2-(2-溴-3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3-二氧戊环 | 151166-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-溴-3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 151166-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₅
• 分子量: 319.152
• InChiKey: YZRUCLIDVRHJSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3-二氧戊环 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 1-tert-butyl 2-methyl 5-hydroxy-4-(6-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxybenzyl)-5,6-dihydropyrazine-1,2(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多样性导向的多环二叠氮骨架的合成

  摘要：

  使用两步迈克尔/复古迈克尔和环化序列已经开发了一种从恶嗪开始的高效多环二叠氮体系合成方法。合成底物的产率高到高，可以快速获得分子多样性。

  DOI：

  10.1021/ol203364b
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-溴-3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  通过三级联反应的高效组合合成同代秋水仙碱类似物及其作为胰岛素聚集抑制剂的评估

  摘要：

  受控级联反应：描述了通过级联的Suzuki-Michael加成-碳环化序列进行的发散，非对映选择性和有效的一锅法制备类油醇类化合物。还提出了化合物作为胰岛素聚集的可能抑制剂的用途。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300302

文献信息

• Access to Polycyclic Alkaloid-Like Structures by Coupling the Passerini and Ugi Reactions with Two Sequential Metal-Catalyzed Cyclizations
  作者：Martina Spallarossa、Luca Banfi、Andrea Basso、Lisa Moni、Renata Riva

  DOI：10.1002/adsc.201600638

  日期：2016.9.15

  yielding steps by combining the Ugi or Passerini multicomponent reactions with two metal‐catalyzed cyclizations: an intramolecular Tsuji–Trost reaction of the isocyanide‐derived amide followed by a ring‐closing metathesis. Scaffold diversity may be explored by the appropriate choice of starting unsaturated isocyanides. The Tsuji–Trost cyclization proceeds with moderate to good diastereoselectivity, and the

  通过将Ugi或Passerini多组分反应与两种金属催化的环化反应结合在一起，仅需三个高产率步骤即可制备类似于某些天然生物碱的复杂多环化合物：异氰化物衍生的酰胺的分子内Tsuji-Trost反应，然后进行闭环易位。支架分集可以通过启动键式不饱和异氰化物的适当选择加以探讨。Tsuji–Trost环化反应具有中等至良好的非对映选择性，并且在大多数情况下，主要的非对映异构体是以纯净形式分离的。
• Synthesis of Diverse 6-Oxa-allocolchicinoids by a Suzuki-Miyaura Coupling, Acid-Catalyzed Intramolecular Transacetali­zation Strategy
  作者：Dharmendra B. Yadav、Lebusetsa Taleli、Alet E. van der Westhuyzen、Manuel A. Fernandes、Maxim Dragoun、Aram Prokop、Hans-Günther Schmalz、Charles B. de Koning、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1002/ejoc.201500573

  日期：2015.8

  The synthesis of allocolchicine analogues is of importance as these compounds have been found to possess promising anticancer activity by affecting tubulin polymerization. In this paper, the synthesis of 28 novel substituted 6-oxa-allocolchicinoids is reported. The key steps involved in the synthesis were a Suzuki–Miyaura coupling reaction, followed by an acid-catalyzed intramolecular transacetalization

  别秋水仙碱类似物的合成具有重要意义，因为已发现这些化合物通过影响微管蛋白聚合而具有良好的抗癌活性。本文报道了 28 种新型取代 6-氧杂-别秋水仙碱的合成。合成中涉及的关键步骤是 Suzuki-Miyaura 偶联反应，然后是酸催化的分子内转缩醛化反应，以提供所需的 5-烷氧基-5,7-二氢二苯并[c,e] 氧杂环庚烷。此外，当在转缩醛步骤中使用苯硫酚和苯酚时，5-(苯硫基)-5,7-二氢二苯并[c,e]oxepine 和 4-(5,7-dihydrodibenzo[c,e]oxepin-5-分别获得了 yl) 苯酚骨架。不幸的是，合成化合物的细胞毒性并不令人印象深刻。然而，
• A synthesis of (aR,7S)-(−)-N-acetylcolchinol and its conjugate with a cyclic RGD peptide
  作者：Gilbert Besong、Denis Billen、Indu Dager、Philip Kocienski、Eric Sliwinski、Lik Ren Tai、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.130

