1-(2-甲氧基苯氧基)-2-硝基苯 | 74865-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯氧基)-2-硝基苯
• 英文名称: 2-methoxy-2'-nitrodiphenyl ether
• 英文别名: 1-methoxy-2-(2-nitrophenoxy)benzene；1-(2-Methoxyphenoxy)-2-nitrobenzene
• CAS: 74865-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: DFUIXWANLWLQIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  25.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯氧基)-2-硝基苯 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 1-bromo-2-(2-methoxyphenoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Keimatsu; Yamaguchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1936, vol. 56, p. 680,681, 685; dtsch. Ref. S. 152, 155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 、 硝基氯苯 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.25h， 生成 1-(2-甲氧基苯氧基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃甲酰胺衍生物的设计，合成及抗真菌活性

  摘要：

  合成了具有二苯醚部分的二十七种新颖的呋喃甲酰胺衍生物，并评估了其对茄状枯萎病菌，蜡状葡萄孢菌，马来酸缬草和安非球菌的抗真菌活性。抗真菌生物测定结果表明，在20 mg L -1时，大多数化合物对sol。R. solani和S. ampelimum具有良好或优异的杀真菌活性。在合成的化合物中，化合物18e对氨苄青霉有更大的抑制作用，最大有效浓度（EC 50）值的一半为0.020 mg L -1。这种强大的活性可与目前使用的商业杀菌剂（例如Boscalid和多菌灵）竞争，并且作为新型杀菌剂未来开发的主导化合物具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.060

文献信息

• Synthesis, Activity, and Molecular Modeling Studies of Novel Human Aldose Reductase Inhibitors Based on a Marine Natural Product
  作者：Jesús Ángel de la Fuente、Sonia Manzanaro、María Jesús Martín、Teresa G. de Quesada、Isabel Reymundo、Santos M. Luengo、Federico Gago

  DOI：10.1021/jm030957n

  日期：2003.11.1

  analogue (16) showed a 17-fold increase in inhibitory activity compared to that of sorbinil (IC(50) = 0.24 vs 4 microM). A molecular representation of human ALR2 in complex with the natural product was built using homology modeling, automated docking, and energy refinement methods. AMBER parameters for the halogen atoms were derived and calibrated using condensed phase molecular dynamics simulations of fluorobenzene

  醛糖还原酶（ALR2）与糖尿病并发症（包括失明）的病因有关。由于目前用于预防这些长期并发症的药物数量有限，因此非常需要发现新的ALR2抑制剂。在这项研究中，发现天然存在于海洋海绵中的多溴联苯醚（1）可以抑制重组人ALR2，IC（50）为6.4 microM。一系列合成和体外测试以探索结构-活性关系的多卤代类似物表现出不同程度的抑制活性。最具活性的化合物还能够防止山梨糖醇在人视网膜细胞内积累。在这种基于细胞的分析中，与山梨醇相比，最有效的合成类似物（16）的抑制活性提高了17倍（IC（50）= 0.24 vs 4 microM）。使用同源性建模，自动对接和能量提纯方法构建了与天然产物复合的人ALR2分子代表。导出了卤素原子的AMBER参数，并使用了氟苯，氯苯和溴苯的缩合分子动力学模拟进行了校准。提议抑制剂结合引起构象变化，该变化与最近报道的Zenarestat相似。自由能摄动热力学循环使我们
• A Fast Way to Fluorescence: A Fourfold Domino Reaction to Condensed Polycyclic Compounds
  作者：Lutz F. Tietze、Christoph Eichhorst、Tim Hungerland、Markus Steinert

  DOI：10.1002/chem.201402961

  日期：2014.9.22

  A fast and efficient palladium‐catalyzed fourfold domino Sonogashira/double‐carbopalladation/CH‐activation reaction that converts simple aromatic systems into complex polycyclic hydrocarbons has been developed. A number of substituted products has thus been prepared in yields up to 89 %. The structural assignment has been confirmed by using single‐crystal X‐ray crystallography. The products show intriguing

  一种快速和有效的钯催化的四倍多米诺的Sonogashira /双carbopalladation / C  H-活化反应，其将简单芳族体系成复杂的多环烃已经研制成功。因此已经制备了许多取代的产物，产率高达89％。通过使用单晶X射线晶体学已确认了结构分配。该产品显示出令人着迷的荧光活性，因此可以用作化学传感器或荧光成像染料。
• Four- and Sixfold Tandem-Domino Reactions Leading to Dimeric Tetrasubstituted Alkenes Suitable as Molecular Switches
  作者：Lutz F. Tietze、Bernd Waldecker、Dhandapani Ganapathy、Christoph Eichhorst、Thomas Lenzer、Kawon Oum、Sven O. Reichmann、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/anie.201503538

  日期：2015.8.24

  A highly efficient palladium‐catalyzed fourfold tandem‐domino reaction consisting of two carbopalladation and two CH‐activation steps was developed for the synthesis of two types of tetrasubstituted alkenes 3 and 6 with intrinsic helical chirality starting from substrates 1 and 4, respectively. A sixfold tandem‐domino reaction was also developed by including a Sonogashira reaction. 20 compounds with

  由两个carbopalladation和两个C的A高效钯催化四倍串联多米诺反应 H-活化步骤是为两种类型的四取代烯烃的合成开发3和6与固有螺旋从手性起始衬底1和4， 分别。通过包括Sonogashira反应，还开发了六倍串联-多米诺反应。制备了20种具有不同取代模式的化合物，收率高达97％。X射线晶体学对结构的阐明证实了两个烯烃部分的螺旋手性。对某些化合物的光物理研究表明，通过光控制其立体化学构型的变化，可以获得明显的开关性能。
• Pd-Catalyzed Denitrative Intramolecular C–H Arylation
  作者：Kitty K. Asahara、Toshimasa Okita、Ami N. Saito、Kei Muto、Yoshiaki Nakao、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01593

  日期：2019.6.21

  A Pd-catalyzed intramolecular C–H arylation of nitroarenes has been developed. Nitroarenes bearing tethered aryl groups at the ortho-position can be readily prepared in one step from 2-halonitroarenes by a nucleophilic aromatic substitution (SNAr). Under Pd/BrettPhos catalysis, activations of the C–NO2 bond as well as the C–H bond on arenes generated the corresponding biaryl linkage in moderate to

  已经开发了钯催化的硝基芳烃的分子内C–H芳基化反应。硝基芳烃轴承拴系的芳基在邻位-位可以在从2-halonitroarenes一个步骤通过亲核芳族取代（S容易地制备Ñ AR）。在Pd / BrettPhos催化下，芳烃上C–NO 2键以及C–H键的活化产生了相应的联芳基键合，产率中等至极佳。
• Preparation of nitro-substituted diphenyl ethers
  申请人：UOP Inc.

  公开号：US04287372A1

  公开（公告）日：1981-09-01

  A method of preparing nitro-substituted diphenyl ethers comprises contacting a salt of a phenol with a nitro-substituted halobenzene in the presence of a phase-transfer reagent under reaction conditions and recovering the reaction product.

  制备硝基取代二苯醚的方法包括在反应条件下将酚的盐与硝基取代的卤代苯在相转移试剂的存在下接触，然后回收反应产物。