2-(2-溴乙氧基)苯甲醛 | 60633-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-溴乙氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(2-bromoethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: o-(2-bromoethoxy)benzaldehyde
• CAS: 60633-78-5
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• mdl: MFCD00021055
• 分子量: 229.073
• InChiKey: WFWZIRRKFGVIOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-62°
• 沸点：
  184 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2913000090
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴乙氧基)苯甲醛 在 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 chroman-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclization by Radical Closure onto O-Trityl Oximes:  Dramatic Effect of Diphenyl Diselenide

  摘要：

  O-Trityl oximes of 5- and 6-iodoaldehydes undergo radical cyclization to produce oximes when treated in refluxing tetrahydrofuran (THF) with Bu3SnH, 1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile), i-Pr2NEt, and diphenyl diselenide (PhSeSePh).

  DOI：

  10.1021/ja067117t
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(2-溴乙氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用氢化硅烷的铁催化烷基卤化物和芳基卤化物的原脱卤

  摘要：

  公开了使用苯基氢硅烷的烷基卤和芳基卤的简单且有效的铁催化的原脱卤。该反应利用FeCl 3而不需要配体。未活化的烷基卤和芳基卤化物成功地以良好的收率减少了；位阻叔卤化物也被还原，包括反应性较低的氯化物。该方法的可扩展性通过克规模的合成证明，催化剂的负载量低至0.5摩尔％。明显地，苯基硅烷的歧化导致二苯基硅烷，其进一步减少了卤化物。初步机理研究揭示了非自由基途径和氢源是PhSiH 3经由氘标记研究。我们的方法简单易用，是典型的氢化锡，氢化铝和氢化硼试剂的良好替代品。

  DOI：

  10.1039/c8ob02365d

文献信息

• Synthesis of calix[4]crowns containing soft donor atoms and a study of their metal–cation binding properties: highly selective receptors for Cu²⁺
  作者：Muhammad Ashram

  DOI：10.1039/b205436a

  日期：——

  Two new calix[4]arenethiacrown derivatives 1 and 2 in the cone conformation were synthesized by two different pathways in good yield. Their complexation properties toward alkali, alkaline earth and transition metal cations were studied in acetonitrile at 298.15 K using a conductometric titration technique. The selectivity for Cu2+ over other cations with these novel ligands was excellent.

  合成了两种新的钙克斯[4]芳烃硫冠衍生物1和2，均为锥形构象，并且通过两种不同的方法获得了良好的产率。利用电导滴定技术，在298.15 K的乙腈中研究了它们对碱金属、碱土金属和过渡金属阳离子的络合特性。这些新型配体对Cu²⁺相对于其他阳离子的选择性表现优异。
• A new, simple and efficient method for the synthesis of tricyclic [1,3]oxazolo[3,2-d][1,4]benzoxazepine, [1,3]oxazino[3,2-d][1,4]benzoxazepine, pyrimido[1,2-d][1,4]benzoxazepine and their derivatives
  作者：Muhammad Ashram、Firas F. Awwadi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.780

  日期：——

  metal-free approach for the synthesis of a series of the novel 2,3,5,6-tetrahydro11bH-[1,3]oxazolo[3,2-d][1,4]benzoxazepines, 3,4,6,7-tetrahydro-2H,12bH-[1,3]oxazino[3,2-d][1,4]benzoxa zepines, 1,3,4,6,7,12b-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-d][1,4]benzoxazepines was developed by incorporating 1,3oxazolidine, 1,3-oxazinane or hexahydropyrimidine rings, respectively with [1,4]benzoxazepine ring. The method depends

  一种用于合成一系列新型 2,3,5,6-四氢 11bH-[1,3] 恶唑并​​ [3,2-d][1,4] 苯并恶氮杂的通用且无过渡金属的方法，3,4 ,6,7-四氢-2H,12bH-[1,3]oxazino[3,2-d][1,4]benzoxa zepines, 1,3,4,6,7,12b-Hexahydro-2H-pyrimido[ 1,2-d][1,4] 苯并恶氮是通过将 1,3-恶唑烷、1,3-恶嗪烷或六氢嘧啶环分别与 [1,4] 苯并恶氮环结合而开发的。该方法依赖于 2-氨基乙醇、3-氨基-1-丙醇或 1,3-二氨基丙烷与 2(2-溴乙氧基)苯甲醛在乙腈中在无水碳酸钾作为碱存在下在回流温度下的缩合反应。通过NMR、HRMS谱和单晶X射线衍射分析，详细确定了所有合成产物的结构。
• Ligand-controlled gold-catalyzed cycloisomerization of 1,n-enyne esters toward synthesis of dihydronaphthalene
  作者：Sravan K. Thummanapelli、Seyedmorteza Hosseyni、Yijin Su、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c6cc03032g

  日期：——

  We describe herein a gold-catalyzed rearrangement of propargyl esters followed by allene-ene cyclization to afford substituted bicyclic [4.4.0] dihydronaphtalene compounds. This method is also applied to vinylethers and vinylamines of...

