1-[1-(4-cyanophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[1-(4-cyanophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-[1-(4Cyanophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-1,2,4-triazole；4-[3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₄O
• 分子量: 322.342
• InChiKey: MMRJZAQWNKAGLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-cyanophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-1,2,4-triazole 、 potassium hydrogensulfate 在 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[1-(4-Cyanophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenyl]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Selective aromatase inhibiting compounds

  摘要：

  公式（I）的新化合物，其中R.sub.1为H，CH.sub.3，OCH.sub.3，NO.sub.2，NH.sub.2，CN，CF.sub.3，CHF.sub.2，CH.sub.2 F或卤素，R.sub.2为从1-咪唑基，三唑基，四唑基，吡唑基，嘧啶基，噁唑基，噻唑基，异噁唑基和异噻唑基中选择的杂环基，R.sub.3为H或OH，R.sub.4为H，R.sub.5为H或OH；或R.sub.4为H且R.sub.3和R.sub.5组成键；或R.sub.3为H且R.sub.4和R.sub.5组成.dbd.O；R.sub.6为亚甲基，乙烯基，--CHOH--，--CH.sub.2--CHOH--，--CHOH--CH.sub.2--，--CH.dbd.CH--或--C(.dbd.O)--；或R.sub.4为H且R.sub.5和R.sub.6组合为.dbd.CH--或.dbd.CH--CH.sub.2--；其立体异构体和非毒性药学上可接受的酸加成盐表现出比它们的去甲肾上腺皮质激素合成酶抑制作用更为选择性的芳香化酶抑制作用。本发明的化合物在治疗雌激素依赖性疾病，例如乳腺癌或良性前列腺增生症（BPH）方面具有价值。

  公开号：

  US05962495A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-cyanophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-(1-triazolyl)propanone 生成 1-[1-(4-cyanophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Selective aromatase inhibiting compounds

  摘要：

  式（I）的新化合物，其中R.sub.1为H，CH.sub.3，OCH.sub.3，NO.sub.2，NH.sub.2，CN，CF.sub.3，CHF.sub.2，CH.sub.2 F或卤素，R.sub.2为从1-咪唑基，三唑基，四唑基，吡唑基，嘧啶基，噁唑基，噻唑基，异噁唑基和异噻唑基中选择的杂环基，R.sub.3为H或OH，R.sub.4为H，R.sub.5为H或OH；或R.sub.4为H且R.sub.3和R.sub.5结合形成键；或R.sub.3为H且R.sub.4和R.sub.5结合形成--(O)；R.sub.6为亚甲基，乙烯基，--CHOH--，--CH.sub.2 --CHOH--，--CHOH--CH.sub.2 --，--CH--CH--或--C(--O)--；或R.sub.4为H且R.sub.5和R.sub.6结合为--CH--或--CH--CH.sub.2 --；其立体异构体和非毒性药学上可接受的酸盐表现出选择性芳香化酶抑制性能，与它们的去甲醇酶抑制性能相比。本发明的化合物在治疗依赖雌激素的疾病，如乳腺癌或良性前列腺增生（BPH）中具有价值。

  公开号：

  US05703109A1

文献信息

• NOVEL SELECTIVE AROMATASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：EP0674626A1

  公开（公告）日：1995-10-04
• SELECTIVE AROMATASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：RISTO ARVO SAKARI LAMMINTAUSTA

  公开号：EP0674626B1

  公开（公告）日：2000-07-19
• US5703109A
  申请人：——

  公开号：US5703109A

  公开（公告）日：1997-12-30
• US5962495A
  申请人：——

  公开号：US5962495A

  公开（公告）日：1999-10-05
• [EN] NOVEL SELECTIVE AROMATASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'INHIBITION SELECTIVE D'AROMATASE
  申请人：——

  公开号：WO1994013645A1

  公开（公告）日：1994-06-23

  [EN] New compounds of formula (I) wherein R1 is H, CH3, OCH3, NO2, NH2, CN, CF3, CHF2, CH2F or halogen, R2 is a heterocyclyl radical selected from 1-imidazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyrimidinyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl and isothiazolyl, R3 is H or OH, R4 is H, R5 is H or OH; or R4 is H and R3 and R5 combined form a bond; or R3 is H and R4 and R5 combined form O; R6 is methylene, ethylene, -CHOH-, -CH2-CHOH-, -CHOH-CH2-, -CH CH- or -C( O)-; or R4 is H and R5 and R6 combined is CH- or CH-CH2-; stereoisomers thereof and non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof exhibit selective aromatase inhibiting properties, compared with their desmolase inhibiting properties. The compounds of the invention are valuable in the treatment of estrogen dependent diseases, e.g. breast cancer or benign prostatic hyperplasia (BPH).
  [FR] Nouveaux composés répondant à la formule (I), dans laquelle R1 représente H, CH3, OCH3, NO2, NH2, CN, CF3, CHF2, CH2F ou halogène; R2 représente un radical hétérocyclyle sélectionné parmi 1-imidazolyle, triazolyle, tétrazolyle, pyrazolyle, pyrimidinyle, oxazolyle, thiazolyle, isoxazolyle, et isothiazolyle; R3 représente H ou OH; R4 représente H; R5 représente H ou OH; ou R4 représente H et R3 et R5 associés l'un à l'autre forment une liaison; ou R3 représente H et R4 et R5 associés l'un à l'autre forment $(1,3)$O; R6 représente méthylène, éthylène, -CHOH-, -CH2-CHOH-, -CHOH-CH2-, -CH$(1,3)$CH- ou -C($(1,3)$O)-; ou R4 représente H et R5 et R6 associés l'un à l'autre représentent $(1,3)$CH- ou $(1,3)$CH-CH2; leurs stéréo-isomères et sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables et non toxiques; présentant des propriétés d'inhibition sélective d'aromatase par rapport à leurs propriétés d'inhibition de desmolase. Lesdits composés sont utilisables dans le traitement des maladies dépendant des oestrogènes, par exemple le cancer du sein ou l'hypertrophie de la prostate.