2-(2-甲氧基-4-甲苯氧基)苯胺 | 22751-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基-4-甲苯氧基)苯胺
• 中文别名: 2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)苯胺
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenoxy)aniline
• CAS: 22751-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04970992
• 分子量: 215.252
• InChiKey: HIVNAQYUIBLEHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  150-153 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基-4-甲苯氧基)苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2’-((((4,6-dibromo-1,4-phenylene)bis(methylene))bis(oxy))bis(prop-1-yn-3,1-diyl))bis((2-methoxyphenoxy)benzene)
  参考文献：
  名称：

  四和六重串联多米诺骨牌反应导致适合分子开关的二聚四取代的烯烃。

  摘要：

  由两个carbopalladation和两个C的A高效钯催化四倍串联多米诺反应 H-活化步骤是为两种类型的四取代烯烃的合成开发3和6与固有螺旋从手性起始衬底1和4， 分别。通过包括Sonogashira反应，还开发了六倍串联-多米诺反应。制备了20种具有不同取代模式的化合物，收率高达97％。X射线晶体学对结构的阐明证实了两个烯烃部分的螺旋手性。对某些化合物的光物理研究表明，通过光控制其立体化学构型的变化，可以获得明显的开关性能。

  DOI：

  10.1002/anie.201503538
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 palladium on activated charcoal copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-甲氧基-4-甲苯氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于海洋天然产物的新型人醛糖还原酶抑制剂的合成，活性和分子模型研究。

  摘要：

  醛糖还原酶（ALR2）与糖尿病并发症（包括失明）的病因有关。由于目前用于预防这些长期并发症的药物数量有限，因此非常需要发现新的ALR2抑制剂。在这项研究中，发现天然存在于海洋海绵中的多溴联苯醚（1）可以抑制重组人ALR2，IC（50）为6.4 microM。一系列合成和体外测试以探索结构-活性关系的多卤代类似物表现出不同程度的抑制活性。最具活性的化合物还能够防止山梨糖醇在人视网膜细胞内积累。在这种基于细胞的分析中，与山梨醇相比，最有效的合成类似物（16）的抑制活性提高了17倍（IC（50）= 0.24 vs 4 microM）。使用同源性建模，自动对接和能量提纯方法构建了与天然产物复合的人ALR2分子代表。导出了卤素原子的AMBER参数，并使用了氟苯，氯苯和溴苯的缩合分子动力学模拟进行了校准。提议抑制剂结合引起构象变化，该变化与最近报道的Zenarestat相似。自由能摄动热力学循环使我们

  DOI：

  10.1021/jm030957n

文献信息

• A Fast Way to Fluorescence: A Fourfold Domino Reaction to Condensed Polycyclic Compounds
  作者：Lutz F. Tietze、Christoph Eichhorst、Tim Hungerland、Markus Steinert

  DOI：10.1002/chem.201402961

  日期：2014.9.22

  A fast and efficient palladium‐catalyzed fourfold domino Sonogashira/double‐carbopalladation/CH‐activation reaction that converts simple aromatic systems into complex polycyclic hydrocarbons has been developed. A number of substituted products has thus been prepared in yields up to 89 %. The structural assignment has been confirmed by using single‐crystal X‐ray crystallography. The products show intriguing

  一种快速和有效的钯催化的四倍多米诺的Sonogashira /双carbopalladation / C  H-活化反应，其将简单芳族体系成复杂的多环烃已经研制成功。因此已经制备了许多取代的产物，产率高达89％。通过使用单晶X射线晶体学已确认了结构分配。该产品显示出令人着迷的荧光活性，因此可以用作化学传感器或荧光成像染料。
• Design, synthesis and antifungal activity of novel furancarboxamide derivatives
  作者：Fang Wen、Hong Jin、Ke Tao、Taiping Hou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.060

  日期：2016.9

  Twenty-seven novel furancarboxamide derivatives with a diphenyl ether moiety were synthesized and evaluated for their antifungal activity against Rhizoctonia solani, Botrytis cirerea, Valsa mali and Sphaceloma ampelimum. Antifungal bioassay results indicated that most compounds had good or excellent fungicidal activities for R. solani and S. ampelimum at 20 mg L−1. Among synthesized compounds, compound

  合成了具有二苯醚部分的二十七种新颖的呋喃甲酰胺衍生物，并评估了其对茄状枯萎病菌，蜡状葡萄孢菌，马来酸缬草和安非球菌的抗真菌活性。抗真菌生物测定结果表明，在20 mg L -1时，大多数化合物对sol。R. solani和S. ampelimum具有良好或优异的杀真菌活性。在合成的化合物中，化合物18e对氨苄青霉有更大的抑制作用，最大有效浓度（EC 50）值的一半为0.020 mg L -1。这种强大的活性可与目前使用的商业杀菌剂（例如Boscalid和多菌灵）竞争，并且作为新型杀菌剂未来开发的主导化合物具有巨大的潜力。
• Discovery of a Functional Covalent Ligand Targeting an Intrinsically Disordered Cysteine within MYC
  作者：Lydia Boike、Alexander G. Cioffi、Felix C. Majewski、Jennifer Co、Nathaniel J. Henning、Michael D. Jones、Gang Liu、Jeffrey M. McKenna、John A. Tallarico、Markus Schirle、Daniel K. Nomura

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.09.001

  日期：2021.1

  remained intractable to direct targeting because much of MYC is intrinsically disordered. Here, we have performed a cysteine-reactive covalent ligand screen to identify compounds that could disrupt the binding of MYC to its DNA consensus sequence in vitro and also impair MYC transcriptional activity in situ in cells. We have identified a covalent ligand, EN4, that targets cysteine 171 of MYC within a predicted

  MYC 是大多数人类癌症的主要致癌转录驱动因子，由于 MYC 的大部分本质上是无序的，因此直接靶向仍然难以处理。在这里，我们进行了半胱氨酸反应性共价配体筛选，以鉴定可能在体外破坏 MYC 与其 DNA 共有序列结合并损害 MYC原位转录活性的化合物在细胞中。我们已经确定了一种共价配体 EN4，它在预测的蛋白质固有无序区域内靶向 MYC 的半胱氨酸 171。我们表明 EN4 直接靶向细胞中的 MYC，降低 MYC 和 MAX 热稳定性，抑制 MYC 转录活性，下调多个 MYC 转录靶标，并损害肿瘤发生。我们还展示了 EN4 的初始结构-活性关系，并确定了显示增强效力的化合物。总体而言，我们在 MYC 的内在无序区域内确定了一个独特的可配位位点，导致 MYC 转录活性的抑制。
• Aryl carbonyl derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040122235A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention relates to aryl carbonyl derivatives which are activators of glucokinase which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial.

  本发明涉及芳基羰基衍生物，其是葡萄糖激酶的激活剂，可用于管理、治疗、控制或辅助治疗增加葡萄糖激酶活性有益的疾病。
• ARYL CARBONYL DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Polisetti Dharma Rao

  公开号：US20110301158A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  This invention relates to aryl carbonyl derivatives which are activators of glucokinase which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial.

  本发明涉及芳基羰基衍生物，它们是葡萄糖激酶的活化剂，可能有助于管理、治疗、控制或辅助治疗增加葡萄糖激酶活性有益的疾病。