2-(2-氯苯氧基)丙酸 | 25140-86-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯苯氧基)丙酸
• 英文名称: (S)-2-(2-chlorophenoxy) propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(2-chlorophenoxy)propanoic acid；(2S)-2-(2-chlorophenoxy)propanoic acid
• CAS: 25140-86-7；31460-41-0；31460-42-1；76466-16-5
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• mdl: MFCD00002644
• 分子量: 200.622
• InChiKey: ZGWNXHRVUJVMCP-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  110-116 °C
• 沸点：
  288.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2799 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29189990
• RTECS号：
  UE9350000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-1-萘甲醇 、 2-(2-氯苯氧基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到di(1-naphthyl)methyl (S)-2-(2-chlorophenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Production of Chiral 2-Aryloxypropanoic Acids Using Effective Kinetic Resolution of Racemic 2-Aryloxycarboxylic Acids

  摘要：

  We report a novel method for the preparation of 2-aryloxypropanoic acids by kinetic resolution of racemic 2-aryloxypropanoic acids using enantioselective esterification. The usage of pivalic anhydride (Piv(2)O) as an activating agent, bis(alpha-naphthyl)methanol ((alpha-Np)(2)CHOH) as an achiral alcohol, and (+)-benzotetramisole ((+)-BTM) as a chiral acyl-transfer catalyst enables the effective separation of various racemic 2-aryloxypropanoic acids to afford optically active carboxylic acids and the corresponding esters with high enantioselectivities. Furthermore, theoretical calculations of the transition states required to form the chiral esters successfully proved the enantiomer recognition mechanism of the asymmetric esterification.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)79
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯苯氧基)丙酸 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-氯苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-2-氯苯氧基吡唑啉化物作为新型底物，可改善脂肪酶催化的水解分辨率

  摘要：

  首先选择在温度为45°C的条件下以南极假丝酵母脂肪酶B作为生物催化剂，以3-（2-吡啶基）吡唑为吡咯和水饱和的甲基叔丁基醚作为反应介质的最佳反应条件进行（[R ，小号）-2-（4- chlorophenoxyl）azolides（1，2，3，4）。与（R，S）-2-苯基丙酰基3-（2-吡啶基）吡唑内酯或（R，S）-α-甲氧基苯基乙酰基3-（2-吡啶基）吡唑内酯，在相同的反应条件下，具有优异的对映选择性，每种对映体的活性均高出两个数量级以上。然后分辨率扩展到其他（[R ，小号）-3-（2-吡啶基）吡唑酰胺（5，6，7含有2-氯，3-氯或2,4-二氯取代基，提供良好的）（É > 48）达到出色的（E > 100）对映选择性。热力学分析1，2，和4，5，6，7证明了酰基或离去基团对不同的焓和熵对吉布斯自由能差异的深远影响。彻底的动力学分析进一步表明，在6的基础上，4和7的出色对映体比率分别是由于

  DOI：

  10.1002/chir.21024

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of 2-(chlorophenoxy)propionic esters by esterases.
  作者：Roxane Dernoncour、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96590-0

  日期：1987.1

  Enzymatic hydrolysis of racemic 2-(mono-,di- and trichlorophenoxy)-propionic acids methyl esters by α-chymotrypsin, pig liver esterase and porcine pancreatic or lipases was found to be poorly to moderately enantioselective; in most cases, the R-ester was preferentially hydrolyzed.

  发现α-胰凝乳蛋白酶，猪肝酯酶和猪胰或脂肪酶对外消旋2-（单，二和三氯苯氧基）-丙酸甲酯的酶促水解作用差到中等对映选择性。在大多数情况下，R酯优先水解。
• Characteristic and complementary chiral recognition ability of four recently developed immobilized chiral stationary phases based on amylose and cellulose phenyl carbamates and benzoates
  作者：Takafumi Onishi、Takunori Ueda、Kenichi Yoshida、Kosuke Uosaki、Hiroyuki Ando、Ryota Hamasaki、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1002/chir.23446

  日期：2022.7

  various immobilized chiral stationary phases (CSPs) have been developed. The immobilized CSPs have opened up possibilities not only maintaining the high chiral recognition abilities as well as corresponding coated ones but also affording high durability to various mobile phase. This report directed to investigate enantioseparation of recently launched four immobilized CSPs with cellulose and amylose

