2-(2-硝基苯基)-2-咪唑啉 | 79831-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基苯基)-2-咪唑啉
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)-2-imidazoline；2-(2-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole；2-(2-Nitro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol
• CAS: 79831-34-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: OMMRAZUBECEXDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  343.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)-2-咪唑啉 在 sodium 、 草酸 作用下， 生成 邻硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  羧酸通过 2-咪唑啉合成醛

  摘要：

  摘要报道了使用容易获得的 2-取代-2-咪唑啉作为 2-羟基醛、不饱和醛和各种功能化醛的前体。它提供了一种通过 2-取代-2-咪唑啉从羧酸制备醛的新方法。

  DOI：

  10.1080/00397919708004139
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 乙二胺 以 甲苯 为溶剂， 以45.6%的产率得到2-(2-硝基苯基)-2-咪唑啉
  参考文献：
  名称：

  羧酸通过 2-咪唑啉合成醛

  摘要：

  摘要报道了使用容易获得的 2-取代-2-咪唑啉作为 2-羟基醛、不饱和醛和各种功能化醛的前体。它提供了一种通过 2-取代-2-咪唑啉从羧酸制备醛的新方法。

  DOI：

  10.1080/00397919708004139

文献信息

• A Biphilic Phosphetane Catalyzes N–N Bond-Forming Cadogan Heterocyclization via P^III/P^V═O Redox Cycling
  作者：Trevor V. Nykaza、Tyler S. Harrison、Avipsa Ghosh、Rachel A. Putnik、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b03260

  日期：2017.5.24

  chemoselective catalytic synthesis of 2H-indazoles, 2H-benzotriazoles, and related fused heterocyclic systems with good functional group compatibility. On the basis of both stoichiometric and catalytic mechanistic experiments, the reaction is proposed to proceed via catalytic PIII/PV═O cycling, where DFT modeling suggests a turnover-limiting (3+1) cheletropic addition between the phosphetane catalyst and nitroarene

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。
• A Convenient Synthesis of Oxazolines and Imidazolines from Aromatic Aldehydes with Pyridinium Hydrobromide Perbromide in Water
  作者：Shinsei Sayama

  DOI：10.1055/s-2006-941597

  日期：2006.6

  Various 2-oxazolines were prepared from aromatic aldehydes and 2-aminoethanol with pyridinium hydrobromide per­bromide in water at room temperature. 2-Imidazolines were also obtained in good yields from aromatic aldehydes and ethylenediamine under the same reaction conditions.

  以吡啶溴氢溴化物为催化剂，室温下在水中用芳香醛和2-氨基乙醇制备了多种2-噁唑啉。在相同反应条件下，芳香醛和乙二胺也能获得较高产率的2-咪唑啉。
• A Facile and Efficient Synthesis of 2-Imidazolines from Aldehydes Using Hydrogen Peroxide and Substoichiometric Sodium Iodide
  作者：Guo-yi Bai、Kai Xu、Guo-feng Chen、Yong-hui Yang、Tian-yu Li

  DOI：10.1055/s-0030-1259992

  日期：2011.5

  The reaction of aldehydes with ethylenediamine for the preparation of 2-imidazolines has been studied using hydrogen peroxide as an oxidant in the presence of sodium iodide and anhydrous magnesium sulfate. A mild, green, and efficient method is established to carry out this reaction in high yield. 2-imidazoline - hydrogen peroxide - aldehydes - ethylenediamine - environmentally friendly process

  在碘化钠和无水硫酸镁存在下，使用过氧化氢作为氧化剂，已经研究了醛与乙二胺反应制备2-咪唑啉的反应。建立了温和，绿色和有效的方法以高产率进行该反应。 2-咪唑啉-过氧化氢-醛-乙二胺-环保工艺
• Ortho-heterocyclic substituted aryl amides for controlling invertebrate pests
  申请人：——

