2-(2-甲基苯甲酰基)-苯甲酸甲酯 | 21147-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基苯甲酰基)-苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-(2-methylbenzoyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-methylbenzoyl)benzoate；2--benzoesaeure-methylester；2-o-toluoyl-benzoic acid methyl ester；2-o-Toluoyl-benzoesaeure-methylester
• CAS: 21147-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: HFCIXDZCBXKGQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苯甲酰基)-苯甲酸甲酯 在 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（2-甲基苯甲酰基）苯甲酸，甲基酯的光烯化作用：E光烯醇寿命对光化学的影响

  摘要：

  3在氩气饱和的2-丙醇中的光解作用通过分子间H原子的提取继之以内酯化作用导致5的形成。在2-丙醇中辐照4得到化合物6和7，它们也来自分子间的H原子抽象。相反，氧饱和的溶液的光解3在2-丙醇收率的产品8，9，和10，将其从所有的分子内H-原子夺取形成并与氧的相应的双自由基俘获。甲醇中的3的激光快速光解表明形成了双自由基3BR（λmax330 nm，并且τ= 50 ns）通过分子内H原子抽象作为3的主要光反应性。双自由基3BR衰减为光烯醇3Z和3E（分别为λmax 390 nm，τ= 6.5μs和τ= 162μs ）。相比之下，激光闪光光解4生成光烯醇4Z和4E（分别为λmax 390 nm，τ= 15μs和τ= 3.6 ms）。因此，光烯醇3E的寿命异常短，因此不会像我们对类似的光烯醇1E所观察到的那样，它不会进行分子内内酯化。光烯醇3Z衰减回3通过分子内1,5--H移位，而photoenol

  DOI：

  10.1021/jo048055x
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-甲基苯甲酰基)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  从亚甲基环丙烷的羧酸酯导向的umpolung开环构建异喹啉酮骨架

  摘要：

  已经揭示了一种涉及官能化亚甲基环丙烷 (MCP) 的有趣类型的反应。在这里，阴离子物质对部分极性反转的 MCP 的亲核攻击是通过用 KHMDS 处理与 MCP 相连的相邻羧酸酯和胺来实现 MCP 的 umpolung 开环来实现的。这项工作为快速构建异喹啉酮框架建立了一个操作方便的协议。

  DOI：

  10.1039/d1cc04826k

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation/Lactonization of 2-Acylarylcarboxylates: Direct Access to Chiral 3-Substituted Phthalides
  作者：Bin Lu、Mengmeng Zhao、Guangni Ding、Xiaomin Xie、Lili Jiang、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201700695

  日期：2017.10.23

  Synthesis of synthons: The asymmetric hydrogenation and subsequent in situ lactonization with Ru-diphosphines results in the direct conversion of a series of 2-acylarylcarboxylates including 2-aroylarylcarboxylates into the corresponding optically active 3-substituted phthalides under mild reaction conditions.

  合成子的合成：不对称氢化和随后用Ru-二膦进行原位内酯化可在温和的反应条件下将包括2-芳基芳基羧酸盐在内的一系列2-酰基芳基羧酸盐直接转化为相应的光学活性3-取代的邻苯二甲酸酯。
• Comparison of photoenolization and alcohol release from alkyl-substituted benzoyl benzoic esters
  作者：Sivaramakrishnan Muthukrishnan、Tamara C.S. Pace、Qian Li、Brian Seok、Gerdien de Jong、Cornelia Bohne、Anna D. Gudmundsdottir

  DOI：10.1139/v10-161

  日期：2011.2

  Photolysis of 1B in argon-saturated solutions yields 4B and releases methanol. Laser flash photolysis of 1B shows formation of biradical 2B, which has a lifetime of ~50 ns and a λ_max at 330 nm. Biradical 2B undergoes an intersystem crossing to form photoenols E-3B and Z-3B with a λ_max at 390 nm. Laser flash photolysis shows that the lifetimes of E-3B and Z-3B are affected by the solvent. Density functional theory calculations demonstrate that the transition-state barrier for a 1,5-H atom shift from Z-3B to regenerate 1B is affected by the ortho-alkyl substituents, whereas the stereoelectronics of the alkyl substituent affect the transition-state barrier of E-3B as it undergoes electrocyclic ring closure to form 4B. The photoreactivity of 1B was compared with its analogous methyl and isopropyl derivatives 1A and 1C, respectively, to better estimate the effect of the alkyl substituent on reactivity.

  1B 在氩气饱和溶液中光解产生 4B，并释放出甲醇。1B 的激光闪烁光解显示出双拉子 2B 的形成，双拉子 2B 的寿命约为 50 毫微秒，λmax 波长为 330 纳米。双环戊二烯 2B 经过系统间交叉形成光烯醇 E-3B 和 Z-3B，其 λmax 为 390 nm。激光闪烁光解表明，E-3B 和 Z-3B 的寿命受溶剂影响。密度泛函理论计算表明，1,5-H 原子从 Z-3B 转移到再生 1B 的过渡态势垒受到正烷基取代基的影响，而烷基取代基的立体电子学则会影响 E-3B 的过渡态势垒，因为 E-3B 会发生电环闭环生成 4B。为了更好地估计烷基取代基对反应活性的影响，我们将 1B 的光反应活性分别与其类似的甲基和异丙基衍生物 1A 和 1C 进行了比较。
• Normal and Pseudo Esters of 2-Benzoylbenzoic Acid Types^1,2
  作者：Melvin S. Newman、Charles D. McCleary

  DOI：10.1021/ja01851a014

  日期：1941.6
• Weiss; Korczyn, Monatshefte fur Chemie, 1924, vol. 45, p. 210
  作者：Weiss、Korczyn

  DOI：——

  日期：——
• Construction of an isoquinolinone framework from carboxylic-ester-directed umpolung ring opening of methylenecyclopropanes
  作者：Hao-Zhao Wei、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1cc04826k

  日期：——

  An interesting type of reaction involving functionalized methylenecyclopropanes (MCPs) has been revealed. Here, a nucleophilic attack of an anionic species onto a partially polarity-reversed MCP was realized by treating a neighbouring carboxylic ester tethered to the MCP and amine with KHMDS to realize an umpolung ring opening of the MCP. This work established an operationally convenient protocol for

  已经揭示了一种涉及官能化亚甲基环丙烷 (MCP) 的有趣类型的反应。在这里，阴离子物质对部分极性反转的 MCP 的亲核攻击是通过用 KHMDS 处理与 MCP 相连的相邻羧酸酯和胺来实现 MCP 的 umpolung 开环来实现的。这项工作为快速构建异喹啉酮框架建立了一个操作方便的协议。