2-(2-吡啶)苯并噻唑 | 716-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-吡啶)苯并噻唑
• 中文别名: 2-(2-吡啶基)苯并噻唑
• 英文名称: 2-(2'-pyridyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-pyridin-2-yl-benzothiazole；2-(pyridin-2-yl)benzo[d]thiazole；2-(2-pyridinyl)benzothiazole；Benzothiazole, 2-(2-pyridyl)-；2-pyridin-2-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 716-80-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂S
• mdl: MFCD00454843
• 分子量: 212.275
• InChiKey: XSWCYXIBEZMXMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137℃
• 沸点：
  384.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-吡啶)苯并噻唑 在 zinc diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 硫化氢 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 N-(2-mercaptophenyl)(2-picolyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Dhillon, Harmeet; Singh, Urvasini; Pooja, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2008, vol. 47, # 10, p. 1508 - 1511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Pyridyl)benzothiazolin 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-吡啶)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  2-（2-吡啶基）苯并噻唑啉作为新型荧光探针的研究，用于鉴定类食品中的超氧阴离子自由基和超氧化物歧化酶活性。

  摘要：

  本文提出了一种使用新型荧光探针2-（2-吡啶基）苯并噻唑啉的超荧光光谱法测定超氧化物歧化酶（SOD）活性的方法。荧光探针是在室内合成的，并通过元素分析，IR和（1）H NMR光谱进行了全面表征。它可以专门识别和捕获超氧阴离子自由基（O2（.-）），然后被O2（.-）氧化形成强荧光产物。在此反应的基础上，提出了荧光分光光度法，并成功地用于测定SOD活性。所提出的方法在确定活性氧种类方面具有更好的选择性，因为仅使用O2（.-）即可将探针氧化成高荧光产物，而过氧化氢和羟​​基除外。作为一种简单，快速，精确的方法，

  DOI：

  10.1021/jf049724a
• 作为试剂：
  描述：

  对溴甲苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium dichloride 2-(2-吡啶)苯并噻唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到对甲基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of 2-arylbenzothiazoles and its application to palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reaction

  摘要：

  A variety of 2-arylbenzothiazoles were prepared by the direct reaction of 2-aminobenzenethiol and aryl aldehydes by the aid of activated carbon (Shirasagi KL or Darco (R) KB) under oxygen atmosphere. 2-Pyridylbenzothiazole, thus obtained, was proved to work as an efficient ligand in palladium-catalyzed Mizoroki-Heck reaction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.019

文献信息

• Nucleic acid interaction and antibacterial behaviours of a ternary palladium(II) complexes
  作者：Mohan N. Patel、Promise A. Dosi、Bhupesh S. Bhatt

  DOI：10.1016/j.saa.2011.10.077

  日期：2012.2

  The bidentate ligands and Pd(II) complexes have been synthesized and characterized using elemental analysis (C, H, N), (1)H NMR, (13)C NMR, electronic spectra, FT-IR and FAB mass spectroscopy. The binding of palladium complexes with calf thymus DNA (CT DNA) has been explored using absorption titration, DNA melting temperature and viscosity measurements. The cleavage reaction on pUC19 DNA has been monitored

  二齿配体和Pd（II）配合物已经合成并使用元素分析（C，H，N），（1）H NMR，（13）C NMR，电子光谱，FT-IR和FAB质谱表征。钯配合物与小牛胸腺DNA（CT DNA）的结合已通过吸收滴定，DNA熔解温度和粘度测量进行了研究。通过琼脂糖凝胶电泳监测对pUC19 DNA的切割反应。结果表明，复合物可以通过插入模式与DNA结合，并表现出核酸酶活性，其中超螺旋形式转化为开环形式。配体和配合物的抗菌活性已经对三种革兰氏（-ve）和两种革兰氏（+ ve）微生物进行了研究，研究表明，所有配合物均显示出比配体和钯盐更好的微生物抑制活性。
• Synthesis and structures of photoactive rhenium carbonyl complexes derived from 2-(pyridin-2-yl)-1,3-benzothiazole, 2-(quinolin-2-yl)-1,3-benzothiazole and 1,10-phenanthroline
  作者：Miguel Pinto、Indranil Chakraborty、Jorge Martinez-Gonzalez、Pradip Mascharak

  DOI：10.1107/s2053229617014644

  日期：2017.11.1

  conventional delivery vehicles, we report herein the synthesis and structures of three rhenium carbonyl complexes, namely, fac‐tricarbonyl[2‐(pyridin‐2‐yl)‐1,3‐benzothiazole‐κ2N,N′](4‐vinylpyridine‐κN)rhenium(I) trifluoromethanesulfonate, [Re(C7H7N)(C12H8N2S)(CO)3](CF3SO3), (1), fac‐tricarbonyl[2‐(quinolin‐2‐yl)‐1,3‐benzothiazole‐κ2N,N′](4‐vinylpyridine‐κN)rhenium(I) trifluoromethanesulfonate, [Re(C7H7N)(C16

