
• Cd-MOF@PVDF Mixed-Matrix Membrane with Good Catalytic Activity and Recyclability for the Production of Benzimidazole and Amino Acid Derivatives
  作者：Yansong Jiang、Jing Sun、Xiaona Yang、Jieyu Shen、Yu Fu、Yong Fan、Jianing Xu、Li Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00084

  日期：2021.2.1

  Mixed-matrix membranes (MMMs) incorporating metal–organic framework crystalline fillers as heterogeneous catalysts for organic transformation reactions have attracted more attention in catalysis science. Herein, a new 3D cadmium metal–organic framework (H3O)·[Cd(dppa)] (1) was first synthesized using the rigid 4-(3,5-dicarboxylphenyl)picolinic acid (H3dppa) as an organic ligand under solvothermal conditions

  结合了金属-有机骨架结晶填料作为有机转化反应的非均相催化剂的混合基质膜（MMM）在催化科学中引起了更多关注。在此，首先使用刚性的4-（3,5-二羧基苯基）吡啶甲酸（H 3 dppa）作为有机物合成了新的3D镉金属-有机骨架（H 3 O）·[Cd（dppa）]（1）。溶剂热条件下的配体，表现出新颖的6,6-连接网络，对各种溶剂具有良好的耐受性。活化后，1对苯并咪唑衍生物的合成显示出良好的催化活性和选择性，提供了溶剂依赖性的催化活性。然后，使用1的微晶以聚偏二氟乙烯（PVDF）为原料，通过聚合物溶液浇铸成功制备了1个@PVDF MMM。值得注意的是，MOF和PVDF的集成赋予混合基质膜1 @ PVDF在更分散的路易斯酸催化位点和可回收性方面具有巨大优势。不出所料，1 @PVDF不仅显示出与活化1相当的良好催化活性但在生产苯并咪唑和α-或β-氨基酸衍生物方面也表现出出色的可回收性和连续可用性。据
• An Unexpected Role of Carbon Disulfide: A New and Efficient Method for the Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：John A. Gladysz、Hamid Reza Safaei、Sara Nouri

  DOI：10.1002/hlca.201400033

  日期：2014.11

  A new and efficient methodology for the synthesis of 2‐substituted benzimidazoles is described. In this procedure, CS2 unexpectedly facilitated the cyclization reaction between benzene‐1,2‐diamine and benzenecarbaldehydes in CH2Cl2 at room temperature. The reactions occur under mild conditions require simpler equipment and easier workup procedures.

  描述了一种合成2-取代苯并咪唑的新型有效方法。在此过程中，CS 2出乎意料地促进了室温下CH 2 Cl 2中苯1,2-二胺与苯甲醛之间的环化反应。反应在温和的条件下发生，需要更简单的设备和更简便的后处理程序。
• One-Pot Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines and Isoquinolino[3,4-<i>b</i>]quinoxalines via Tandem Cyclization Strategies
  作者：Alex L. Bagdasarian、Huy H. Nguyen、Teresa A. Palazzo、James C. Fettinger、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00338

  日期：2016.5.6

  Two operationally simple one-pot protocols have been developed for the synthesis of amino-functionalized benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines and isoquinolino[3,4-b]quinoxalines. Optimization data and substrate scope for these atom-economical transformations, which engage commercially available o-phenylenediamines and o-cyanobenzaldehydes, are discussed.

  已经开发了两种操作简单的一锅法用于合成氨基官能化苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉和异喹啉[3,4- b ]喹喔啉。讨论了这些原子经济转化的优化数据和底物范围，这些转化涉及市售的邻苯二胺和邻氰基苯甲醛。
• Electroluminescent devices
  申请人：——

  公开号：US20030215667A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention relates to compositions and electroluminescent (EL) devices that have enhanced performance as a result of a novel class of anthracene derivatives used as host materials for a full range of color dopands. When using coumarin derivatives as color dopands in the anthracene derivatives in an EL device, the device performs a desirable light emitting efficiency and durability. The performance of the EL device can be further improved by using benazole derivatives as the electron transporting layer. The organic EL device of the present invention is useful in preparing display devices.

  本发明涉及一种组合物和电致发光（EL）器件，其具有增强性能，原因是使用一种新型蒽衍生物作为全色谱掺杂剂的基材。当在EL器件中使用香豆素衍生物作为蒽衍生物的色谱掺杂剂时，该器件具有理想的发光效率和耐久性。通过使用苯并咪唑衍生物作为电子输运层，可以进一步提高EL器件的性能。本发明的有机EL器件可用于制备显示设备。