Observations on Protecting Groups in the Synthesis of Mono- and Triphosphates of Amino Alcohols
作者:Yuliya V. Sherstyuk、Polina V. Chalova、Vladimir N. Silnikov、Tatyana V. Abramova
DOI:10.1080/00304948.2019.1586427
日期:2019.3.4
work, AMP and monophosphorylated amino alcohols protected at the amino group were coupled to give disubstituted pyrophosphates. Unlike pyrophosphate linkage formation, there are different strategies to obtain the linear polyphosphates by coupling two phosphorylated blocks. Among them, coupling that involves monoand triphosphate derivatives is more attractive due to the relative availability of parent
天然和修饰的多磷酸核苷是现代生物学研究中不可或缺的工具。它们的应用包括但不限于聚合酶链反应 (PCR)、单核苷酸多态性 (SNP) 检测、DNA/RNA 标记、非特异性诱变和 DNA 测序,包括单分子实时测序。众所周知,末端磷酸标记的核苷 5 多磷酸(n1⁄4 2-4,图 1)比 c 标记的核苷 5-三磷酸是更好的 RNA 和 DNA 聚合酶底物。获得衍生物的方法之一,如图 1 所示,其中 X 不能直接磷酸化,包括通过稳定的磷酸酯键连接到末端磷酸酯的中间氨基烷基接头的插入和两个磷酸化嵌段的偶联以形成双取代的多磷酸酯链。这可以提供多种与基于市售含羧基染料的荧光标记缀合的衍生物。最近,我们将此策略应用于合成许多新型 ADP 偶联物,即聚(ADP核糖基)聚合酶 1 的潜在抑制剂。在这项工作中,AMP 和氨基保护的单磷酸化氨基醇偶联得到二取代的焦磷酸盐。与焦磷酸键的形成不同,通过偶联两个磷酸化嵌段