2-(2,2-二苯基乙烯基)吡啶 | 5733-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,2-二苯基乙烯基)吡啶
• 英文名称: α-(2,2-diphenylvinyl)pyridine
• 英文别名: 1,1-diphenyl-2-(2-pyridyl)ethene；2-(2,2-diphenylethenyl)pyridine；2-(2,2-diphenylvinyl)pyridine；2-(2,2-diphenyl-vinyl)-pyridine；2-(2,2-Dibenzylvinyl)-pyridin
• CAS: 5733-76-6
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: FRBDSEQKBAUABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-二苯基乙烯基)吡啶 在 aluminum nickel 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 派克昔林
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-(2,2-dicyclohexylethyl)piperidine

  摘要：

  2-(2,2-二环己基乙基)哌啶通过对2-(2,2-二苯乙烯基)吡啶进行催化氢化一步制备而成。使用无水雷尼镍催化剂可以获得高产率。

  公开号：

  US04069222A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Z)-2-苯基乙烯基]吡啶 在 iron(III)-acetylacetonate 、 1,2-二氯-2-甲基丙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-(2,2-二苯基乙烯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂对烯烃 C-H 键进行铁催化立体有择活化合成取代烯烃

  摘要：

  芳基格氏试剂与具有导向基团（例如吡啶或亚胺）的环状或无环烯烃的反应导致烯属 CH 键顺式立体定向取代为导向基团。在温和氧化剂（1,2-二氯-2-甲基丙烷）和芳香族助溶剂的存在下，反应平稳进行且产物烯烃没有异构化。几条证据表明，该反应是通过铁催化的烯烃 CH 键活化而不是氧化性 Mizoroki-Heck 型反应进行的。

  DOI：

  10.1021/ja2017202

文献信息

• Single-Component Phosphinous Acid Ruthenium(II) Catalysts for Versatile C−H Activation by Metal-Ligand Cooperation
  作者：Daniel Zell、Svenja Warratz、Dmitri Gelman、Simon J. Garden、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201504851

  日期：2016.1.22

  Well‐defined ruthenium(II) phosphinous acid (PA) complexes enabled chemo‐, site‐, and diastereoselective C−H functionalization of arenes and alkenes with ample scope. The outstanding catalytic activity was reflected by catalyst loadings as low as 0.75 mol %, and the most step‐economical access reported to date to angiotensin II receptor antagonist blockbuster drugs. Mechanistic studies indicated a

  明确定义的次膦酸亚膦酸钌（II）配合物可在广泛的范围内实现芳烃和烯烃的化学，位点和非对映选择性CH功能化。低至0.75 mol％的催化剂载量反映了其出色的催化活性，并且据报道是迄今为止获得血管紧张素II受体拮抗剂重磅炸弹药物最省钱的途径。机理研究表明，通过单电子转移（SET）型基本过程可发生动力学相关的C-X裂解，并为PA辅助的C-H钌化步骤提供了证据。
• Catalytic Amide–Base System of TMAF and N(TMS)₃ for Deprotonative Coupling of Benzylic C(sp³)–H Bonds with Carbonyls
  作者：Masanori Shigeno、Kunihito Nakaji、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00550

  日期：2019.4.19

  methylheteroarenes (2-methylbenzothiophene, 2-methylbenzofuran, and 2-, 3-, or 4-methylpyridines) are used as nucleophiles. Application to enamine synthesis using DMF as an electrophile is also shown. The present system is effective for toluenes (4-phenyl-, 4-bromo-, 2-bromo-, and 4-chlorotoluenes) having low reactivity.

  本文描述了由四甲基氟化铵（TMAF）和N（TMS）3原位产生的酰胺基催化苄基C（sp 3）-H键与羰基的去质子偶联，形成对苯二甲酸酯。多种甲基杂芳烃（2-甲基苯并噻吩，2-甲基苯并呋喃和2-，3-或4-甲基吡啶）用作亲核试剂。还显示了使用DMF作为亲电试剂在烯胺合成中的应用。本系统对于具有低反应性的甲苯（4-苯基-，4-溴-，2-溴和4-氯甲苯）是有效的。
• Electrochemical Hydrogenation with Gaseous Ammonia
  作者：Jin Li、Lingfeng He、Xu Liu、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/anie.201813464

  日期：2019.2.4

  serves as high‐energy‐density hydrogen‐storage material. It is important to develop new reactions able to utilize ammonia as a hydrogen source directly. Herein, we report an electrochemical hydrogenation of alkenes, alkynes, and ketones using ammonia as the hydrogen source and carbon electrodes. A variety of heterocycles and functional groups, including for example sulfide, benzyl, benzyl carbamate, and

  氨作为无碳且可持续的燃料，是高能量密度的储氢材料。开发能够直接利用氨作为氢源的新反应非常重要。在这里，我们报告了使用氨作为氢源和碳电极对烯烃，炔烃和酮进行电化学加氢。很好地耐受各种杂环和官能团，包括例如硫化物，苄基，氨基甲酸苄基酯和氨基甲酸烯丙酯。提出了快速的逐步电子转移和质子转移过程来解释这种转变。
• Rhodium/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Direct Intermolecular Arylation of sp²and sp³CH Bonds with Chelation Assistance
  作者：Min Kim、Jaesung Kwak、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.200903500

  日期：2009.11.9

  chelation‐assisted direct intermolecular arylation using an N‐heterocyclic carbene and phosphine ligands (see scheme; IMes=1,3‐bis(2,4,6‐trimethylphenyl)imidazol‐2‐ylidene). The reaction is operationally simple, proceeds under mild reaction conditions to afford mono‐ or diarylated products in excellent yields, and is applicable to the arylation at the sp3 or sp2 CH bonds of 2‐pyridyl‐containing aryl, vinyl

  Rh-oadies加入：使用N-杂环卡宾和膦配体（见方案; IMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑）开发了一种新的铑催化剂，用于螯合辅助的直接分子间芳基化-2-亚基）。该反应操作简单，在温和的反应条件下进行，得到单或diarylated产品以优良产率，并且适用于在SP的芳基化3或sp 2 ç 的含有2-吡啶基-芳基，乙烯基H键，或烷基部分。
• 一种哌克昔林药物中间体α-（2,2-二苯基乙烯基）吡啶的合成方法
  申请人：成都千叶龙华石油工程技术咨询有限公司

  公开号：CN105503702A

  公开（公告）日：2016-04-20

  一种哌克昔林药物中间体α-(2,2-二苯基乙烯基)吡啶的合成方法，包括如下步骤：在安装有搅拌器、回流冷凝器、温度计、滴液漏斗的反应容器中，加入1,1-二苯基-2-(α-吡啶基)乙胺1.56mol,次氯酸苯酯溶液1.8—2.1mol,硝基甲烷300ml,控制搅拌速度150—190rpm,升高溶液温度至80--85℃，反应3—5h,降低溶液温度至45--50℃，加入碳酸钾溶液调节pH为9—10，继续搅拌反应5—7h,降低溶液温度至10--15℃，析出固体，抽滤，盐溶液洗涤，氯苯洗涤，分子筛脱色，搅拌回流3—4h,脱水剂脱水，在对二甲苯中重结晶，得晶体α-(2,2-二苯基乙烯基)吡啶。