2-(2-(叔丁基)苯氧基)乙酸叔丁酯 | 1433755-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-(叔丁基)苯氧基)乙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-(tert-butyl)phenoxy)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-tert-butylphenoxy)acetate
• CAS: 1433755-40-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: FANXKRGXAUHODD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(叔丁基)苯氧基)乙酸叔丁酯 在 草酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2-(tert-butyl)phenoxy)-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL NAMPT ENZYME AGONIST AND PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] NOUVEAU AGONISTE DE L'ENZYME NAMPT, SA PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 新型NAMPT酶激动剂及其制备与用途

  摘要：

  本发明提供一种新型NAMPT酶激动剂及其制备与用途。其结构式如式Ⅰ或式Ⅱ所示。本发明从化学小分子库中筛选出NAMPT激动剂NAT，NAT展现出良好的细胞保护作用，并在神经退行动物模型中表现出良好抗神经退行的疗效。我们研究了NAT与酶的结合，然后根据NAT的化学结构特点和酶活特性进行了多轮的结构优化，得到了比较明确的构效关系。本专利不仅为提供抗衰老和神经退行性疾病的创新药物奠定基础，并在理论上提供增强NAMPT酶活性在神经保护中发挥重要作用的概念验证。

  公开号：

  WO2022135617A1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 2-叔丁基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-(叔丁基)苯氧基)乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  潜在的瞬时受体潜在香草酸1拮抗剂的发现：苯氧基乙酰胺衍生物的设计与合成

  摘要：

  我们旨在发现一种新型的瞬时受体电位类香草素1（TRPV1）拮抗剂，因为此类拮抗剂可能是治疗各种疾病的候选药物。我们修改了命中化合物7（人TRPV1 IC 50  = 411 nM）的结构，并将其吡咯烷基基团转变为（羟乙基）甲基氨基，从而大大提高了抑制活性（15d；人TRPV1 IC 50  = 33 nM）。另外，15d改善了大鼠体内的膀胱过度活动。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.016

文献信息

• Discovery of potent transient receptor potential vanilloid 1 antagonists: Design and synthesis of phenoxyacetamide derivatives
  作者：Eiki Takahashi、Noriyuki Hirano、Takashi Nagahara、Satoru Yoshikawa、Shinobu Momen、Hiroshi Yokokawa、Ryoji Hayashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.016

  日期：2013.6

  We aimed to discover a novel type of transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) antagonist because such antagonists are possible drug candidates for treating various disorders. We modified the structure of hit compound 7 (human TRPV1 IC50 = 411 nM) and converted its pyrrolidino group to a (hydroxyethyl)methylamino group, which substantially improved inhibitory activity (15d; human TRPV1 IC50 = 33 nM)

  我们旨在发现一种新型的瞬时受体电位类香草素1（TRPV1）拮抗剂，因为此类拮抗剂可能是治疗各种疾病的候选药物。我们修改了命中化合物7（人TRPV1 IC 50  = 411 nM）的结构，并将其吡咯烷基基团转变为（羟乙基）甲基氨基，从而大大提高了抑制活性（15d；人TRPV1 IC 50  = 33 nM）。另外，15d改善了大鼠体内的膀胱过度活动。
• BROAD SPECTRUM BENZOTHIOPHENE-NITROTHIAZOLIDE AND OTHER ANTIMICROBIALS
  申请人：Hoffman Paul S.

  公开号：US20120010187A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention provides FIG. 1 novel antimicrobial chemical entities based on a nitrothiazolide backbone that exhibit antibacterial and antiparasitic action against a wide range of human pathogens. The new classes of compounds show extended action against Gram positive bacteria including MRSA drug resistant pathogens. In the Gram-positive organisms, they specifically target and functionally inhibit microbial attachment to surfaces and biofilm formation. In Gram-negative bacteria, including enteroaggregative E. coli strains, these compounds function as pilicides by inhibiting the assembly of pilin subunits into adhesive filaments. Several of these compounds show potent antimicrobial action against Gram positive bacteria, perhaps involving novel targets. Many of the benzothiophene derivatives exhibit antimicrobial activity in the low micrograms per ml range and in blocking biofilm formation in the nanomolar range; ranges considered are well within the range of utility as therapeutics.

  本发明提供了基于硝基噻唑骨架的新型抗微生物化合物，能够对广泛的人类病原体表现出抗菌和抗寄生虫作用。这些新型化合物能够延长对革兰氏阳性菌的作用，包括对耐药菌MRSA的作用。在革兰氏阳性生物中，它们能够特异性地靶向和功能性地抑制微生物对表面的附着和生物膜形成。在革兰氏阴性细菌中，包括肠毒性E. coli菌株，这些化合物通过抑制毛细管亚单位的组装成为粘附纤维，发挥作为毛细管抑制剂的作用。其中几种化合物对革兰氏阳性菌表现出强效的抗微生物活性，可能涉及新的靶点。许多苯并噻吩衍生物在低微克/毫升范围内表现出抗微生物活性，并在纳摩尔范围内阻止生物膜形成；这些范围被认为是治疗上实用的范围。
• [EN] NOVEL NAMPT ENZYME AGONIST AND PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU AGONISTE DE L'ENZYME NAMPT, SA PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 新型NAMPT酶激动剂及其制备与用途
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2022135617A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  本发明提供一种新型NAMPT酶激动剂及其制备与用途。其结构式如式Ⅰ或式Ⅱ所示。本发明从化学小分子库中筛选出NAMPT激动剂NAT，NAT展现出良好的细胞保护作用，并在神经退行动物模型中表现出良好抗神经退行的疗效。我们研究了NAT与酶的结合，然后根据NAT的化学结构特点和酶活特性进行了多轮的结构优化，得到了比较明确的构效关系。本专利不仅为提供抗衰老和神经退行性疾病的创新药物奠定基础，并在理论上提供增强NAMPT酶活性在神经保护中发挥重要作用的概念验证。
• US8835644B2
  申请人：——

  公开号：US8835644B2

  公开（公告）日：2014-09-16
• US9333193B2
  申请人：——

  公开号：US9333193B2

  公开（公告）日：2016-05-10