  我们在本文中描述了炔丙基酯的金催化的重排，接着丙二烯-烯环化以提供取代的双环[4.4.0]二氢萘化合物。该方法也适用于...的乙烯基醚和乙烯基胺
• Design, Synthesis, In Silico and In Vitro Studies for New Nitric Oxide-Releasing Indomethacin Derivatives with 1,3,4-Oxadiazole-2-thiol Scaffold
  作者：Alexandru Sava、Frederic Buron、Sylvain Routier、Alina Panainte、Nela Bibire、Sandra Mădălina Constantin、Florentina Geanina Lupașcu、Alin Viorel Focșa、Lenuţa Profire

  DOI：10.3390/ijms22137079

  日期：——

  Starting from indomethacin (IND), one of the most prescribed non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), new nitric oxide-releasing indomethacin derivatives with 1,3,4-oxadiazole-2-thiol scaffold (NO-IND-OXDs, 8a–p) have been developed as a safer and more efficient multitarget therapeutic strategy. The successful synthesis of designed compounds (intermediaries and finals) was proved by complete spectroscopic analyses. In order to study the in silico interaction of NO-IND-OXDs with cyclooxygenase isoenzymes, a molecular docking study, using AutoDock 4.2.6 software, was performed. Moreover, their biological characterization, based on in vitro assays, in terms of thermal denaturation of serum proteins, antioxidant effects and the NO releasing capacity, was also performed. Based on docking results, 8k, 8l and 8m proved to be the best interaction for the COX-2 (cyclooxygense-2) target site, with an improved docking score compared with celecoxib. Referring to the thermal denaturation of serum proteins and antioxidant effects, all the tested compounds were more active than IND and aspirin, used as references. In addition, the compounds 8c, 8h, 8i, 8m, 8n and 8o showed increased capacity to release NO, which means they are safer in terms of gastrointestinal side effects.

  从消炎痛（IND）开始，这是最常被开处方的非甾体类抗炎药（NSAIDs）之一，新的一氧化氮释放消炎痛衍生物具有1,3,4-噁二唑-2-硫代骨架（NO-IND-OXDs，8a–p），作为更安全和更有效的多靶点治疗策略已经被开发出来。设计的化合物（中间体和最终体）的成功合成通过完整的光谱分析得以证明。为了研究NO-IND-OXDs与环氧合酶同功酶的体外相互作用，进行了分子对接研究，使用AutoDock 4.2.6软件进行。此外，基于体外实验的生物学特性评价，包括血清蛋白的热变性、抗氧化效果和一氧化氮释放能力也进行了。根据对接结果，8k、8l和8m证明在COX-2（环氧合酶-2）靶点上具有最佳的相互作用，与司来柔胺相比具有改善的对接分数。关于血清蛋白的热变性和抗氧化效果，所有测试的化合物都比IND和阿司匹林更活跃，作为参考。此外，化合物8c、8h、8i、8m、8n和8o显示出增加释放NO的能力，这意味着它们在胃肠道副作用方面更安全。
• Comparative study of azobenzene and stilbene bridged crown ether p-tert-butylcalix[4]arene
  作者：Rojrit Rojanathanes、Bongkot Pipoosananakaton、Thawatchai Tuntulani、Worawan Bhanthumnavin、James B. Orton、Simon J. Cole、Michael B. Hursthouse、Martin C. Grossel、Mongkol Sukwattanasinitt

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.020

  日期：2005.1

  m-bis-benzaldehyde with the cis isomer being predominant for both regioisomers, whilst the coupling of p-bis-benzaldehyde gave only cis product. On the other hand, the only isolable product obtained from the reductive coupling of bis-o- and bis-m-nitrobenzene was the corresponding trans-azobenzene and the coupling product from bis-p-nitrobenzene was not stable. Each of the synthesized compounds showed a photostationary

  由茋偶氮苯或桥，跨越窄边沿作为切换单元的光转换的杯芳烃，是通过还原偶联合成ø - ，米-和p -双-苯甲醛和二硝基苯基取代的杯[4]芳烃。两个顺式-和反式-stilbenes是从的还原偶联产生ø -和米-双-苯甲醛与所述顺式异构体是两种区域异构体占优势，而的耦合p -双-苯甲醛，得到仅顺式产物。另一方面，从bis- o的还原偶联获得的唯一可分离产物-和双米硝基苯是相应的反式-azobenzene和从双偶联产物p硝基苯未稳定。每种合成的化合物在其顺式-反式异构化过程中均表现出光平稳状态。仅对邻偶氮苯衍生物观察到碱金属离子的络合，这表明偶氮桥中的N原子孤对参与了该过程。