2-(2-甲基-烯丙氧基)-苯甲醛 | 38002-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-甲基-烯丙氧基)-苯甲醛
• 英文名称: O-methallylsalicylaldehyde
• 英文别名: 2-((2-methylallyl)oxy)benzaldehyde；2-(2-Methyl-allyloxy)-benzaldehyde；2-(2-methylprop-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 38002-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD06751841
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JMLPELHBEYALIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2912299000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-烯丙氧基)-苯甲醛 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到2,2-二甲基-2,3-二羟基-1-苯并呋喃-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kim, Kyoung Mahn; Kim, Hyoung Rae; Ryu, Eung K., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 3, p. 497 - 505

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-甲基-烯丙氧基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Allylating Heteroannulation of o-Alkynyl-Allyloxybenzenes. A Route to 2-Substituted-3-Allylbenzo[b]furans

  摘要：

  在零价钯存在下，邻炔基烯丙氧基苯以中等产率生成2-取代的3-烯丙基苯并[b]呋喃。这种杂环化反应受到来自催化剂与起始烯丙基芳基醚早期反应生成的η3-烯丙基钯物种的促进。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1755

文献信息

• K₂S₂O₈-Mediated Selective Trifluoromethylacylation and Trifluoromethylarylation of Alkenes under Transition-Metal-Free Conditions: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Xueping Chang、Jingchao Jiao、Xiantao Ma、Weihao Rao、Qiuju Zhou、Lingyun Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02846

  日期：2018.10.19

  on and -arylation of alkenes with inexpensive CF3SO2Na and K2S2O8 in aqueous media has been developed, respectively, affording the highly chemoselective synthesis of CF3-functionalized chroman-4-ones and chromanes in satisfactory yields. Control experiments and DFT calculations indicate that the CF3SO2Na/K2S2O8 system is capable of trifluoromethylating the substrate of alkenes without a transition

  已开发出一种实用且有效的方法，分别在水性介质中用廉价的 SO2Na和K2S2O8对烯烃进行分子内自由基三氟甲基酰化和芳基化，从而以令人满意的产率提供了CF3官能化的苯并四氢吡喃和苯并吡喃的高化学选择性合成。对照实验和DFT计算表明， SO2Na / K2S2O8体系能够在没有过渡金属催化剂的情况下对烯烃的底物进行三氟甲基化，并且由K2S2O8将 SO2Na氧化为· 参与了速率确定步骤。
• 一种含三氟甲基的苯并二氢吡喃-4-酮类化合 物及其制备方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN109400564B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明提供了一种以烯丙基水杨醛（I）类化合物为作为反应的起始原料、三氟甲基亚磺酸钠（II）为三氟甲基源以及过硫酸盐为氧化剂，通过三氟甲基与烯丙基水杨醛发生自由基加成、自由基环化以及氧化反应而得到含三氟甲基的苯并二氢吡喃‑4‑酮类目标化合物（III）及其制备方法。此方法涉及的反应条件温和、操作简单，产物多样性、可以实现克级规模的生产。
• Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization Involving Cyclopropenes: Efficient Stereoselective Synthesis of Medium-Sized Heterocyclic Scaffolds
  作者：Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201101220

  日期：2011.6.20

  Alloc=allyloxycarbonyl, Boc=tert‐butyloxycarbonyl). These reactions are the first examples of the formation of medium‐sized rings by the intramolecular cyclopropanation of an alkene with a donor‐substituted rhodium carbenoid, which is not generated from a diazo compound.

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。
• A cascade Claisen rearrangement/o-quinone methide formation/electrocyclization approach to 2H-chromenes
  作者：Liyan Song、Fang Huang、Liwen Guo、Ming-An Ouyang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7cc03037a

  日期：——

  new approach has been developed for the synthesis of 8-substituted 2H-chromenes, featuring a novel cascade aromatic Claisen rearrangement/o-quinone methide formation/6π-electrocyclization. This new method was demonstrated with 28 examples tolerating different substitutions at alkenes, allylic and aromatic ring and with total syntheses of three 2H-chromene natural products.

  已经开发出用于合成8-取代的2 H-色烯的新方法，其特征在于新颖的级联芳族克莱森重排/邻醌甲基化物形成/6π-电环化。28个实例可以耐受烯烃，烯丙基和芳环的不同取代，并可以合成三种2 H-色烯天然产物，从而证明了这种新方法。
• A cascade process for the synthesis of <i>ortho</i>-formyl allyl aryl ethers and 2<i>H</i>-chromen-2-ol derivatives from arynes <i>via</i> trapping of <i>o</i>-quinone methide with an activated alkene
  作者：Abhilash Sharma、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c8ob02507j

  日期：——

  A transition-metal free synthetic strategy has been developed for the direct synthesis of ortho-formyl substituted allyl aryl ethers via a cascade three-component coupling of arynes, activated alkene and N,N-dimethylformamide. The reaction proceeds via C–O and C–C bond cleavage as well as C–C and two new C–O bond formations in a single reaction vessel. The methodology provides a good yield of ortho-formyl

  已经开发了无过渡金属的合成策略，用于通过芳烃，活化的烯烃和N，N-二甲基甲酰胺的级联三组分偶联直接合成邻甲酰基取代的烯丙基芳基醚。反应通过C–O和C–C键断裂以及C–C和两个新的C–O键形成在一个反应​​容器中进行。该方法提供了邻甲酰基取代的烯丙基芳基醚的良好产率。而且，该合成策略已经用于2 H-铬烯-2-醇衍生物的一锅法合成。