2-(2-甲氧基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 | 65200-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 65200-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD12653614
• 分子量: 256.301
• InChiKey: ZLCMGPBQANMSDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到4-(苯并呋喃-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  由2-甲氧基查耳酮环氧化物构建2-芳基苯并[ b ]呋喃的有效方法

  摘要：

  已经报道了由2-甲氧基查耳酮环氧化物构造2-芳基苯并[ b ]呋喃的有效方法。2-甲氧基查尔酮环氧化物在2 mol％的BF 3 ·Et 2 O催化下进行Meerwein重排，然后在一锅中进行甲酰化反应，成功制得2-甲氧基脱氧安息香素。之后，通过2-甲氧基脱氧安息香与48％HBr的分子间环脱水，获得了高收率（87％–100％）的2-芳基苯并[ b ]呋喃。利用这种方法，可以方便地合成天然产物呋喃喃甲酸酯A和类花生四烯酸类化合物6的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.050
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(3-(2-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone 在 三氟化硼乙醚 、 乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(2-甲氧基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  由2-甲氧基查耳酮环氧化物构建2-芳基苯并[ b ]呋喃的有效方法

  摘要：

  已经报道了由2-甲氧基查耳酮环氧化物构造2-芳基苯并[ b ]呋喃的有效方法。2-甲氧基查尔酮环氧化物在2 mol％的BF 3 ·Et 2 O催化下进行Meerwein重排，然后在一锅中进行甲酰化反应，成功制得2-甲氧基脱氧安息香素。之后，通过2-甲氧基脱氧安息香与48％HBr的分子间环脱水，获得了高收率（87％–100％）的2-芳基苯并[ b ]呋喃。利用这种方法，可以方便地合成天然产物呋喃喃甲酸酯A和类花生四烯酸类化合物6的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.050

文献信息

• 一种酮芳基化制备取代芳基酮的方法
  申请人：上海化工研究院有限公司

  公开号：CN110818545B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明提供一种酮芳基化制备取代芳基酮的方法，在碱性条件下，采用饱和氮杂环卡宾结构的氮杂环卡宾催化剂，在含氧气氛中，催化芳基卤化物或类卤化物和羰基α‑位的分子内或分子间的偶联反应，制备得到取代芳基酮，本发明提供的方法，采用新的催化体系，氮杂环卡宾催化剂中的金属钯配合物采用饱和氮杂环卡宾结构，具有更好的稳定性，可在极低催化剂用量以及在含有氧气气氛的条件下高效制备各种取代α‑芳基酮，适合工业化生产。
• N-heterocyclic carbene-palladium-imine complex catalyzed α-arylation of ketones with aryl and heteroaryl chlorides under air atmosphere
  作者：Hui-Yang Lu、An Shen、Yong-Qing Li、Yu-Cai Hu、Chen Ni、Yu-Cai Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152124

  日期：2020.7

  synthesized and unambiguously confirmed by X-ray single crystal diffraction. It was found to be an efficient and air-stable catalyst for the α-arylation of ketones. The reaction could be operated in air without any negative effect. Non-activated aryl and heteroaryl chlorides have been successfully applied in the reaction with only 0.5 mol% catalyst loadings under air atmosphere. Excellent to good product yields

  饱和环骨架单连接的NHC-Pd-亚胺络合物的新结构很容易合成，并通过X射线单晶衍射确定。发现它是用于酮的α-芳基化的有效且空气稳定的催化剂。该反应可以在空气中进行而没有任何负面影响。非活化的芳基氯化物和杂芳基氯化物已成功地用于反应中，在空气气氛下催化剂的负载量仅为0.5摩尔％。提供了优良的产品收率。
• BF 3 ·OEt 2 -mediated [1,2]-aryl shift: Synthesis of functionalized α-arylnitriles via the bromination/cyanation/deformylation of substituted deoxybenzoin
  作者：Chieh-Kai Chan、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.015

  日期：2017.8

  A new sequential, tandem synthesis of functionalized α-arylnitriles via the bromination/cyanation/deformylation of substituted deoxybenzoin has developed. CuBr2-promoted bromination of substituted deoxybenzoins gives 2-bromo-2-arylacetophenne 3. The cyanation of 3 with sodium cyanide (NaCN) generates epoxynitrile. Then, a treatment of epoxynitrile with BF3·OEt2 results in the formation of functionalized

  通过取代的脱氧安息香素的溴化/氰化/去甲酰基化，开发了一种新的顺序串联的官能化α-芳基腈的合成方法。CuBr 2促进的取代脱氧安息香素的溴化反应生成2-溴-2-芳基乙酰基3。的氰化3用氰化钠（NaCN的）epoxynitrile生成。然后，用BF 3 · OEt 2处理环氧腈导致通过1,2-芳基转移形成官能化的α-芳基腈4。
• Iron‐Promoted Domino Dehydrogenative Annulation of Deoxybenzoins and Alkynes Leading to β‐Aryl‐α‐Naphthols
  作者：Xue‐Qing Zhu、Rui‐Li Guo、Xing‐Long Zhang、Ya‐Ru Gao、Qiong Jia、Yong‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000625

  日期：2020.8.4

  A strategy for synthesis of β‐aryl‐α‐naphthols has been established through an iron‐promoted domino C(sp 3)−H/C(sp )−H and C(sp 2)−H/C(sp )−H dehydrogenative coupling of deoxybenzoins and alkynes. The synthesis uses inexpensive materials with a broad substrate scope and features simple operations with excellent regioselectivity. This study provides an alternative access to various β‐aryl‐α‐naphthols

  通过铁促进的多米诺骨牌C（sp 3）-H / C（sp）-H和C（sp 2）-H / C（sp）-H建立了合成β-芳基-α-萘酚的策略。脱氧苯偶姻和炔烃的脱氢偶联。该合成使用廉价的材料，具有广泛的底物范围，并且具有操作简便，区域选择性高的特点。这项研究为各种β-芳基-α-萘酚提供了替代途径，合成方案应在医学，材料科学和相关领域具有潜在的应用。
• (N-Heterocyclic Carbene)-Pd-Catalyzed Anaerobic Oxidation of Secondary Alcohols and Domino Oxidation−Arylation Reactions
  作者：Brant Landers、Christophe Berini、Chao Wang、Oscar Navarro

  DOI：10.1021/jo102385u

  日期：2011.3.4

  The use of commercially available (SIPr)Pd(cinnamyl)Cl (SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene) as a precatalyst for the anaerobic oxidation of secondary alcohols is described. The use of this complex allows for a drastic reduction in the reaction times and catalyst loading when compared to the unsaturated counterpart. This catalytic system is compatible with the use of microwave dielectric heating, decreasing even further catalyst loading and reaction times. Domino Pd-catalyzed oxidation-arylation reactions of secondary alcohols are also presented.