  迄今为止，已经开发了各种固定化手性固定相 (CSP)。固定化的 CSP 不仅为保持高手性识别能力和相应的涂层能力开辟了可能性，而且为各种流动相提供了高耐久性。本报告旨在研究在正相液相色谱条件下最近推出的四种具有纤维素和直链淀粉骨架的固定化 CSP 的对映体分离。将它们的手性识别能力与之前开发的六种固定化 CSP 进行了比较。特别是，我们专注于手性识别的互补性。其中，直链淀粉三（3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯）CSP，即CHIRALPAK IG，对各种外消旋体显示出显着的手性识别能力。正如预期的那样，研究的固定化 CSP 对各种流动相具有显着的耐久性，而相应的涂层 CSP 由于不可逆的降解而无法运行。利用不受限制的溶剂相容性，一些外消旋体的手性分离选择性得到改善。
• Synthesis, Characterization, and Application of Chiral Ionic Liquids and Their Polymers in Micellar Electrokinetic Chromatography
  作者：Syed Asad Ali Rizvi、Shahab A. Shamsi

  DOI：10.1021/ac060878u

  日期：2006.10.1

  Two amino acid-derived (leucinol and N-methylpyrrolidinol) chiral ionic liquids are synthesized and characterized in both monomeric and polymeric forms. Leucinol-based chiral cationic surfactant is a room-temperature ionic liquid, and pyrrolidinol-based chiral cationic surfactant melts at 30−35 °C to form an ionic liquid (IL). The monomeric and polymeric ILs are thoroughly characterized to determine critical micelle concentration, aggregation number, polarity, optical rotation, and partial specific volume. Herein, we present the first enantioseparation using chiral IL as a pseudostationary phase in capillary electrophoresis. Chiral separation of two acidic analytes, (±)-α-bromophenylacetic acid and (±)-2-(2-chlorophenoxy)propanoic acid (±)-(2-PPA) can be achieved with both monomers and polymers of undecenoxycarbonyl-l-pryrrolidinol bromide (l-UCPB) and undecenoxycarbonyl-l-leucinol bromide (l-UCLB) at 25 mM surfactant concentration using phosphate buffer at pH 7.50. The chiral recognition seems to be facilitated by the extent of interaction of the acidic analytes with the cationic headgroup of chiral selectors. Polysodium N-undecenoxycarbonyl-l-leucine sulfate (poly-l-SUCLS) and polysodium N-undecenoxycarbonyl-l-leucinate (poly-l-SUCL) were compared at high and low pH for the enantioseparation of (±)-(2-PPA). At pH 7.5, poly-l-SUCLS, poly-l-SUCL, and (±)-(2-PPA) are negatively charged resulting in no enantioseparation. However, chiral separation was observed for (±)-(2-PPA) using poly-l-SUCLS at low pH (pH 2.00) at which the analyte is neutral. The comparison of chiral separation of anionic and cationic surfactants demonstrates that the electrostatic interaction between the acidic analyte and cationic micelle plays a profound role in enantioseparation.

  合成了两种氨基酸衍生的手性离子液体（亮氨醇和 N-甲基吡咯烷醇），并以单体和聚合物形式对其进行了表征。基于亮氨酸醇的手性阳离子表面活性剂是一种室温离子液体，而基于吡咯烷醇的手性阳离子表面活性剂在 30-35 °C 下熔化形成离子液体 (IL)。我们对单体和聚合物离子液体进行了全面的表征，以确定临界胶束浓度、聚集数、极性、光学旋转和部分比容。在此，我们首次在毛细管电泳中使用手性离子液体作为假固定相进行对映体分离。使用 pH 值为 7.50 的磷酸盐缓冲液，在 25 mM 的表面活性剂浓度下，使用十一烯氧羰基-l-丙烯基溴化锂（l-UCPB）和十一烯氧羰基-l-亮氨酸溴化锂（l-UCLB）的单体和聚合物，可以实现两种酸性分析物--(±)-α-溴苯乙酸和(±)-2-(2-氯苯氧基)丙酸（±)-(2-PPA)的手性分离。酸性分析物与手性选择剂阳离子头基的相互作用程度似乎有助于手性识别。比较了 N-十一碳氧羰基-亮氨酸硫酸钠（poly-l-SUCLS）和 N-十一碳氧羰基-亮氨酸聚钠（poly-l-SUCL）在高pH值和低pH值下对(±)-(2-PPA)进行对映体分离的效果。在 pH 值为 7.5 时，poly-l-SUCLS、poly-l-SUCL 和 (±)-(2-PPA) 均带负电荷，因此无法进行对映体分离。然而，在分析物呈中性的低 pH 值（pH 值为 2.00）条件下，使用聚-l-SUCLS 可观察到 (±)-(2-PPA) 的手性分离。阴离子和阳离子表面活性剂的手性分离比较表明，酸性分析物和阳离子胶束之间的静电相互作用在手性分离中起着重要作用。
• Djerassi,C. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1147 - 1158
  作者：Djerassi,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chenevert, Robert; D'Astous, Linda, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1219 - 1222
  作者：Chenevert, Robert、D'Astous, Linda

  DOI：——

  日期：——