2-(2-吡啶-2-基乙炔基)苯胺 | 13141-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-吡啶-2-基乙炔基)苯胺
• 英文名称: 2-(2-pyridinylethynyl)aniline
• 英文别名: 2-(pyridin-2-ylethynyl)aniline；2-(2-pyridin-2-ylethynyl)aniline
• CAS: 13141-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: DJZQRJMEAUFRKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  385.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-吡啶-2-基乙炔基)苯胺 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-ethynyl-N-[2-((pyrid-2-yl)ethynyl)phenyl]tosylamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内脱氢Diels-Alder反应由乙酰胺合成咔唑。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。报道了通过酰胺类的分子内脱氢Diels-Alder反应来制备咔唑和苯并二甲基咔唑的新方法。通过这种方法，已经制备了咔唑和苯并[b]-，四氢苯并[b]-，萘[1,2-b]-，萘[2,1-b]-和二苯并[a，c]咔唑中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1021/ol050609a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)-2-(2-硝基苄基)炔烃 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-(2-吡啶-2-基乙炔基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  505. Cinnolines。第二十一部分。关于Richter综合的进一步观察

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002393

文献信息

• InBr₃-Promoted Divergent Approach to Polysubstituted Indoles and Quinolines from 2-Ethynylanilines: Switch from an Intramolecular Cyclization to an Intermolecular Dimerization by a Type of Terminal Substituent Group
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Akiko Fujita、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo800464u

  日期：2008.6.1

  Use of a 2-ethynylaniline having an alkyl or aryl group on the terminal alkyne selectively produced a variety of polyfunctionalized indole derivatives in moderate to excellent yields via indium-catalyzed intramolecular cyclization of the corresponding alkynylaniline. In contrast, employment of a substrate with a trimethylsilyl group or with no substituent group on the terminal triple bond, exclusively

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。
• Sequential Silver‐Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of Unprotected 2‐Alkynylanilines to Anthranils
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Luana Del Vecchio、Fabio Marinelli、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/ejoc.201601600

  日期：2017.4.26

  oxidative cyclization reactions of unprotected 2-alkynylanilines with Oxone are described. The influences of several parameters including the substrate features, oxidant, reaction conditions, and catalyst on the reaction outcome were explored. A plausible mechanism is provided for the unusual silver-catalyzed oxidative cyclization reactions of 2-alkynylanilines to anthranils.

  描述了未保护的 2-炔基苯胺与 Oxone 的原始 Ag 催化多米诺氧化环化反应的全部细节。探讨了包括底物特征、氧化剂、反应条件和催化剂在内的几个参数对反应结果的影响。为 2-炔基苯胺到邻氨基苯甲酸的不寻常的银催化氧化环化反应提供了一种合理的机制。
• Coupling and cycloaddition of ynamides: homo- and Negishi coupling of tosylynamides and intramolecular [4+2] cycloaddition of N-(o-ethynyl)phenyl ynamides and arylynamides
  作者：María Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.082

  日期：2006.4

  tosylamides derivatives with (hetero)aryl iodides in the presence of Pd2dba3 and triphenylphosphine affords N-aryl and N-alkyl arylynamides in yields of up to 90%. Intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of N-ethynylphenyl ynamides and arylynamides allow the synthesis of carbazoles and benzannulated and heteroannulated carbazoles in moderate-to-good yields.

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。
• ZnBr2-mediated synthesis of indoles in a ball mill by intramolecular hydroamination of 2-alkynylanilines
  作者：Markus Zille、Achim Stolle、Andreas Wild、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1039/c4ra00715h

  日期：——

  A method for the intermolecular hydroamination of 2-alkynylanilines in a planetary ball mill is described, which avoids the use of solvents during the reaction. Different additives were tested, whereby ZnBr2 in stoichiometric amounts showed the best performance in terms of yield and selectivity. Furthermore, the materials used for milling balls and beakers as well as the milling time and the rotation frequency were changed in order to achieve the best reaction conditions. As a result, two methods for the synthesis of 2-substituted 1H-indoles are described with their respective advantages and disadvantages. Both methods were used to convert different alkyl and aryl containing 2-ethynylanilines.

  本文描述了一种在行星球磨机中进行2-炔基苯胺分子间氨化反应的方法，该方法避免了反应过程中溶剂的使用。通过测试不同的添加剂，结果表明当使用化学计量的ZnBr2时，产物收率和选择性最佳。此外，还改变了研磨球、研磨罐的材质以及研磨时间和旋转频率，以获得最佳的反应条件。因此，本文描述了两种合成2-取代1H-吲哚的方法，并分别讨论了它们的优缺点。两种路线都用于将不同含有烷基和芳基的2-乙炔基苯胺转化。
• Efficient Preparation of 4-Hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives with Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Intramolecular Rearrangement
  作者：Tomonobu Ishida、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol401571r

  日期：2013.7.19

  Although 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives have attracted much attention due to their biological benefits, conventional reactions under harsh heat conditions must be employed to provide these key compounds. In the presence of a catalytic amount of silver salt, various o-alkynylanilines were treated with carbon dioxide and a base under mild reaction conditions to afford the corresponding 4-hy

  尽管4-羟基喹啉-2（1 H）-一衍生物由于其生物学优势而备受关注，但必须采用苛刻的加热条件下的常规反应来提供这些关键化合物。在催化量的银盐的存在下，在温和的反应条件下用二氧化碳和碱处理各种邻炔基苯胺，以高收率得到相应的4-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物。