2-(2-溴-5-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙腈 | 65341-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴-5-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙腈
• 英文名称: [4-(Benzyloxy)-2-bromo-5-methoxyphenyl]acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 65341-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: APSGIKATCJLTAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-5-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙腈 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2-(2-bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile 、
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins的高产量模块化途径：Lamellarin G三甲基醚，Lamellarinη和二氢lamellarinη的合成

  摘要：

  去质子化的α-氨基腈是薄片状生物碱高效模块化合成方法的关键中间体（平均每步95％;参见方案）。它与α，β-不饱和醛的反应在一锅法中形成了中心吡咯环。微波辅助的Ullmann型内酯的形成完成了稠合五环骨架的构建。

  DOI：

  10.1002/chem.201303563
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基-3-甲氧基苯基乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-(2-溴-5-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins的高产量模块化途径：Lamellarin G三甲基醚，Lamellarinη和二氢lamellarinη的合成

  摘要：

  去质子化的α-氨基腈是薄片状生物碱高效模块化合成方法的关键中间体（平均每步95％;参见方案）。它与α，β-不饱和醛的反应在一锅法中形成了中心吡咯环。微波辅助的Ullmann型内酯的形成完成了稠合五环骨架的构建。

  DOI：

  10.1002/chem.201303563

文献信息

• A High-Yielding Modular Access to the Lamellarins: Synthesis of Lamellarin G Trimethyl Ether, Lamellarin η and Dihydrolamellarin η
  作者：Dennis Imbri、Johannes Tauber、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.201303563

  日期：2013.11.4

  A deprotonated α‐aminonitrile serves as a key intermediate in a highly efficient (95 % per step on average; see scheme) modular synthetic approach to the lamellarin alkaloids. Its reaction with an α,β‐unsaturated aldehyde forms the central pyrrole ring in a one‐pot procedure. The construction of the fused pentacyclic skeleton is completed by a microwave‐assisted Ullmann‐type lactone formation.

  去质子化的α-氨基腈是薄片状生物碱高效模块化合成方法的关键中间体（平均每步95％;参见方案）。它与α，β-不饱和醛的反应在一锅法中形成了中心吡咯环。微波辅助的Ullmann型内酯的形成完成了稠合五环骨架的构建。