2-(2-溴-5-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙酸 | 64434-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-溴-5-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙酸
• 英文名称: 2-bromo-4-benzyloxy-5-methoxyphenylacetic acid
• 英文别名: [4-(Benzyloxy)-2-bromo-5-methoxyphenyl]acetic acid；2-(2-bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 64434-31-7
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₄
• 分子量: 351.197
• InChiKey: XZINPGOAMJWJFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-5-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (+/-)-sendaverine
  参考文献：
  名称：

  Masood, M.; Tiwari, K.P., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 7, p. 541 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 865. A novel synthesis of indole derivatives by intramolecular nucleophilic aromatic substitution
  作者：Tetsuji Kametani、Tatsushi Ohsawa、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810000290

  日期：——

  Cyclisation of N-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)acetamide (6) afforded 1-acetyl-2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1H-indole (13) by intramolecular nucleophilic aromatic substitution using sodium hydride and cuprous halide in dimethylformamide. The dihydroindoles (14), (15), and (16) were also synthesised from the corresponding amides (8) and (10) and the carbamate (12) in a similar manner. The dihydroindoles

  环化ñ - （2-溴-4,5-二甲氧基苯乙基）乙酰胺（6），得到1-乙酰基-2,3-二氢-5,6-二甲氧基-1- ħ -吲哚使用（13）通过分子内的亲核芳族取代钠二甲基甲酰胺中的氢化物和卤化亚铜。还以类似方式由相应的酰胺（8）和（10）以及氨基甲酸酯（12）合成二氢吲哚（14），（15）和（16）。通过氧化和随后的碱水解，将二氢吲哚（13），（14）和（16）以优异的产率转化为吲哚（20）和（21）。还可以在相似的反应条件下由苯基乙酰胺（24）和（25）制备2-氧吲哚（26）和（27）。
• Masood, M.; Tiwari, K. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. <B> 22, # 8, p. 825 - 826
  作者：Masood, M.、Tiwari, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• YASUDA, SHINGO;HIRASAWA, TAEKO;YOSHIDA, SHUJI;HANAOKA, MIYOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1682-1683
  作者：YASUDA, SHINGO、HIRASAWA, TAEKO、YOSHIDA, SHUJI、HANAOKA, MIYOJI

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI TETSUJI; OHSAWA TATSUSHI; IHARA MASATAKA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 1, 290-294
  作者：KAMETANI TETSUJI、 OHSAWA TATSUSHI、 IHARA MASATAKA

  DOI：——

  日期：——
• Yasuda, Shingo; Hirasawa, Taeko; Yoshida, Shuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 6, p. 1682 - 1683
  作者：Yasuda, Shingo、Hirasawa, Taeko、Yoshida, Shuji、Hanaoka, Miyoji

  DOI：——

  日期：——