2-(2-氟苯基)噻唑-4-羧酸甲酯 | 1221403-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-氟苯基)噻唑-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2-fluorophenyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(2-fluorophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1221403-87-7
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂S
• 分子量: 237.254
• InChiKey: NBPRZFGLEWZSRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氟苯基)噻唑-4-羧酸甲酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(2-fluorophenyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  哌嗪-双酰胺GHSR拮抗剂治疗肥胖症的鉴定

  摘要：

  在高通量筛选中发现哌嗪-双酰胺类似物是人类生长激素促分泌素受体（GHSR）的部分激动剂。优化了部分激动剂的效价，并通过结构-活性关系（SAR）研究将其转化为拮抗剂。这些努力还导致鉴定出具有有利的PK谱的有效拮抗剂，适合用作体内研究的工具化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.043
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硼酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 [Pd(PPh₃)2Cl₂]2 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-氟苯基)噻唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  哌嗪-双酰胺GHSR拮抗剂治疗肥胖症的鉴定

  摘要：

  在高通量筛选中发现哌嗪-双酰胺类似物是人类生长激素促分泌素受体（GHSR）的部分激动剂。优化了部分激动剂的效价，并通过结构-活性关系（SAR）研究将其转化为拮抗剂。这些努力还导致鉴定出具有有利的PK谱的有效拮抗剂，适合用作体内研究的工具化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.043

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Dehydrogenative C(sp² )−C(sp³ ) Coupling of Oxazole/Thiazole with Ether or Cycloalkane
  作者：Xiaojiao Wang、Bowen Lei、Lifang Ma、Lisi Zhu、Xinyue Zhang、Hao Zuo、Dailin Zhuang、Ziyuan Li

  DOI：10.1002/asia.201701258

  日期：2017.11.2

  Direct C5‐alkylation of oxazole/thiazole with ether or cycloalkane has been achieved through a cobalt‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling (CDC) process in moderate to good yields. This transformation represents the first C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling at the C5‐position of the oxazole/thiazole via double C−H bond cleavages. Various functional groups on oxazole/thiazole substrates, as well as water

  通过钴催化的交叉脱氢偶联（CDC）工艺，恶唑/噻唑与醚或环烷烃直接进行C5-烷基化反应，产率中等至良好。这种转变代表通过双CH键断裂在恶唑/噻唑的C5位上的第一个C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联。简明实用的方案很好地耐受了恶唑/噻唑底物上的各种官能团，以及水和空气，构成了直接进入具有重要医学意义的杂环的方法。还提出了涉及激进过程的初步机制。
• Iron-catalyzed C(5)−H Imidation of Azole with <i>N</i> -Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Xiaojiao Wang、Bowen Lei、Lifang Ma、Huixuan Jiao、Wenhua Xing、Jiaming Chen、Ziyuan Li

  DOI：10.1002/adsc.201701124

  日期：2017.12.19

  An iron(II)‐catalyzed direct imidation of oxazole and thiazole with N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) through C(5)−H bond cleavage is disclosed, providing C5‐imidated azoles in moderate to excellent yields with broad substrate scope. This reaction represents the first iron‐catalyzed C−H imidation of arene where NFSI serves as the imidation reagent, and potentially constitutes an efficient access to

  公开了一种铁（II）催化的N-氟代苯磺酰亚胺（NFSI）通过C（5）-H键裂解的恶唑和噻唑直接酰亚胺化反应，可提供中等收率到优异收率的C5咪唑，具有广泛的底物范围。该反应代表了芳烃的第一个铁催化的CH酰亚胺化，其中NFSI用作酰亚胺化试剂，并潜在地构成了对C5官能化的唑的有效利用，具有重要的医学意义。
• [EN] 2-SUBSTITUTED THIAZOLE HSD17B13 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS THIAZOLES 2-SUBSTITUÉS DE HSD17B13 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：[en]INIPHARM, INC.

  公开号：WO2023146897A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  Described herein are selective HSD17B13 inhibitors and pharmaceutical compositions comprising said inhibitors. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of liver disease, metabolic disease, or cardiovascular disease, such as NAFLD or NASH, or drug induced liver injury (DILI).
• Identification of piperazine-bisamide GHSR antagonists for the treatment of obesity
  作者：Ming Yu、Mike Lizarzaburu、Holger Beckmann、Richard Connors、Kang Dai、Katrin Haller、Cong Li、Lingming Liang、Michelle Lindstrom、Ji Ma、Alykhan Motani、Malgorzata Wanska、Alex Zhang、Leping Li、Julio C. Medina

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.043

  日期：2010.3

  Piperazine-bisamide analogs were discovered as partial agonists of human growth hormone secretagogue receptor (GHSR) in a high throughput screen. The partial agonists were optimized for potency and converted into antagonists through structure–activity relationship (SAR) studies. The efforts also led to the identification of potent antagonist with favorable PK profile suitable as a tool compound for

  在高通量筛选中发现哌嗪-双酰胺类似物是人类生长激素促分泌素受体（GHSR）的部分激动剂。优化了部分激动剂的效价，并通过结构-活性关系（SAR）研究将其转化为拮抗剂。这些努力还导致鉴定出具有有利的PK谱的有效拮抗剂，适合用作体内研究的工具化合物。