2-(2-溴-丙基)-苯甲醚 | 103324-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴-丙基)-苯甲醚
• 英文名称: 1-(2-bromopropyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 2-(2-bromo-propyl)-anisole；2-(2-Brom-propyl)-anisol
• CAS: 103324-42-1
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: CBUNFQLXYRYDNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 2-(2-溴-丙基)-苯甲醚 在 乙醇 作用下， 生成 1-[2-(2-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Horii et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 248,249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-溴-丙基)-苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Horii et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 248,249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetically-Controlled Ni-Catalyzed Direct Carboxylation of Unactivated Secondary Alkyl Bromides without Chain Walking
  作者：Jacob Davies、Julien R. Lyonnet、Bjørn Carvalho、Basudev Sahoo、Craig S. Day、Francisco Juliá-Hernández、Yaya Duan、Álvaro Velasco-Rubio、Marc Obst、Per-Ola Norrby、Kathrin H. Hopmann、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.3c11205

  日期：2024.1.24

  Herein, we report the direct carboxylation of unactivated secondary alkyl bromides enabled by the merger of photoredox and nickel catalysis, a previously inaccessible endeavor in the carboxylation arena. Site-selectivity is dictated by a kinetically controlled insertion of CO2 at the initial C(sp3)–Br site by the rapid formation of Ni(I)–alkyl species, thus avoiding undesired β-hydride elimination

  在此，我们报道了光氧化还原和镍催化合并实现的未活化仲烷基溴的直接羧化，这是以前在羧化领域无法企及的努力。位点选择性是由 Ni（I）-烷基物质的快速形成在初始 C（sp3）-Br 位点的动力学控制插入 CO2 决定的，从而避免了不需要的 β-氢化物消除和链式行走过程。初步的机理实验揭示了立体电子效应在引导反应性和位点选择性方面的微妙之处。