2-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸 | 16529-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(2-carboxyphenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)benzoic acid；2-(o-Carboxy-phenyl)-benzimidazol；2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 16529-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00451266
• 分子量: 238.246
• InChiKey: LIGZUQZUEDNPGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  513.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸 以 水 为溶剂， 375.0 ℃ 、25.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  イミダゾール類の合成方法

  摘要：

  【问题】如何在少量工程下，以高选择性地获得高纯度的苯并咪唑类化合物。 【解决方案】苯并咪唑类化合物的合成方法是，在亚临界水或超临界水中，将二胺衍生物和二羧酸衍生物或二羧酸无水物衍生物中的至少一个与咪唑衍生物和羧基咪唑衍生物中的至少一个反应以合成苯并咪唑类化合物。例如，在亚临界水或超临界水中，将o-苯二胺和邻苯二甲酸或无水邻苯二甲酸中的至少一个反应，以合成2-苯基苯并咪唑和2-o-苯甲酸苯并咪唑。【选择图】无。

  公开号：

  JP2019026576A
• 作为产物：
  描述：

  1,2-benzoylenebenzimidazole 以 水 为溶剂， 200.0 ℃ 、25.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  イミダゾール類の合成方法

  摘要：

  【问题】如何在少量工程下，以高选择性地获得高纯度的苯并咪唑类化合物。 【解决方案】苯并咪唑类化合物的合成方法是，在亚临界水或超临界水中，将二胺衍生物和二羧酸衍生物或二羧酸无水物衍生物中的至少一个与咪唑衍生物和羧基咪唑衍生物中的至少一个反应以合成苯并咪唑类化合物。例如，在亚临界水或超临界水中，将o-苯二胺和邻苯二甲酸或无水邻苯二甲酸中的至少一个反应，以合成2-苯基苯并咪唑和2-o-苯甲酸苯并咪唑。【选择图】无。

  公开号：

  JP2019026576A

文献信息

• Substituted 2-Formylbenzoic Acids in the Synthesis of 11H-Isoindolo[2,1-a]Benzimidazol-11-Ones, 5H-Isoindolo[2,1-a][3,1]Benzoxazine-5,11(6aH)-Diones, and 6,6a-Dihydroisoindolo-[2,1-a]Quinazoline-5,11-Diones
  作者：E. V. Gromachevskaya、A. V. Fin’ko、A. V. Butin、K. S. Pushkareva、V. D. Strelkov、L. I. Isakova、G. D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-013-1382-2

  日期：2013.12

  1-a]benzimidazol-11-one, 5H-isoindolo[2,1-a][3,1]benzoxazine-5,11(6aH)-dione, and 6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives in the reaction of substituted 2-formylbenzoic acids with o-phenylenediamine, anthranilic acid, and anthranilamide, respectively. The bifolded structure of 6,6a-dihydroisoindolo-[1,2-a]quinazoline-5,11-dione was verified and investigated.

  为合成11 H-异吲哚并[2,1- a ]苯并咪唑-11-one，5 H-异吲哚并[2,1- a ] [3,1]苯并恶嗪-5,11（6a H）开发了最佳条件。-二酮和6,6a-二氢异吲哚并[2,1- a ]喹唑啉-5,11-二酮衍生物分别在取代的2-甲酰基苯甲酸与邻苯二胺，邻氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酰胺的反应中发生。验证并研究了6,6a-二氢异吲哚并[1,2- a ]喹唑啉-5,11-二酮的双折叠结构。
• Green Synthesis of Polycyclic Benzimidazole Derivatives and Organic Semiconductors
  作者：Masashi Mamada、César Pérez-Bolívar、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1021/ol201973w

  日期：2011.9.16

  Polycyclic benzimidazole derivatives, an important class of compounds in organic electronics and photovoltaics, were prepared using a solvent-free “green” process based on heating carboxylic acid anhydrides and arylene diamines in the presence of zinc acetate in the solid state. Products were isolated and purified directly by train sublimation of the crude reaction mixtures. The reaction conditions

  多环苯并咪唑衍生物是有机电子产品和光伏产品中的一类重要化合物，是使用无溶剂的“绿色”工艺制备的，该工艺基于在固态乙酸锌存在下加热羧酸酐和亚芳基二胺的方法。产物的分离和纯化是通过将粗反应混合物直接升华进行的。使用各种羧酸酐优化反应条件。还描述了这些材料的光学和电化学性质。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR BLOCKING SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE BLOCAGE DE CANAUX SODIQUES
  申请人：PATEL MANOJ K

  公开号：WO2018140504A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The disclosure provides methods for treating a subject suffering from a disease associated with sodium channel activity. The method comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound according to Formula II or Formula III described in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, tautomer, stereoisomer, hydrate, or solvate thereof.

  该披露提供了治疗患有与钠通道活性相关的疾病的方法。该方法包括向受试者施用规范中描述的Formula II或Formula III中的化合物的治疗有效量，或其药用可接受的盐、前药、互变异构体、立体异构体、水合物或溶剂化合物。
• Cu(OAc)₂-Mediated benzimidazole-directed C–H cyanation using 2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetonitrile as the cyano source
  作者：Tianyou Zhang、Jingyi Qiao、He Song、Feng Xu、Xiaochong Liu、Chunzhao Xu、Junjie Ma、Hao Liu、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1039/c9nj00776h

  日期：——

  the Cu(OAc)2-mediated cyanation of arenes using benzimidazole as the directing group with 2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetonitrile as the cyano source was developed. A series of cyano derivatives were facilely and conveniently obtained in moderate to good yields by using this method. The C–H activation catalytic system was originally applied to the C(sp2)–H cyanation of the aryl/heteroaryl to synthesize

  提出了一种新的协议，以苯并咪唑为导向基团，以2-（4-甲基哌嗪-1-基）乙腈为氰源，用Cu（OAc）2介导的芳烃氰化。使用此方法可以轻松，方便地以中等到良好的收率获得一系列氰基衍生物。C–H活化催化体系最初应用于芳基/杂芳基的C（sp 2）–H氰化反应，以合成2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）芳基腈。合成的20种氰化物产品中有19种新化合物。在该反应中，最初将2-（4-甲基哌嗪-1-基）乙腈作为氰基源用于芳烃的C（sp 2）-H氰化反应。另外，荧光材料通过所获得的氰化物产物3的衍生反应获得5a。
• Wavelength dependent photoextrusion and tandem photo-extrusion reactions of ninhydrin bis-acetals for the synthesis of 8-ring lactones, benzocyclobutenes and orthoanhydrides
  作者：Wei Sun、Surajit Kayal、William A. T. Raimbach、Xue-Zhong Sun、Mark E. Light、Magnus W. D. Hanson-Heine、Michael W. George、David C. Harrowven

  DOI：10.1039/d1cc06800h

  日期：——

  Ninhydrin bis-acetals give access to 8-ring lactones, benzocyclo-butenes and spirocyclic orthoanhydrides through photoextrusion and tandem photoextrusion reactions. Syntheses of fimbricalyxlactone B, isoshihunine and numerous biologically-relevant heterocycles show the value of the methods, while TA-spectroscopy and TD-DFT studies provide mechanistic insights on their wavelength dependence.

  茚三酮双缩醛通过光挤出和串联光挤出反应获得 8 环内酯、苯并环丁烯和螺环原酸酐。fibricalyxlactone B、异鼠宁和许多生物相关杂环的合成显示了这些方法的价值，而 TA 光谱和 TD-DFT 研究提供了关于其波长依赖性的机理见解。