2-(2-甲基丙基)-2,3-二氢吡喃-4-酮 | 89171-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-(2-甲基丙基)-2,3-二氢吡喃-4-酮
• 英文名称: 2-Isobutyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(2-Methylpropyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；2-(2-methylpropyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 89171-65-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: UAQPPGDUCYGKGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基丙基)-2,3-二氢吡喃-4-酮 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 (1S,2s)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 6-isobutyl-5,6-dihydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化合成高官能度原内酯

  摘要：

  据报道，钯催化的氧化反应会将二氢吡喃转化为相应的原内酯。形成的产品产率高到优，具有很高的化学选择性和官能团耐受性。机理研究证实，反应是通过Wacker型机理进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201500862
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methoxybut-1-en-3-yne 在 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-甲基丙基)-2,3-二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkyl-2,3-dihydro-γ-pyrones from 1-methoxy-1-buten-3-yne

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87853-3

文献信息

• Axially Chiral Biaryl Diols Catalyze Highly Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reactions through Hydrogen Bonding
  作者：Aditya K. Unni、Norito Takenaka、Hisashi Yamamoto、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja044076x

  日期：2005.2.1

  Axially chiral 1,1'-biaryl-2,2'-dimethanol (3, BAMOL) family of diols are highly effective catalysts for enantioselective hetero-Diels-Alder reactions between aminosiloxydiene 1 and a wide variety of unactivated aldehydes. The reactions proceed in useful yields and excellent enantioselectivities. The diols function in the same capacity as Lewis acids, by activating the aldehyde carbonyl group through

  轴向手性 1,1'-联芳基-2,2'-二甲醇 (3, BAMOL) 二醇家族是氨基甲硅烷氧基二烯 1 和多种未活化醛之间的对映选择性杂 Diels-Alder 反应的高效催化剂。反应以有用的产率和优异的对映选择性进行。二醇的功能与路易斯酸相同，通过氢键活化醛羰基。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed direct alkenylation of dihydropyranones
  作者：Shanshan Chen、Xihao Chang、Yu Tao、Haoming Chen、Yong Xia

  DOI：10.1039/c5ob00432b

  日期：——

  A palladium(ii)-catalyzed direct alkenylation reaction of dihydropyranones was developed.

  开发了一种钯催化的直接烯丙基化反应，用于二氢吡喃酮。
• Lewis acid catalyzed cyclocondensations of functionalized dienes with aldehydes
  作者：Samuel Danishefsky、James F. Kerwin、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ja00365a095

  日期：1982.1
• CRIMMINS, M. T.;BANKAITIS, D. M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 48, 5303-5304
  作者：CRIMMINS, M. T.、BANKAITIS, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Highly Functionalized Ortholactones
  作者：Kate L. Baddeley、Qun Cao、Mark J. Muldoon、Matthew J. Cook

  DOI：10.1002/chem.201500862

  日期：2015.5.18

  A palladium‐catalyzed oxidative reaction is reported which converts dihydropyrans to their corresponding ortholactone. The products are formed in good to excellent yields with a very high level of chemoselectivity and functional group tolerance. Mechanistic studies confirm that the reaction proceeds by a Wacker‐type mechanism.

  据报道，钯催化的氧化反应会将二氢吡喃转化为相应的原内酯。形成的产品产率高到优，具有很高的化学选择性和官能团耐受性。机理研究证实，反应是通过Wacker型机理进行的。