2-(2-(2-(叠氮乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙醛 | 1002342-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-(2-(2-(叠氮乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙醛
• 中文别名: 叠氮-三聚乙二醇-乙醛
• 英文名称: 2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)acetaldehyde
• 英文别名: Ald-CH2-PEG3-Azide；2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]acetaldehyde
• CAS: 1002342-83-7
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 217.225
• InChiKey: LSLQXIYUMNSETC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DMF、DCM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Ald-CH2-PEG3-azide 是一种可降解（cleavable）的含 3 个单元 PEG 的 ADC 连接子，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。同时，它也是一种 PROTAC 连接子，属于 PEG 类，适用于合成 PROTAC 分子。

靶点

| 可降解 | PEGs |

体外研究

抗体偶联药物 (ADCs) 是由连接在抗体上的 ADC 细胞毒性剂组成的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(叠氮乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙醛 、 D-生物素酰肼 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N'-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)acetaldehyde) biotinylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACYLHYDRAZONE-BASED CLEAVABLE LINKERS
  [FR] LIEURS CLIVABLES À BASE D'ACYLHYDRAZONE

  摘要：

  公开号：

  WO2010014236A3
• 作为产物：
  描述：

  11-叠氮基-3,6,9-三氧杂十一醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以334 mg的产率得到2-(2-(2-(叠氮乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  通过通用的Passerini型缩合反应从醛类生成侧链官能化聚（α-羟基酸）共聚物的简便程序

  摘要：

  提出了一种通过可转换的异腈与水和各种醛的酸催化缩合在一个锅中合成α-羟基N-酰基吲哚的一般方法。这些中间体被掺入带有带有可官能化侧链的残基的聚（α-羟基酸）共聚物中，该残基可通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃基加成反应进行进一步修饰。这种通用的合成策略提供了从容易获得的醛类中获得侧链官能化聚（α-羟基酸）共聚物的途径，使其潜在地可用作合成具有新的可调性质的可生物降解聚合物的方法。

  DOI：

  10.1021/ol101433v

文献信息

• Facile Procedure for Generating Side Chain Functionalized Poly(α-hydroxy acid) Copolymers from Aldehydes via a Versatile Passerini-Type Condensation
  作者：Mark Rubinshtein、Carrie R. James、Jennifer L. Young、Yanyan J. Ma、Yoshihisa Kobayashi、Nathan C. Gianneschi、Jerry Yang

  DOI：10.1021/ol101433v

  日期：2010.8.6

  synthesizing α-hydroxy N-acylindoles in one-pot via an acid-catalyzed condensation of a convertible isonitrile with water and various aldehydes is presented. These intermediates were incorporated into poly(α-hydroxy acid) copolymers bearing residues with functionalizable side chains, which could be further modified through Cu(I)-catalyzed azide−alkyne cylcoaddition reactions. This versatile synthetic

  提出了一种通过可转换的异腈与水和各种醛的酸催化缩合在一个锅中合成α-羟基N-酰基吲哚的一般方法。这些中间体被掺入带有带有可官能化侧链的残基的聚（α-羟基酸）共聚物中，该残基可通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃基加成反应进行进一步修饰。这种通用的合成策略提供了从容易获得的醛类中获得侧链官能化聚（α-羟基酸）共聚物的途径，使其潜在地可用作合成具有新的可调性质的可生物降解聚合物的方法。
• Organocatalytic and Scalable Syntheses of Unsymmetrical 1,2,4,5‐Tetrazines by Thiol‐Containing Promotors
  作者：Wuyu Mao、Wei Shi、Jie Li、Dunyan Su、Xiaomeng Wang、Lyuye Zhang、Lili Pan、Xiaoai Wu、Haoxing Wu

  DOI：10.1002/anie.201812550

  日期：2019.1.21

  growing application of tetrazine bioorthogonal chemistry, it is still challenging to access tetrazines conveniently from easily available materials. Described here is the de novo formation of tetrazine from nitriles and hydrazine hydrate using a broad array of thiol‐containing catalysts, including peptides. Using this facile methodology, the syntheses of 14 unsymmetric tetrazines, containing a range of

  尽管四嗪生物正交化学的应用不断增长，但仍然难以从易于获得的材料中方便地获得四嗪。此处描述的是使用多种含硫醇的催化剂（包括肽）从腈和水合肼从头形成四嗪。使用这种简便的方法，可以以令人满意的产率实现克级的14种不对称四嗪的合成，其中含有一定范围的反应性官能团。以甲基膦酸四嗪为基础，开发了一种高效的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，可在温和的反应条件下进一步衍生化。具有多种功能的Tetrazine探针可按比例生产，产率为87–93％。
• INJECTABLE AND STABLE HYDROGELS WITH DYNAMIC PROPERTIES MODULATED BY BIOCOMPATIBLE CATALYSTS
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20180104348A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  A hydrogel composition includes: (1) a polymer network including a first water-soluble polymer and a second water-soluble polymer that are crosslinked through dynamic bonds; and (2) a catalyst to modulate a rate of exchange of crosslinking of the polymer network.

  一种水凝胶组合物包括：（1）聚合物网络，包括第一水溶性聚合物和第二水溶性聚合物，通过动态键交联；和（2）催化剂，用于调节聚合物网络的交联交换速率。
• 一种双官能化聚乙二醇基胺的合成方法
  申请人：西安康福诺生物科技有限公司

  公开号：CN113979889A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开了一种双官能化聚乙二醇基胺的合成方法，以甲醇为溶剂，将聚乙二醇氨和聚乙二醇醛在氰基硼氢化钠作用下室温下搅拌，发生还原胺化反应，制备双官能化聚乙二醇基胺，实现了公斤级制备，反应路线短，并且原料的价格低廉也极大地降低了双官能化聚乙二醇基胺的合成成本，无疑是一种更经济、更高效的合成方法。
• 一种可作为饲料添加剂的泊马度胺衍生物的制备方法和应用
  申请人：河南湾流生物科技有限公司

  公开号：CN115557936A

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了可作为饲料添加剂的泊马度胺衍生物的制备方法和应用，属于饲料添加剂的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该泊马度胺衍生物具有结构 本发明通过一种新的方法合成了一种结构新颖的泊马度胺衍生物，并且进行了针对牛胃中脲酶的抑制研究，部分化合物显示在一定浓度下对脲酶具有明显的抑制效果，并且对IDO1酶也具有抑制效果，能够提高机体的免疫力，进而有望能够应用到饲料添加剂中。