  一氧化碳（CO）最近被确定为一种气态信号分子，在哺乳动物的病理生理学中发挥多种有益作用。与气态CO相比，光活性羰基金属络合物（photoCORMs）是理想的外源性候选物，可实现更可控和特定地点的CO输送。根据这一思路，我们团队在过去几年中一直致力于开发基于7组的photoCORM，以实现高效消灭各种恶性细胞。此外，借助于癌细胞的发光可以在癌细胞内追踪几种这样的复合物。一些photoCORMs固有的发光性质以及CO释放后发射波长的变化也提供了一种方便的方法来跟踪前药的进入，在某些情况下还可以跟踪前药的进入和CO释放。FAC三羰[2-（吡啶-2-基）-1,3-苯并噻唑κ 2 Ñ，Ñ ']（4-乙烯基吡啶κ Ñ）铼（I），三氟甲烷磺酸[重（C 7 H ^ 7 N） （C 12 H ^ 8 ñ 2 S）（CO）3 ]（CF 3 SO 3），（1），FAC三羰[2-（喹啉-2-基）-1,3-苯并噻唑κ
• Antidiabetic potential and enzyme kinetics of benzothiazole derivatives and their non-bonded interactions with α-glucosidase and α-amylase
  作者：Ninad V. Puranik、Hemalata M. Puntambekar、Pratibha Srivastava

  DOI：10.1007/s00044-016-1520-3

  日期：2016.4

  Benzothiazole derivatives were synthesized and their antidiabetic potential evaluated using α-glucosidase, α-amylase, non-enzymatic glycosylation of hemoglobin and advanced glycation end product inhibition assays. Compound 3l showed low IC50 values of 0.31, 0.98, 0.59 and 0.19 mM in α-amylase, α-glucosidase, non-enzymatic glycosylation of hemoglobin and AGE inhibition assays, respectively, and outperformed

  合成了苯并噻唑衍生物，并使用α-葡萄糖苷酶，α-淀粉酶，血红蛋白的非酶糖基化和先进的糖化终产物抑制试验评估了它们的抗糖尿病潜力。化合物31在α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶，血红蛋白的非酶糖基化和AGE抑制试验中分别显示出0.31、0.98、0.59和0.19mM的低IC 50值，并且优于标准的阿卡波糖。酶动力学研究表明，α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的K i分别为0.39和1.5 mM。3l的非键相互作用 用α-淀粉酶（3OLD）和α-葡萄糖苷酶（2ZE0）显示其结合在活性位点口袋中，并被3OLD中的残基Asp197，Glu233，Asp300和2ZE0中的Asp199，Glu256，Asp326包围。
• Efficient and versatile catalysis of N-alkylation of heterocyclic amines with alcohols and one-pot synthesis of 2-aryl substituted benzazoles with newly designed ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes of PNS thiosemicarbazones
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Sellappan Selvamurugan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki、Venkatachalam Ramkumar

  DOI：10.1039/c4dt00006d

  日期：——

  or As, L = 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene) thiosemicarbazone (PNS-H), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-methylthiosemicarbazone (PNS-Me), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-phenylthiosemicarbazone (PNS-Ph)) have been synthesized and characterized by elemental analysis and spectroscopy (IR, UV-Vis, 1H, 13C, 31P-NMR) as well as ESI mass spectrometry. The molecular structures of complexes

  钌（II）羰基配合物，具有膦基官能化的PNS型硫代半碳酰胺配体[RuCl（CO）（EPh 3）（L）]（1-6）（E = P或As，L = 2-（2-（2-（二苯基膦基））亚苄基）缩氨基硫脲（PNS-H ），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -methylthiosemicarbazone （PNS-ME），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -phenylthiosemicarbazone（PNS-PH））已通过元素分析和光谱法（IR，UV-Vis，1 H，13 C，31P-NMR）以及ESI质谱。配合物的分子结构1，2和6通过单晶X射线衍射分析来进行鉴定。分析表明，所有配合物均具有扭曲的八面体几何形状，配体以单负三齿PNS方式进行配位。所有钌络合物（1-6）均作为杂芳族胺与醇进行N-烷基化的催化剂进行了测试。值得注意的是，发现配合物2是用于多种杂环胺与醇的N-烷基化的非常
• Synthesis, characterization, DNA binding and cleavage, HSA interaction and cytotoxicity of a new copper(II) complex derived from 2-(2′-pyridyl)benzothiazole and glycylglycine
  作者：Xia-Bing Fu、Gui-Tian Weng、Dan-Dan Liu、Xue-Yi Le

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.12.002

  日期：2014.2

  A new copper(II) complex, [Cu(glygly)(pbt)(H2O)]ClO4 (glygly = glycylglycine anion and pbt = 2-(2′-pyridyl)benzothiazole) was synthesized and characterized by elemental analysis, molar conductivity, mass spectra, IR spectra, UV–vis spectra and thermogravimetric analysis (TGA). Spectroscopic titration, viscosity, and electrophoresis measurements revealed that the complex intercalated to calf thymus

  合成了一种新的铜（II）配合物[Cu（glygly）（pbt）（H 2 O）] ClO 4（glygly =甘氨酰甘氨酸阴离子和pbt = 2-（2'-吡啶基）苯并噻唑），并通过元素分析进行​​了表征，摩尔电导率，质谱，红外光谱，紫外-可见光谱和热重分析（TGA）。光谱滴定，粘度和电泳测量表明，该复合物以适度的结合亲和力嵌入小牛胸腺（CT）-DNA（K b  = 5.64×10 4  M -1），并在抗坏血酸存在下以5μM的低浓度裂解pBR322 DNA，大概是通过氧化机制。此外，已通过各种光谱技术（人血清白蛋白（HSA））作为模型蛋白，通过各种光谱技术（UV-vis，荧光和CD）监测了蛋白结合能力。该复合物显示出对HSA的所需亲和力，其中疏水相互作用起主要作用。此外，该复合物使用三种人癌细胞系（HepG2，HeLa和A549）进行细胞毒性试验在体外和显示出对肝癌细胞系突出和选择性的细胞毒性（IC