2-(2-氨基苯基)-噁唑-4-羧酸乙酯 | 885274-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-氨基苯基)-噁唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-(2-氨基苯基)恶唑-4-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-aminophenyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-aminophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 885274-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: ZWCFZYNFZFNPQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-恶唑甲酸乙酯 、 邻氯苯胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到2-(2-氨基苯基)-噁唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  机构选型区域控制在基本辅助，钯催化直接Ç ？H与卤化物的偶联：恶唑和噻唑-4-羧酸盐的第一种方法

  摘要：

  两个基地辅助非一致金属化-去质子化（NCMD）和协同金属化-去质子化（CMD）已被确定为在钯催化的直接C上两个有效的操作机构通过与卤化物恶唑的耦合和噻唑-4-羧酸酯ħ碱和溶剂效应实验。然后通过控制电子和空间因素之间的平衡，设计了恶唑和噻唑-4-羧酸酯系列中新颖的C2和C5选择性CMD直接芳基化方法。值得注意的是，钯催化剂和底物之间的电荷相互作用被确定为控制选择性和减少CMD反应中空间因素的影响的参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201101615

文献信息

• Mechanism Selection for Regiocontrol in Base-Assisted, Palladium-Catalysed Direct CH Coupling with Halides: First Approach for Oxazole- and Thiazole-4-Carboxylates
  作者：Laure Théveau、Cécile Verrier、Pierrik Lassalas、Thibaut Martin、Georges Dupas、Olivier Querolle、Luc Van Hijfte、Francis Marsais、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201101615

  日期：2011.12.16

  Both base‐assisted non‐concerted metallation–deprotonation (nCMD) and concerted metallation–deprotonation (CMD) have been identified as two potent operating mechanisms in palladium‐catalysed direct CH coupling of oxazole and thiazole‐4‐carboxylate esters with halides through base‐ and solvent‐effect experiments. Novel C2‐ and C5‐selective CMD direct arylation procedures in oxazole‐ and thiazole‐4‐carboxylate

  两个基地辅助非一致金属化-去质子化（NCMD）和协同金属化-去质子化（CMD）已被确定为在钯催化的直接C上两个有效的操作机构通过与卤化物恶唑的耦合和噻唑-4-羧酸酯ħ碱和溶剂效应实验。然后通过控制电子和空间因素之间的平衡，设计了恶唑和噻唑-4-羧酸酯系列中新颖的C2和C5选择性CMD直接芳基化方法。值得注意的是，钯催化剂和底物之间的电荷相互作用被确定为控制选择性和减少CMD反应中空间因素的影响的参数。