α,ε-Dicarbobenzoxy-L-lysyl-L-phenylalanin-benzylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α,ε-Dicarbobenzoxy-L-lysyl-L-phenylalanin-benzylester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-2,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₃₈H₄₁N₃O₇
• 分子量: 651.759
• InChiKey: PGUPQUDZTWJMFC-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,ε-Dicarbobenzoxy-L-lysyl-L-phenylalanin-benzylester 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2,6-二氨基己酰氨基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的研究。I. 二肽酸酐作为环肽抗生素的模型

  摘要：

  合成了缬氨酰酐和苯丙赖氨酸酐的 DD、LL、DL 和 LD 立体异构体，以及缬氨酰鸟氨酸酐和苯丙氨酸酐酐的 DL 和 LL 立体异构体，以便与环肽类抗生素进行比较。共同的结构特点。合成是通过二环己基碳二亚胺诱导的甲酰基（或叔丁氧羰基）缬氨酸（或苯丙氨酸）与 ω-羧基苯甲氧基赖氨酸（或鸟氨酸）酯的缩合，然后在甲醇中用氯化氢处理所得酰基二肽酯来实现的或乙酸乙酯去除甲酰基或叔丁氧羰基保护基团。如此衍生的二肽酯盐酸盐已在氨的作用下转化为相应的苯甲氧基取代的二肽酸酐，而这些又通过钯催化的氢解转化为所需的未酰化的二肽酸酐盐酸盐。酶解...

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.1809
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双苄氧羰基-L-赖氨酸 、 3-苯基-L-丙氨酸苄酯 生成 α,ε-Dicarbobenzoxy-L-lysyl-L-phenylalanin-benzylester
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的研究。I. 二肽酸酐作为环肽抗生素的模型

  摘要：

  合成了缬氨酰酐和苯丙赖氨酸酐的 DD、LL、DL 和 LD 立体异构体，以及缬氨酰鸟氨酸酐和苯丙氨酸酐酐的 DL 和 LL 立体异构体，以便与环肽类抗生素进行比较。共同的结构特点。合成是通过二环己基碳二亚胺诱导的甲酰基（或叔丁氧羰基）缬氨酸（或苯丙氨酸）与 ω-羧基苯甲氧基赖氨酸（或鸟氨酸）酯的缩合，然后在甲醇中用氯化氢处理所得酰基二肽酯来实现的或乙酸乙酯去除甲酰基或叔丁氧羰基保护基团。如此衍生的二肽酯盐酸盐已在氨的作用下转化为相应的苯甲氧基取代的二肽酸酐，而这些又通过钯催化的氢解转化为所需的未酰化的二肽酸酐盐酸盐。酶解...

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.1809