2-(2-溴-乙基)-萘 | 2086-62-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-溴-乙基)-萘
• 中文别名: 2-(2-溴乙基)萘
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)naphthalene
• CAS: 2086-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₁Br
• mdl: MFCD00152295
• 分子量: 235.123
• InChiKey: DNJYJMDQLURVBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61.5 °C
• 沸点：
  317.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-乙基)-萘 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 3-萘-2-丙酸
  参考文献：
  名称：

  β-二酮和β-酮​​酸酯轻度转化为羧酸

  摘要：

  描述了在CAN 3 CN中使用CAN将β-酮酸酯和β-二酮转化为羧酸的温和方案。该方法与许多官能团相容，并且可以在室温下在中性条件下生成羧酸。该反应快速且通用，为常用的丙二酸酯制备提供了另一种方法。初步的机理研究表明，β-二羰基烯醇形式的初始氧化可引发反应。硝酸盐作为氧化剂的配体或添加剂的存在对于反应成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo0602975
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-溴-乙基)-萘
  参考文献：
  名称：

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺的 致突变性，作为DNA嵌入的指示剂第1部分：萘作为DNA嵌入剂的证据†

  摘要：

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺是鼠伤寒沙门氏菌TA100中的直接作用诱变剂，对log P具有线性依赖性 ，在log  P 0 = 6.4时最大。已证明在三个侧链的任何一个上带有萘基且log P 0 <6.4的八种N-酰氧基-N-烷氧基酰胺（2–9） 对鼠伤寒沙门氏菌TA100的致突变性均比50个诱变剂均匀得多。没有萘。2–9的活动增强可能是由于萘与细菌DNA的插入结合，因为TA98是鼠伤寒沙门氏菌的移码菌株，也被插入剂修饰，在TA98中也有许多活性。带有萘的诱变剂的DNA损伤特征证实了掺入萘后与DNA的反应性增强，并且与不含萘的诱变剂相比具有不同的结合方式。该效果与萘是否连接至供电子的烷基或吸电子的酰基，烷基系链长度或（在6和7的情况下）萘的连接点无关。已为所有58个同类物构建了新的定量结构活性关系，其中包括对数 P和指标变量，I，对于萘的存在（I = 1）或不存在（I = 0），从中可以量化出萘的活性增强作用在三个和四个log 

  DOI：

  10.1039/c6ob00162a

文献信息

• Diversity‐Oriented Synthesis of Aliphatic Fluorides via Reductive C(sp³)−C(sp³) Cross‐Coupling Fluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui‐Qi Ni、Shan‐Xiu Ni、Yan He、Ru Cui、Guang‐Xu Liao、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202102481

  日期：2021.6.25

  catalyst and alkyl bromide whereas the generation of monofluoroalkyl radical is not involved in the rate-determining step. This strategy provides a general and efficient method for the synthesis of aliphatic fluorides.

  单氟化烷基化合物在药物、农用化学品和材料中具有重要意义。在此，我们描述了使用低成本工业原料溴氟甲烷对未活化的卤代烷进行直接镍催化的单氟甲基化，展示了两种卤代烷的通用且有效的还原交叉偶联。1-溴-1-氟烷烃的结果也证明了单氟烷基化的可行性，这进一步确立了还原性 C(sp 3 )-C(sp 3) 交叉偶联氟烷基化。这些转化表现出高效、温和的条件和出色的官能团兼容性，尤其是对于一系列药物和生物活性化合物。机制研究支持激进途径。动力学研究表明，该反应一级依赖于催化剂和烷基溴，而单氟烷基自由基的产生不参与限速步骤。该策略为合成脂肪族氟化物提供了一种通用且有效的方法。
• [EN] AZOLIUM AND PURINIUM SALT ANTICANCER AND ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] ANTIMICROBIENS ET ANTINÉOPLASIQUES DE SELS D'AZOLIUM ET DE PURINIUM
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2012149523A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Singly and multiply charged imidazolium cations (ICs) have been identified as a class of chemical compositions that possess potent antineoplastic, antibacterial and antimicrobial properties. The imidazolium cations disclosed demonstrate greater or equivalent potency towards cancerous cells as the current clinical standard, cisplatin. These imidazolium cations, however, achieve this efficacy without any of the known toxic side effects caused by heavy metal-based antineoplastic drugs such as cisplatin.

