2-(2,6-二氨基己酰氨基)-3-苯基丙酸 | 6235-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,6-二氨基己酰氨基)-3-苯基丙酸
• 英文名称: L-lysyl-L-phenylalanine
• 英文别名: L-Lys-L-Phe-OH；L-Lys-L-Phe；Lys-Phe；KF；SV；L-Lysyl-L-phenylalanin；Lysylphenylalanine；(2S)-2-[[(2S)-2,6-diaminohexanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 6235-35-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₃
• 分子量: 293.366
• InChiKey: QCZYYEFXOBKCNQ-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  571.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

Lys-Phe 是一种二肽，能够抑制镰状细胞血红蛋白溶液的细胞镰状化和凝胶化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-二氨基己酰氨基)-3-苯基丙酸 在 葡萄糖 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  含赖氨酸二肽的美拉德模型系统中吡嗪的形成

  摘要：

  尽管有关美拉德反应的大多数研究都集中在游离氨基酸上，但是关于肽和蛋白质对食品化学中这一重要反应的影响的信息很少。因此，研究了葡萄糖，甲基乙二醛或乙二醛与八种二肽与赖氨酸在N端的模型反应的形成，并与相应的游离氨基酸进行了对比，方法是通过搅拌棒吸附萃取（SBSE），然后是GC-MS分析。包含葡萄糖，甲基乙二醛和乙二醛的二肽的反应混合物分别产生27种，18种和2种不同的吡嗪。通常，与二肽相比，与游离氨基酸相比，吡嗪的产生更多。对于与葡萄糖和甲基乙二醛的反应，这种差异主要是由于与二肽反应产生的大量2,5（6）-二甲基吡嗪和三甲基吡嗪引起的。对于与乙二醛的反应，吡嗪生产的差异很小，并且形成了大部分未取代的吡嗪。提出并评价了由二肽形成吡嗪的反应机理。这项研究清楚地说明了肽产生风味化合物的能力，这种风味化合物可能不同于通过与游离氨基酸进行相应反应而获得的风味化合物。

  DOI：

  10.1021/jf903898t
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2,6-二氨基己酰氨基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的研究。I. 二肽酸酐作为环肽抗生素的模型

  摘要：

  合成了缬氨酰酐和苯丙赖氨酸酐的 DD、LL、DL 和 LD 立体异构体，以及缬氨酰鸟氨酸酐和苯丙氨酸酐酐的 DL 和 LL 立体异构体，以便与环肽类抗生素进行比较。共同的结构特点。合成是通过二环己基碳二亚胺诱导的甲酰基（或叔丁氧羰基）缬氨酸（或苯丙氨酸）与 ω-羧基苯甲氧基赖氨酸（或鸟氨酸）酯的缩合，然后在甲醇中用氯化氢处理所得酰基二肽酯来实现的或乙酸乙酯去除甲酰基或叔丁氧羰基保护基团。如此衍生的二肽酯盐酸盐已在氨的作用下转化为相应的苯甲氧基取代的二肽酸酐，而这些又通过钯催化的氢解转化为所需的未酰化的二肽酸酐盐酸盐。酶解...

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.1809

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of <i>α</i> -aminoboronic-containing peptidomimetics
  作者：Olga V. Gozhina、John Sigurd Svendsen、Tore Lejon

  DOI：10.1002/psc.2583

  日期：2014.1

  tripeptidomimetics containing an α‐amino boronic acid or boronate has been synthesized, and the activity toward Mycobacterium tuberculosis, Candida albicans, Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa has been screened. Although there is no clear structure–activity relationship, several compounds exhibit promising activity against different pathogens. Copyright