  日期：2008.5

  An asymmetric synthesis of (−)-N-acetylcolchinol is described based on a Suzuki–Miyaura coupling to generate the biaryl pharmacophore. The sole asymmetric centre was introduced by an asymmetric reduction of a dibenzosuberone derivative 24 using lithium borohydride in the presence of stoichiometric amounts of a chiral Lewis acid (TarB–NO2). A conjugate between an αVβ3 integrin-binding cyclic peptide

  基于Suzuki-Miyaura偶联生成联芳基药效团，描述了（-）- N-乙酰基胆酚的不对称合成。在化学计量的手性路易斯酸（TarB–NO 2）存在下，使用硼氢化锂通过不对称还原二苯并亚砜酮衍生物24引入了唯一的不对称中心。一个α之间的缀合物V β 3整联蛋白结合环肽C [RGDfK]和colchinol（己二酰接头）与一个目标合成以选择性地递送colchinol实体瘤。
• Asymmetric synthesis of (S)-(−)-N-acetylcolchinol via Ullmann biaryl coupling
  作者：Simon D. Broady、Michael D. Golden、John Leonard、James C. Muir、Mickael Maudet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.103

  日期：2007.6

  A modified Ziegler Ullmann coupling process has been developed as the key step in an effective synthesis of (S)-(−)-N-acetylcolchinol, analogues of which are selective vascular targeting agents with potential importance in cancer chemotherapy. Asymmetric induction is achieved by enamide hydrogenation using FerroTANE catalysts.

  已开发出改良的Ziegler Ullmann偶联工艺，作为有效合成（S）-（-）- N-乙酰胆碱醇的关键步骤，其类似物是选择性血管靶向剂，在癌症化疗中具有潜在的重要性。不对称诱导是通过使用FerroTANE催化剂进行的酰胺氢化来实现的。
• Atropisomeric Phosphine Ligands Bearing C–N Axial Chirality: Applications in Enantioselective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Towards the Assembly of Tetra-<i>ortho</i>-Substituted Biaryls
  作者：Kin Boon Gan、Rong-Lin Zhong、Zhen-Wei Zhang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jacs.2c06240

  日期：2022.8.17

  of chiral phosphines featuring a C–N axial chirality and their applications in enantioselective Suzuki–Miyaura cross-coupling for accessing highly steric hindered tetra-ortho-substituted biaryls (26 examples up to 98:2 er). It is worth noting that the embodied carbazolyl framework is crucial to succeed the reaction, by the fruitful steric relief of bulky substrate coordination and transmetalation via

  带有 C (Ar) -C (Ar)轴向手性的联芳基膦是众所周知的，并已成功应用于许多不对称催化剂中。然而，开发具有轴向手性 C (Ar)的手性配体-N 骨架由于其不受欢迎的较少限制的旋转屏障而仍然难以捉摸。事实上，克服配体开发中的这一挑战非常有吸引力，因为在手性轴上掺入 N 供体组分更有利于瞬态金属配位，因此，预计接近的底物会有更好的立体通信结果. 在此，我们提出了一种新的具有 C-N 轴向手性的手性膦的合理设计及其在对映选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中的应用，以获得高位阻四邻-取代的联芳基（26 个实例，最高 98:2 er）。值得注意的是，通过短暂的 Pd-N 跃迁到 Pd-π 方式，大量的底物配位和金属转移有效地释放空间位阻，体现的咔唑基框架对于​​反应的成功至关重要。DFT 计算揭示了一个有趣的 Pd-芳烃在咔唑平面上的行走特性，用于在催化循环中获得较低能量的首选路