2-(2-甲氧基苯基)-1-(1-戊基-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 864445-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-1-(1-戊基-1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: JWH 250
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-1-(1-pentyl-1H-indol-3-yl)ethanone；1-(1-pentyl-1H-indol-3-yl)-2-(2-methoxyphenyl)ethanone；2-(2-methoxyphenyl)-1-(1-pentylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 864445-43-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: FFLSJIQJQKDDCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-1-(1-戊基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以to give 840 mg (29%) of 2-(2-hydroxyphenyl)-1-(1-pentyl-1H-indol-3-yl)ethanone (O-desmethyl JWH-250) 5 as a solid的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-1-(1-pentyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Detection of synthetic cannabinoids

  摘要：

  该发明描述了检测和确定JWH和RCS家族当前和未来合成大麻素的方法和试剂盒。来自新型免疫原的独特抗体使得上述方法和试剂盒成为可能。

  公开号：

  US09441033B2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酸 在 ammonium chloride 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 作用下， 以 氯化亚砜 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-(2-甲氧基苯基)-1-(1-戊基-1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Detection of synthetic cannabinoids

  摘要：

  该发明描述了检测和确定来自JWH和RCS家族的当前和未来合成大麻素的方法和试剂盒。由免疫原衍生的独特抗体使这些方法和试剂盒成为可能。

  公开号：

  EP2698384A1

文献信息

• [EN] 3BETA-(4-METHOXYBENZYLOXY)PREGN-5-EN-20-ONE FOR USE IN THE TREATMENT OF CANNABINOIDS-RELATED DISORDERS<br/>[FR] 3BÊTA-(4-MÉTHOXYBENZYLOXY)PREGN-5-ÉN-20-ONE POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS AUX CANNABINOÏDES
  申请人：AELIS FARMA

  公开号：WO2019162328A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention generally relates to a specific pregnenolone derivative for its use for the treatment of a Cannabinoids-Related Disorder. More particularly, the invention relates to a compound of Formula (I), for its use in the treatment of a Cannabinoids-Related Disorder. Indeed, the compound of the invention is in vivo very potent in inhibiting the effects of THC, and is able to inhibit both unconditioned and conditioned effects of THC including THC self-administration and reinstatement in THC seeking in non-human primates.

  本发明一般涉及一种特定的孕酮衍生物，用于治疗大麻素相关障碍。更具体地，该发明涉及一种式（I）的化合物，用于治疗大麻素相关障碍。事实上，该发明的化合物在体内对THC的效果具有很强的抑制作用，并且能够抑制THC的非条件和条件效应，包括THC的自我管理以及在非人类灵长类动物中寻求THC的恢复。
• 1-Pentyl-3-phenylacetylindoles, a new class of cannabimimetic indoles
  作者：John W. Huffman、Paul V. Szklennik、Amanda Almond、Kristen Bushell、Dana E. Selley、Hengjun He、Michael P. Cassidy、Jenny L. Wiley、Billy R. Martin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.008

  日期：2005.9

  substituted 3-phenylacetyl substituents, has been prepared and their affinities for the cannabinoid CB1 and CB2 receptors have been determined. In general those compounds with a 2-substituted phenylacetyl group have good affinity for both receptors. The 4-substituted analogs have little affinity for either receptor, while the 3-substituted compounds are intermediate in their affinities. Two of these compounds

  制备了具有3-苯基乙酰基或取代的3-苯基乙酰基取代基的一类新的大麻模拟吲哚，并确定了它们对大麻素CB1和CB2受体的亲和力。通常，具有2-取代的苯基乙酰基的那些化合物对两个受体都具有良好的亲和力。4-取代的类似物对任一受体几乎没有亲和力，而3-取代的化合物在它们的亲和力中间。这些化合物中的两种-1-戊基-3-（2-甲基苯基乙酰基）吲哚（JWH-251）和1-戊基-3-（3-甲氧基苯基乙酰基）吲哚（JWH-302）对CB1受体具有5倍的选择性对CB2受体具有适度的亲和力 GTPγS测定表明，这两种化合物都是对CB1受体的高效激动剂和对CB2受体的部分激动剂。
• Detection of Synthetic Cannabinoids
  申请人：Benchikh Elouard

  公开号：US20120208213A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The invention describes methods and kits for detecting and determining current and future synthetic cannabinoids from the JWH and CP families. Unique antibodies derived from novel immunogens enable said methods and kits.

  这项发明描述了检测和确定JWH和CP家族当前和未来合成大麻素的方法和试剂盒。源自新型免疫原的独特抗体使这些方法和试剂盒得以实现。
• DETECTION OF SYNTHETIC CANNABINOIDS
  申请人：RANDOX LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20150118763A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The invention describes methods and kits for detecting and determining current and future synthetic cannabinoids from the JWH and CP families. Unique antibodies derived from novel immunogens enable said methods and kits.

  这项发明描述了用于检测和确定当前和未来JWH和CP家族合成大麻素的方法和试剂盒。从新型免疫原中获得的独特抗体使这些方法和试剂盒得以实现。
• Nuclear magnetic resonance implemented synthetic indole and indazole cannabinoid detection, identification, and quantification
  申请人：HOFSTRA UNIVERSITY

  公开号：US11085891B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention provides a method for detecting synthetic indole and indazole cannabinoids in a sample known or suspected to contain a synthetic indole or indazole cannabinoid in the absence of chromatography. A deuterated solvent is added to the solid sample, creating a suspension. The synthetic cannabinoid is detected in the suspension by analysis of the sample NMR spectrum. When one-dimensional proton NMR is used, detection of a first peak between 8.00 and 8.50 ppm and a second peak between 4.00 and 4.40 ppm, indicates the presence of a synthetic indole or indazole cannabinoid. When two-dimensional Correlation Spectroscopy (COSY) NMR is used, detection of a first spot between 6.50 and 9.00 ppm and a second spot between 1.50 and 4.50 ppm indicates the presence of a synthetic indole or indazole cannabinoid.

  本发明提供了一种在不使用色谱法的情况下检测已知或怀疑含有合成吲哚或吲唑大麻素的样品中合成吲哚和吲唑大麻素的方法。向固体样品中加入氚代溶剂，形成悬浮液。通过分析样品的 NMR 光谱来检测悬浮液中的合成大麻素。使用一维质子核磁共振时，如果检测到 8.00 至 8.50 ppm 之间的第一个峰和 4.00 至 4.40 ppm 之间的第二个峰，则表明存在合成吲哚或吲唑大麻素。当使用二维相关光谱（COSY）核磁共振时，检测到 6.50 至 9.00 ppm 之间的第一个光斑和 1.50 至 4.50 ppm 之间的第二个光斑，表明存在合成吲哚或吲唑大麻素。