  单电荷和多电荷咪唑阳离子（ICs）已被确认为一类具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物特性的化学成分。所披露的咪唑阳离子对癌细胞表现出比当前临床标准顂铂更高或相等的效力。然而，这些咪唑阳离子在不引起类似顂铂等重金属抗肿瘤药物已知的毒副作用的情况下实现了这种功效。
• 8-Alkylmercaptocaffeine derivatives: antioxidant, molecular docking, and in-vitro cytotoxicity studies
  作者：Saman Sargazi、Sheida Shahraki、Omolbanin Shahraki、Farshid Zargari、Roghayeh Sheervalilou、Saeid Maghsoudi、Mohammad Navid Soltani Rad、Ramin Saravani

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104900

  日期：2021.6

  damage (P > 0.05). Computational studies showed that H-bond formation between the nitrogen atom in pyrazolo[4,3-D] pyrimidine moiety with Gln817 and creating a hydrophobic cavity result in the stability of the alkyl group in the PDE5A active site. We found that synthesized 8-alkylmercaptocaffeine derivatives induced cell death in different cancer cells through the cGMP pathway. These findings will help

  由于其独特的药理特性，甲基黄嘌呤被认为是具有广泛药用范围的治疗剂。在本报告中，我们旨在检查先前合成的 8-烷基巯基咖啡因衍生物的一些生物学效应。在恶性 A549、MCF7 和 C152 细胞系中测量了 8-烷基巯基咖啡因衍生物的细胞毒性和抗氧化活性。使用比色竞争 ELISA 试剂盒进行 cGMP 水平和 caspase-3 活性的评估。计算方法被用来发现合成化合物的抑制机制。在十二种合成的衍生物中，带有丙基、庚基和 3-甲基-丁基部分的三种化合物（C1、C5 和 C7）对所有研究的细胞系都显示出更高和更理想的细胞毒活性（IC50 < 100 µM）。此外，C5 在 MCF-7 细胞中协同增强顺铂诱导的细胞毒性（CI < 1）。在所有研究的细胞系中，C5 和 C7 在特定时间间隔显着增加 caspase-3 活性和细胞内 cGMP 水平（P < 0.05）。然而，这些衍生物并未增加LDH渗漏（P
• Identification of Diketopiperazine-Containing 2-Anilinobenzamides as Potent Sirtuin 2 (SIRT2)-Selective Inhibitors Targeting the “Selectivity Pocket”, Substrate-Binding Site, and NAD⁺-Binding Site
  作者：Paolo Mellini、Yukihiro Itoh、Elghareeb E. Elboray、Hiroki Tsumoto、Ying Li、Miki Suzuki、Yukari Takahashi、Toshifumi Tojo、Takashi Kurohara、Yuka Miyake、Yuri Miura、Yuki Kitao、Masayuki Kotoku、Tetsuya Iida、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00255

  日期：2019.6.27

  NAD+-dependent deacetylase SIRT2 represents an attractive target for drug development. Here, we designed and synthesized drug-like SIRT2-selective inhibitors based on an analysis of the putative binding modes of recently reported SIRT2-selective inhibitors and evaluated their SIRT2-inhibitory activity. This led us to develop a more drug-like diketopiperazine structure as a "hydrogen bond (H-bond) hunter"

  NAD +依赖性脱乙酰基酶SIRT2代表了药物开发的诱人靶标。在这里，我们基于对最近报道的SIRT2选择性抑制剂的推定结合模式的分析，设计并合成了药物样SIRT2选择性抑制剂，并评估了其对SIRT2的抑制活性。这导致我们开发了一种更像药物的二酮哌嗪结构，作为“氢键（H键）猎人”，以靶向SIRT2的底物结合位点为目标。预期占据SIRT2的“选择性口袋”的二酮哌嗪和2-苯胺基苯甲酰胺的共轭物硫酰胺53表现出有效的SIRT2选择性抑制作用。SIRT2被53抑制是通过形成53-ADP-核糖缀合物来介导的，这表明53是针对“选择性口袋”的基于机制的抑制剂，底物结合位点和NAD +结合位点。此外，有53个对乳腺癌细胞显示出有效的抗增殖活性，并促进Neuro-2a细胞的神经突向外生长。这些发现应该为癌症和神经系统疾病的新型治疗剂的发现铺平道路。
• LTA4 Hydrolase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1221441A2

  公开（公告）日：2002-07-10

  The present invention provides compounds of the formula Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar1 and Ar2 are optionally substituted aryl moieties, Z is an optionally substituted nitrogen-containing moiety which may be an acyclic, cyclic or bicyclic amine or an optionally substituted monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heteroaromatic moiety; Q is a linking group capable of linking two aryl groups; R is an alkylene moiety; Y is a linking moiety capable of linking an aryl group to an alkylene moiety and wherein Z is bonded to R through a nitrogen atom. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of inflammatory diseases which are mediated by LTB4 production, such as proriasis, ulcerative colitis, IBD and asthma.

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。