2-(2-甲氧基苯基)萘并[1,2-d][1,3]恶唑 | 1059566-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)萘并[1,2-d][1,3]恶唑
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)naphtho[1,2-d][1,3]oxazole
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)naphtho[1,2-d]oxazole；2-(2-Methoxyphenyl)naphtho[1,2-D][1,3]oxazole；2-(2-methoxyphenyl)benzo[e][1,3]benzoxazole
• CAS: 1059566-49-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: JLALPIHKOUXBMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  438.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 1-亚硝基-2-萘酚 在 四溴化碳 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)萘并[1,2-d][1,3]恶唑
  参考文献：
  名称：

  使用 Fe(III)-催化的 C(sp 2-H) 官能化和无金属多米诺方法对 C2-芳基化苯并恶唑的简便方案

  摘要：

  考虑到他们在药物化学和药物发现研究领域日益受到关注，已经描述了制备 2-芳基苯并恶唑衍生物的简便方法。该转化是通过使用 Fe(III) 催化的苯并恶唑与硼酸的 C-H 活化来实现的，从而以高产率获得范围广泛的 C2-芳基化苯并恶唑。开发的方法排除了作为副产物的自偶联化合物的形成。另一方面，产物的合成也是通过无金属多米诺协议通过 1-亚硝基-2-萘酚和苯乙酮在 Cs2CO3 作为碱存在下使用催化量的 CBr4 进行反应来实现的。设计的串联方法避免使用预活化的 α-卤代酮作为底物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609718

文献信息

• Reaction of 1-Nitroso-2-naphthols with α-Functionalized Ketones and Related Compounds: The Unexpected Formation of Decarbonylated 2-Substituted Naphtho[1,2-<i>d</i>][1,3]oxazoles
  作者：Nayyef Aljaar、Chandi C. Malakar、Jürgen Conrad、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo3022956

  日期：2013.1.4

  Reactions between 1-nitroso-2-naphthols and α-functionalized ketones such as α-bromo-, α-chloro-, α-mesyloxy-, α-tosyloxy-, and α-hydroxy ketones under basic conditions delivered 2-substituted naphtho[1,2-d][1,3]oxazoles in a single synthetic operation. The product formation was accompanied by the unexpected loss of the C═O group from the α-functionalized ketones. With aryl bromides, allyl bromides

  1-亚硝基-2-萘与α-官能化酮如α-溴代，α-氯代，α-甲氧基，α-甲苯磺酰基和α-羟基酮之间的反应在碱性条件下产生了2-取代的萘并[一次合成操作中的1,2- d ] [1,3]恶唑。产物的形成伴随有α-官能化酮中C═O基团的意外损失。以芳基溴化物，烯丙基溴化物，α-溴二酮，α-溴氰化物，α-溴酸酯和α-溴酮酸酯为底物，还观察到了萘并[1,2- d ] [1,3]恶唑的形成。在回流下在1,2-二氯乙烷或乙腈中进行转化，得到相应的萘并恶唑，产率在52％至85％之间。