2-苯基乙炔基苯甲酰氯 | 105211-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基乙炔基苯甲酰氯
• 英文名称: 2-(2-Phenylethynyl)benzoyl chloride
• CAS: 105211-11-8
• 化学式: C₁₅H₉ClO
• 分子量: 240.689
• InChiKey: OKWQUPNWYIYLQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲酰氯 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-methyl-3-phenylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A comparative study of the decomposition of o-alkynyl-substituted aryl diazo ketones. Synthesis of polysubstituted .beta.-naphthols via arylketene intermediates

  摘要：

  The photochemical, thermal, and rhodium-catalyzed decomposition reactions of several closely related o-alkynyl or o-alkenyl alpha-diazoaceto- and propiophenone derivatives have been studied. The reaction outcome is markedly dependent upon the reaction conditions employed for nitrogen extrusion. Thermolysis or photolysis of o-alkynyl alpha-diazopropiophenone derivatives yields polysubstituted beta-naphthols. These products are derived from Wolff rearrangement of the initially formed carbene to give an aryl ketene which undergoes intramolecular cyclization onto the o-alkynyl substituent. In direct contrast to the thermal and photochemical results, Rh(II)-catalyzed decomposition yields products derived from direct attack of a rhodium carbenoid onto the tethered pi-system producing a vinyl carbenoid intermediate. Further reaction of the cyclized carbenoid with the starting diazo compound furnishes a vinyl indenone which undergoes a rapid intramolecular Diels-Alder reaction to produce a novel dimer whose structure was elucidated by an X-ray crystal analysis. Replacement of the methyl group on the diazo center with a sterically less demanding hydrogen atom was also found to play an important role in controlling the outcome of the Rh(II)-catalyzed reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00075a045
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 氯化亚砜 、 叔丁基锂 作用下， 反应 14.0h， 生成 2-苯基乙炔基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-亚甲基硒代邻苯二甲酸酯和（z）-3-亚甲基亚硒基邻苯二酚的高效立体定向制剂

  摘要：

  （Z）-3- Methylideneselenophthalides 5A和（Z）-3- methylidenetellurophthalides 5B很容易通过2-乙炔基氯化物的区域选择性和立体选择性的反应来制备3分别hydroselenide钠和hydrotelluride钠以良好的收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350131

文献信息

• Reaction of 2-Alkynylbenzoyl Cyanides with Carboxylic Acids Producing Functionalized Indenones
  作者：Masahiro Murakami、Hiroshi Shimizu

  DOI：10.1055/s-2008-1078501

  日期：——

  2-Alkynylbenzoyl cyanides react with carboxylic acids via a cyclic allene intermediate to produce 2-acylamino-3-acylindenones in good yield. The high reactivity of the 2-acylamino moiety of the product for a substitution reaction can be utilized for the synthesis of fused heterocycles.

  2-炔基苯甲酰基氰化物通过环状丙二烯中间体与羧酸反应，以良好的收率生成 2-酰基氨基-3-酰基茚酮。产物的 2-酰氨基部分对取代反应的高反应性可用于合成稠合杂环。
• 一种3-羟基-2,3-二氢异喹啉-1,4-二酮化合 物的制备方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN110028448B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种3‑羟基‑2,3‑二氢异喹啉‑1,4‑二酮化合物的制备方法。本发明将N‑烷氧基‑2‑炔基苯甲酰胺、铜盐和有机溶剂混合，在氧气氛围下，进行合成反应，得到3‑羟基‑2,3‑二氢异喹啉‑1,4‑二酮化合物。本发明所述方法不使用强酸，反应条件温和；本发明所述方法使用的催化剂为铜盐催化剂，相对于现有的钯盐催化剂，本发明所述方法的催化体系成本较低；本发明所述方法在铜盐催化剂和氧化氛围下进行反应，一步合成产物，方法简洁、底物适用性广。
• 一种3-羟基异吲哚-1-酮系列化合物的绿色制备方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN110590641B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种3‑羟基异吲哚‑1‑酮系列化合物的绿色制备方法。本发明属于有机合成技术领域，该方法采用2‑炔基苯甲酰胺为反应底物、加入溴化盐为溴源和过硫酸无机盐为氧化剂、加入溶剂，加入添加剂，在温度为60‑80℃条件下，反应6‑12小时后，萃取、干燥、减压蒸馏除去有机溶剂后柱层析即得得到3‑羟基异吲哚‑1‑酮化合物。该反应避免了有机溶剂的使用，所用溶剂绿色环保，反应条件温和，底物适用性广、操作简便、成本较低、副产物少、产品纯度高、便于分离提纯、可适用于较大规模的制备。
• Synthesis of spiro-compounds related to fredericamycin A
  作者：Sharon M. Bennett、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1039/c39860000878

  日期：——

  Spiro-compounds [e.g., (8), (13)] that resemble the four central rings of the antitumour agent fredericamycin A have been synthesized by methods that are based on (i) intramolecular acylation and high-pressure Diels–Alder chemistry [(5)→(8)] or (ii) radical spiro-cyclization [e.g., (11)→(13)].

  类似于抗肿瘤药腓特烈霉素A四个中心环的螺化合物[例如（8），（13）]已通过以下方法合成：（i）分子内酰化和高压Diels–Alder化学[[ 5）→（8）]或（ii）自由基螺环化[例如，（11）→（13）]。
• Copper(II)/DBU Relay Catalyzed Annulation of α-Carbonyl-γ-alkynyl Sulfoxonium Ylides for Accessing <i>N</i>-Sulfonamido 2<i>H</i>-Isoindoles
  作者：Peng Zhou、Wei-Tao Yang、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03479

  日期：2023.12.1

  A copper(II)/DBU relay catalyzed annulation of α-carbonyl-γ-alkynyl sulfoxonium ylides as a new class of sulfoxonium ylide reagents with sulfonyl hydrazides is reported, enabling intramolecular oxygen migration to produce a series of N-sulfonamido 2H-isoindoles with good yields. The present annulation proceeded readily by combining the Cu(II)-catalyzed 6-endo-dig oxo-cyclization with the DBU-catalyzed

  报道了铜(II)/DBU中继催化α-羰基-γ-炔基亚砜叶立德成环作为一类新型亚砜叶立德试剂与磺酰肼的反应，使分子内氧迁移产生一系列N-磺酰胺基2H-异吲哚具有良好的产量。通过将 Cu(II) 催化的 6-内地物氧环化与 DBU 催化的异色烯骨架重排相结合，本环化很容易进行，从而形成多个新的化学键。