  已合成了175个包含α-氨基硼酸或硼酸酯的二肽模拟物和三肽模拟物的文库，并筛选了其对结核分枝杆菌，白色念珠菌，金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的活性。尽管没有明确的构效关系，但几种化合物对不同病原体表现出有希望的活性。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Aryldithioethyloxycarbonyl (Ardec): A New Family of Amine Protecting Groups Removable under Mild Reducing Conditions and Their Applications to Peptide Synthesis
  作者：Milaine Lapeyre、Jérôme Leprince、Marc Massonneau、Hassan Oulyadi、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu、Gerardo Turcatti、Hubert Vaudry

  DOI：10.1002/chem.200501538

  日期：2006.4.24

  blocks suitable for both solid- and solution-phase peptide synthesis. Model dipeptide(Ardec)s were prepared by using classical peptide couplings followed by standard deprotection protocols. They were used to optimize the conditions for complete thiolytic removal of the Ardec groups both in aqueous and organic media. Phdec and Pydec were found to be cleaved within 15 to 30 min under mild reducing conditions:

  描述了苯基二硫代乙氧基羰基（Phdec）和2-吡啶基二硫代乙氧基羰基（Pydec）保护基的发展，它们是对硫醇不稳定的氨基甲酸酯。这些新的基于二硫键的保护基被引入到L-赖氨酸的ε-氨基上。所得的氨基酸衍生物很容易转化为适合固相和溶液相肽合成的N alpha-Fmoc结构单元。模型二肽（Ardec）的制备方法是使用经典的肽偶联方法，然后采用标准的脱保护方案。它们用于优化在水性和有机介质中完全硫解除去Ardec基团的条件。发现在轻度还原条件下，Phdec和Pydec在15至30分钟内裂解：i）通过在Tris.HCl缓冲液（pH 8.5-9）中用二硫苏糖醇或β-巯基乙醇处理。0）在水中脱保护，ii）通过在有机介质中用N-甲基吡咯烷酮中的β-巯基乙醇和1,8-重氮二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理进行脱保护。六肽Ac-Lys-Asp-Glu-Val-Asp-Lys（Ardec）-NH2的
• Nouveaux hexapeptides, leur préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0052028A1

  公开（公告）日：1982-05-19

  L'invention concerne les produits de formule générale (I) Cys - X - Y - Dlys - Z (1), dans laquelle X représente la séquence Ala - Ala ou la séquence Glu - His, Y représente Cys ou Phe et Z représente Phe lorsque Y représente Cys ou Cys lorsque Y représente Phe, les deux radicaux Cys présents dans la molécule étant reliés par un pont disulfure, ainsi que les dérivés fonctionnels desdits produits de formule (I) et leurs complexes métalliques, leur préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.

  本发明涉及通式 (I) Cys - X - Y - Dlys - Z (1) 的产品，其中 X 代表序列 Ala - Ala 或序列 Glu - His，Y 代表 Cys 或 Phe，Z 代表 Phe（当 Y 代表 Cys 时）或 Cys（当 Y 代表 Phe 时），分子中存在的两个 Cys 基通过二硫桥连接，以及上述通式 (I) 产品的功能衍生物及其金属络合物、它们的制备、它们的药物用途和含有它们的药物组合物。
• Detoxification of microbial virulence factors in oral cavity
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10156566B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  A method for identifying constituents for detoxifying oral virulence factors and a method for determining the effectiveness of detoxifying agents.

  一种确定口腔致病因子解毒成分的方法和一种确定解毒剂有效性的方法。
• Detection of oral microbial virulence factors
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10267797B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  Methods for detecting and quantifying toxins present in the oral cavity. The methods may include providing a biological sample, providing reporter cells expressing one or more Toll like receptors, exposing the cells to the biological sample, measuring the EC50 value of the lipopolysaccharide on activation of a Toll like receptor, quantification of the lipopolysaccharide in the biological sample.

  检测和量化口腔中毒素的方法。这些方法可包括提供生物样本，提供表达一种或多种类似 Toll 受体的报告细胞，将细胞暴露于生物样本，测量脂多糖激活类似 Toll 受体的 EC50 值，量化生物样本中的脂多糖。