2-(2-溴-吡啶-3-基)-丙-2-醇 | 909532-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴-吡啶-3-基)-丙-2-醇
• 英文名称: 2-(2-bromopyridin-3-yl)propan-2-ol
• CAS: 909532-39-4
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: CXLQQPDHVZWLHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-吡啶-3-基)-丙-2-醇 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 85.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 64.0h， 以83%的产率得到rac-3-isopropylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Approach to 3-(Cyclo)alkylpiperidines through ‘sp3–sp3 via sp2–sp3’ Coupling

  摘要：

  The idea of introducing (cyclo)alkyl substituents at the C-3 atom of the piperidine ring, that is, formal sp(3)-sp(3) retrosynthetic disconnection, is implemented through a two-step reaction sequence including directed ortho metalation of a pyridine derivative and the subsequent quenching with a carbonyl compound, followed by catalytic hydrogenation. This robust but very efficient method allows for multigram preparation of sp(3)-rich 3-(cyclo)alkylpiperidines, which are valuable building blocks for medicinal chemistry and other areas.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379502
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到2-(2-溴-吡啶-3-基)-丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  WO2006/95205

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS ORL-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：BENITO COLLADO Ana Belen

  公开号：US20110118251A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  An ORL-1 receptor antagonist of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  一个公式为ORL-1受体拮抗剂： 其用途和制备方法已被描述。
• [EN] SPIRO-OXAZOLONES<br/>[FR] SPIRO-OXAZOLONES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015091411A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides spiro-oxazolones, which act as V1a receptor modulators, and in particular as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The present compounds are useful as therapeutics acting peripherally and centrally in the conditions of inappropriate secretion of vasopressin, anxiety, depressive disorders, obsessive compulsive disorder, autistic spectrum disorders, schizophrenia, aggressive behavior and phase shift sleep disorders, in particular jetlag.

  本发明提供了螺环噁唑酮，其作为V1a受体调节剂，特别是作为V1a受体拮抗剂，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本化合物在外周和中枢作用下，对于不当分泌加压素、焦虑、抑郁症、强迫症、自闭症谱系障碍、精神分裂症、攻击性行为和相位转移性睡眠障碍，特别是时差反应等症状的治疗具有用处。
• Scalable and Straightforward Synthesis of All Isomeric (Cyclo)alkylpiperidines
  作者：Andrii I. Subota、Anton O. Lutsenko、Bohdan V. Vashchenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Vitalina Levchenko、Yurii V. Dmytriv、Eduard B. Rusanov、Alina O. Gorlova、Sergey V. Ryabukhin、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900450

  日期：2019.6.16

  C‐3, or C‐4 positions of the piperidine ring based on the formal sp3–sp3 retrosynthetic disconnection is described. Catalytic hydrogenation of these adducts could be performed selectively for the synthesis of (cyclo)alkylpiperidines or the corresponding saturated amino alcohols on up to a 0.5 kg scale.

  描述了一种基于形式上的sp 3 –sp 3逆合成断裂，在哌啶环的C-2，C-3或C-4位置引入（环）烷基取代基的有效方法。这些加合物的催化加氢可以选择性地进行，以合成（环）烷基哌啶或相应的饱和氨基醇，规模最大为0.5kg。
• [EN] SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS ORL-1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SPIROPIPÉRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR ORL-1
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2011060035A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  As ORL-1 receptor antagonist of the formula I, its uses, and methods for its preparation are described. ORL-1 antagonists are deemed to be useful; in the treatment of depression and/or the treatment of overweight, obesity, and/or weight maintenance post treatment for overweight or obesity. Certain compounds have also demonstrated through animal models that the compounds of the present invention are useful for the treatment of migraine.

  描述了公式I的ORL-1受体拮抗剂及其用途和制备方法。ORL-1拮抗剂被认为在治疗抑郁症和/或治疗超重、肥胖和/或超重或肥胖治疗后的体重维持方面是有用的。通过动物模型，某些化合物还表明本发明的化合物对治疗偏头痛是有用的。
• Heteroarylsulfonyl Stilbenes as 5-Ht2a Antagonists
  申请人：Gilligan Myra

  公开号：US20080280956A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Compounds of formula I: are potent and selective antagonists of the 5-HT 2A receptor, and hence are useful in treatment of various 10 CNS disorders.

  公式I的化合物是5-HT2A受体的有效和选择性拮抗剂，因此对于治疗各种中枢神经系统疾病非常有用。