2-(2,2-二氟乙烯基)吡啶 | 108615-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,2-二氟乙烯基)吡啶
• 英文名称: 2-(2,2-Difluoro-vinyl)-pyridine
• 英文别名: 2-(2,2-Difluorovinyl)pyridine；2-(2,2-difluoroethenyl)pyridine
• CAS: 108615-85-6
• 化学式: C₇H₅F₂N
• 分子量: 141.12
• InChiKey: VSRYJTZASIFSKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 2-(2,2-二氟乙烯基)吡啶 在 copper (II)-fluoride 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 cesium fluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到methyl 5,5,5-trifluoro-2-methylene-4-(pyridin-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  F– 亲核加成诱导的烯丙基烷基化

  摘要：

  在此，我们提出了一种基于钯催化烯丙基烷基化的新策略，利用外部氟化物在墒二氟烯烃上的亲核加成作为引发步骤。该协议的优点非常吸引人，因为它可以通过原位生成 β-三氟碳阴离子来正式地对三氟乙基芳烃衍生物进行烯丙基化，否则在去质子烯丙基化中被认为是有问题的。此外，该策略在碳酸烯丙酯方面具有高模块化、操作简单性和广泛的底物范围，从而产生了广泛的高烯丙基三氟甲烷衍生物，否则使用现有的合成方法很难获得这些衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11205
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 二溴二氟甲烷 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2,2-二氟乙烯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  F– 亲核加成诱导的烯丙基烷基化

  摘要：

  在此，我们提出了一种基于钯催化烯丙基烷基化的新策略，利用外部氟化物在墒二氟烯烃上的亲核加成作为引发步骤。该协议的优点非常吸引人，因为它可以通过原位生成 β-三氟碳阴离子来正式地对三氟乙基芳烃衍生物进行烯丙基化，否则在去质子烯丙基化中被认为是有问题的。此外，该策略在碳酸烯丙酯方面具有高模块化、操作简单性和广泛的底物范围，从而产生了广泛的高烯丙基三氟甲烷衍生物，否则使用现有的合成方法很难获得这些衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11205

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Fluoroarylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Hai‐Jun Tang、Ling‐Zhi Lin、Chao Feng、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201705321

  日期：2017.8.7

  reported. By taking advantage of the in situ generated α-CF3-benzylsilver intermediates derived from the nucleophilic addition of silver fluoride to gem-difluoroalkenes, this strategy bypasses the use of a strong base, thus enabling a mild and general synthetic method for ready access to non-symmetric α,α-disubstituted trifluoroethane derivatives.

  据报道，钯-催化的宝石-二氟烯烃与芳基卤化物的氟代芳基化。通过原位服用的优点产生α-CF 3 -benzylsilver中间体从亲核加成氟化银于衍生宝石-difluoroalkenes，这种策略绕过使用强碱的，从而使为准备访问温和和通用合成方法非对称α，α-二取代的三氟乙烷衍生物。
• Fluorovinylzinc Reagents: Access to Fluorovinyl Ketones, Esters, and Heterocycles
  作者：J. P. Gillet、R. Sauvêtre、J. F. Normant

  DOI：10.1055/s-1986-31695

  日期：——

  Several fluorovinylzinc reagents have been prepared. Palladium-catalyzed cross coupling reactions give stereoselectively flourinated compounds.

  已制备几种氟乙烯基锌试剂。钯催化的交叉耦合反应能选择性地生成氟化化合物。
• PYRIDONE COMPOUND, AND AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL FUNGICIDE HAVING THIS AS ACTIVE COMPONENT
  申请人：Mitsui Chemicals Agro, Inc.

  公开号：EP3611164A1

  公开（公告）日：2020-02-19

  Novel compounds controlling plant diseases are provided. Pyridone compounds of the invention are novel and can control plant diseases. The pyridone compounds of the invention encompass compounds of formula (1) and salts thereof.

  本发明提供了控制植物病害的新型化合物。本发明的吡啶酮化合物很新颖，可以控制植物病害。本发明的吡啶酮化合物包括式（1）化合物及其盐类。
• Visible‐Light‐Induced Selective Defluoroborylation of Polyfluoroarenes, <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes, and Trifluoromethylalkenes
  作者：Wengang Xu、Heming Jiang、Jing Leng、Han‐Wee Ong、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201911819

  日期：2020.3.2

  AbstractFluorinated organoboranes serve as versatile synthetic precursors for the preparation of value‐added fluorinated organic compounds. Recent progress has been mainly focused on the transition‐metal catalyzed defluoroborylation. Herein, we report a photocatalytic defluoroborylation platform through direct B−H activation of N‐heterocyclic carbene boranes, through the synergistic merger of a photoredox catalyst and a hydrogen atom transfer catalyst. This atom‐economic and operationally simple protocol has enabled defluoroborylation of an extremely broad scope of multifluorinated substrates including polyfluoroarenes, gem‐difluoroalkenes, and trifluoromethylalkenes in a highly selective fashion. Intriguingly, the defluoroborylation protocol can be transition‐metal free, and the regioselectivity obtained is complementary to the reported transition‐metal‐catalysis in many cases.
• GILLET, J. P.;SAUVETRE, R.;NORMANT, J. F., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 7, 538-543
  作者：GILLET, J. P.、SAUVETRE, R.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——