2-(2-呋喃基)-1-甲基-1H-苯并咪唑 | 6528-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2-呋喃基)-1-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-furyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(2'-furyl)benzimidazole；1-methyl-2-(furyl-2)-benzimidazole；2-(2'-furyl)-1-methylbenzimidazole；1-methyl-2-(2-furyl)benzimidazole；2-furan-2-yl-1-methyl-1H-benzoimidazole；2-[2]furyl-1-methyl-1H-benzimidazole；2-(furan-2-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole；2-(furan-2-yl)-1-methylbenzimidazole
• CAS: 6528-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD02596477
• 分子量: 198.224
• InChiKey: YVQCETOZYJRBBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-呋喃基)-1-甲基-1H-苯并咪唑 生成 1-[5-(1-甲基苯并咪唑-2-基)呋喃-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  ELCHANINOV, M. M.;SIMONOV, A. M.;OLEJNIKOVA, L. YA.;KOLBACHEVA, N. G.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 乙醇 、 copper diacetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-呋喃基)-1-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Weidenhagen; Train, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1936,1942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A dual biomimetic process for the selective aerobic oxidative coupling of primary amines using pyrogallol as a precatalyst. Isolation of the [5 + 2] cycloaddition redox intermediates
  作者：Martine Largeron、Patrick Deschamps、Karim Hammad、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1039/c9gc03992a

  日期：——

  A bioinspired organocatalytic cascade reaction mimicking both purpurogallin biosynthesis and copper amine oxidases (CuAOs) activity is described, at room temperature under ambient air, for the activation of the α-C–H bond of primary amines. The reaction sequence uses low-cost commercially available pyrogallol as a precatalyst which undergoes an in situ oxidative self-processing step, resulting in its

  描述了一种在室温下，环境空气中模仿紫杉醇生物合成和铜胺氧化酶（CuAOs）活性的受生物启发的有机催化级联反应，用于激活伯胺的α-C–H键。反应顺序使用低成本的商用邻苯三酚作为原位经历的预催化剂氧化自加工步骤，导致其转化为天然紫嘌呤gallin（一种[5 + 2]环加成氧化还原中间体）。这进一步涉及类似于CuAOs的氨基转移机理，该机理用于在单周转下产生介导伯胺的选择性氧化偶联的活性仿生有机催化剂，包括CuAOs的未活化底物。在没有任何金属助催化剂或添加剂的情况下，该方案可以使用交叉偶联的亚胺以及1,2-二取代的苯并咪唑。不易获得的[5 + 2]环加成氧化还原中间体的分离为拟议的双重仿生过程提供了直接而明确的证据。
• Catalytic Oxidative Coupling of Primary Amines under Air: A Flexible Route to Benzimidazole Derivatives
  作者：Khac Minh Huy Nguyen、Martine Largeron

  DOI：10.1002/ejoc.201501520

  日期：2016.2

  inspired by copper amine oxidases, we disclose herein the scope and factors influencing the success of the cooperative action of CuBr2 as electron-transfer mediator and a topaquinone-like substrate-selective catalyst in the oxidative cyclocondensation of primary amines with o-aminoanilines. This one-pot atom-economic multistep process, which works under green conditions with ambient air as the terminal

  苯并咪唑在化学和生物学中具有重要意义，开发高效、环境友好的制备方法仍然是有机化学家面临的主要挑战。在受铜胺氧化酶启发的仿生方法中，我们在本文中公开了影响 CuBr2 作为电子转移介体和类似拓扑醌的底物选择性催化剂在伯胺与 o-氨基苯胺。这种一锅式原子经济多步法在绿色条件下工作，环境空气作为末端氧化剂，催化剂负载量低，以及等摩尔量的市售胺底物，特别适用于制备 1,2-二取代苯并咪唑. 此外，
• Synthesis and selected transformations of 1-methyl-(5-chloromethyl-2-furyl)-1H-benzimidazole hydrochloride
  作者：I. M. El’chaninov、M. M. El’chaninov

  DOI：10.1134/s1070363214050314

  日期：2014.5

  that electrophilic substitution of benzimidazole I occur only under extremely severe conditions. Hence, in these reactions furan moiety is fairly inert. Obviously, this is due to the electron-withdrawing nature of 2-benzimidazole substituent, decreasing the electron density at C and C atoms, directly conjugated with the C=N bond of the imidazole ring. Therefore, we attempted synthesis of the target compounds

  我们之前已经证明 [2] 苯并咪唑 I 的亲电取代仅在极其恶劣的条件下发生。因此，在这些反应中，呋喃部分是相当惰性的。显然，这是由于 2-苯并咪唑取代基的吸电子性质，降低了 C 和 C 原子的电子密度，直接与咪唑环的 C=N 键共轭。因此，我们尝试从 I 的氯甲基衍生物开始合成目标化合物。氯甲基化是在多聚甲醛存在下，在盐酸水溶液 (d = 1.19 g cm) 介质中，通过改进的 Blanc 反应 [3] 进行的，无需任何催化剂。将反应混合物在 60-80°C 高压灭菌 6 小时。
• Ruthenium(II)-catalyzed C(3)–H arylation of furan moiety in fuberidazole derivatives
  作者：Konstantin E. Shepelenko、Ksenia A. Nikolaeva、Irina G. Gnatiuk、Olga G. Garanzha、Andrey A. Alexandrov、Mikhail E. Minyaev、Victor M. Chernyshev

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.07.018

  日期：2022.7

  An efficient selective C(3)–H arylation of furan ring in 2-(furan-2-yl)benzimidazoles, derivatives of fuberidazole fungicide, with aryl bromides catalyzed by [RuCl2(cymene)]2/ pivalic acid system has been accomplished. High selectivity of the process may be accounted for by the action of benzimidazol-2-yl substituent as the directing group.

  在[RuCl 2 (cymene)] 2 / 新戊酸体系催化芳基溴化物的2-(furan-2-yl)苯并咪唑衍生物中，呋喃环的高效选择性C(3)-H芳基化已经完成. 该方法的高选择性可以通过苯并咪唑-2-基取代基作为导向基团的作用来解释。
• DIBENZOOXEPIN DERIVATIVE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2740730B1

  公开（公告）日：2016-11-16