2-(2-呋喃基)-2-己醇 | 6137-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(2-呋喃基)-2-己醇
• 英文名称: 2-furan-2-yl-hexan-2-ol
• 英文别名: 2-[2]furyl-hexan-2-ol；Methyl-butyl-<2>furyl-cachinol；2-<2>Furyl-hexan-2-ol；Methyl-(1-butyl)-(2-furyl)carbinol；2-(Furan-2-yl)hexan-2-ol
• CAS: 6137-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD08361740
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YQFYCHVCGZXPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-呋喃基)-2-己醇 在 镍 盐酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 (-)-Monoisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~160.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 (R)-2-((2R,5S)-5-{(1R,2S)-2-[(R)-2-((2R,5S)-5-{(1S,2S,3S)-3-[(2R,5S)-5-((R)-2-Dimethylamino-pentyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-hydroxy-1-methyl-butyl}-tetrahydro-furan-2-yl)-propionyloxy]-1-methyl-pentyl}-tetrahydro-furan-2-yl)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通向泛霉素大环内酯的一般磺内酯途径-泛霉素621A和泛霉素635B的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501511
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 正溴丁烷 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以89%的产率得到2-(2-呋喃基)-2-己醇
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在 2-甲基四氢呋喃中的羰基化合物中的高效化学选择性加成

  摘要：

  与作为格氏试剂和羰基化合物之间加成反应的溶剂的四氢呋喃 (THF) 相比，2-甲基四氢呋喃以更高的收率和更高的化学选择性提供相应的加合物。此外，2-甲基四氢呋喃易于回收再利用，降低了工艺成本，使反应更环保。

  DOI：

  10.3184/030823409x460939

文献信息

• Ponomarew; Til', 1954, p. 497,498
  作者：Ponomarew、Til'

  DOI：——

  日期：——
• Efficient chemoselective addition of Grignard reagents to carbonyl compounds in 2-methyltetrahydrofuran
  作者：Weihui Zhong、Yaotiao Wu、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/030823409x460939

  日期：2009.6

  Compared with tetrahydrofuran (THF) as a solvent for the addition reactions between Grignard reagents and carbonyl compounds 2-methyltetrahydrofuran affords the corresponding adducts in higher yields with higher chemoselectivities. Moreover, 2-methyltetrahydrofuran can be readily recycled and reused, which lowers the cost of the process and makes the reaction greener.

  与作为格氏试剂和羰基化合物之间加成反应的溶剂的四氢呋喃 (THF) 相比，2-甲基四氢呋喃以更高的收率和更高的化学选择性提供相应的加合物。此外，2-甲基四氢呋喃易于回收再利用，降低了工艺成本，使反应更环保。
• A General Sultone Route to the Pamamycin Macrodiolides—Total Synthesis of Pamamycin-621A and Pamamycin-635B
  作者：Petra Fischer、Ana Belén García Segovia、Margit Gruner、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.200501511

  日期：2005.9.26