  公开号：US20040242645A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention pertains to compounds of Formula I, their N-oxides and suitable salts (Formula I) wherein A is O or S; G is a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or a 5- or 6-membered nonaromatic heterocyclic ring optionally including one or two ring members selected from the group consisting of C(═O), SO or S(O) 2 , each ring optionally substituted with from one to four R 2 ; each J is independently a phenyl ring, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or an aromatic 8-, 9- or 10-membered fused carbobicyclic or heterobicyclic ring system, wherein each ring or ring system is optionally substituted with from one to four R 3 ; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound of Formula I, an N-oxide thereof or a suitable salt of the compound (e.g., as a composition described herein). This invention also pertains to a composition for controlling an invertebrate pest comprising a biologically effective amount of a compound of Formula I, an N-oxide thereof or a suitable salt of the compound and at least one additional component selected from the group consisting of surfactants, solid diluents and liquid diluents. 1

  本发明涉及式I的化合物，其N-氧化物和适宜的盐（式I）其中A是O或S; G是5-或6-成员杂芳环或5-或6-成员非芳杂环，可选地包括一个或两个环成员，所选自C（═O），SO或S（O）2的群，每个环可选地取代1-4个R2; 每个J是独立的苯环，5-或6-成员杂芳环或芳香8-、9-或10-成员融合碳杂双环系统，其中每个环或环系统可选地取代1-4个R3; R1、R2、R3、R4和n如本公开说明中所定义。本发明还公开了一种控制无脊椎动物害虫的方法，包括将无脊椎动物害虫或其环境与式I的化合物，其N-氧化物或化合物的适宜盐的生物有效量接触（例如，作为本文所述的组合物）。本发明还涉及一种用于控制无脊椎动物害虫的组合物，其包括式I的化合物、其N-氧化物或化合物的适宜盐的生物有效量和至少一种来自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的群体中选择的其他成分。
• Neue polyazaheterocyclische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0046446A1

  公开（公告）日：1982-02-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue polyazaheterocyciische Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher R, und R2 unabhängig voneinander gegebenenfalls substituierte, niedere aliphatische Kohlenwasserstoffreste, gegebenenfalls substituiertes, direkt oder über Niederalkylen oder Niederalkenylen gebundenes Aryl oder Heteroaryl mit höchstens zwei Ringen, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl und A gegebenenfalls verzweigtes Niederalkylen oder Niederalkenylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in direkter Kette zwischen den anliegenden Stickstoffatomen bedeuten und Z1, Z2, Z3 und Z4 Glieder des unsubstituierten oder substituierten Ringes B sind und gegebenenfalls entsprechend substituierte Reste -CH= bedeuten, eines jedoch auch den Rest -N= bedeuten kann, wobei R, und R2 nicht beide Methyl oder beide Aethyl bedeuten, wenn R3 Wasserstoff und A Aethenylen bedeutet und zugleich der Ring B unsubstituiert ist, und ihre Säureadditionssalze. Die Verbindungen der allgemeinen Formel besitzen diuretische und antihypertensive Wirksamkeit, die bei solchen Verbindungen besonders ausgeprägt ist, in deren Rest A sich 3 oder 4 Kohlenstoffatome in direkter Kette zwischen den anliegenden Stickstoffatomen befinden. Verbindungen der allgemeinen Formel I, in deren Rest A sich 2 Kohlenstoffatome in direkter Kette zwischen den anliegenden Stickstoffatomen befinden, sind insbesondere antidiabetisch wirksam.

  本发明涉及通式如下的新型聚氮杂环化合物 其中 R 和 R2 相互独立地是任选取代的低级脂族烃基、任选取代的芳基或最多具有两个环的杂芳基，它们直接或通过低级亚烷基或低级烯基键合，R3 是氢或低级烷基，A 是任选支链的低级亚烷基或低级烯基，在相邻的氮原子之间有 2 至 4 个碳原子的直接链，Z1、Z2、Z3 和 Z4 是未取代或取代的环 B 的成员，可选择表示相应的取代基 -CH＝，但也可以表示基 -N＝，其中 R 和 R2 不同时是甲基或同时是乙基，当 R3 表示氢和 A 表示乙烯基时，同时环 B 是未取代的，以及它们的酸加成盐。通式中的化合物具有利尿和降压活性，其中残基 A 中相邻氮原子间的直接链上有 3 或 4 个碳原子的化合物的利尿和降压活性尤为明显。通式 I 的化合物，其残基 A 中相邻氮原子间的直接链上有 2 个碳原子，特别具有抗糖尿病活性。