2-(2-羟基乙基)苯甲酸 | 42247-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-羟基乙基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)benzoic acid
• CAS: 42247-75-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: RCCBOLYQHVOLTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  333.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基乙基)苯甲酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 2-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenethyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Cascade Reactions that Incorporate a 7-exo Acyl Radical Cyclization

  摘要：

  Radical cascades that feature a 7-exo acyl radical cyclization followed by a 6-exo or 5-exo alkyl radical cyclization proceed with very good yields and diastereoselectivities. Two stereocenters are created by the reaction, and a single isomeric product was obtained from each of the five substrates examined. The relative configurations of the products are consistent with cyclizations occurring via chairlike or pseudochairlike transition states.

  DOI：

  10.1021/ol0604264
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 selenium(IV) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-(2-羟基乙基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  BENZOFURAN-2-SULFONAMIDES DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及新型苯并呋喃-2-磺酰胺衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为化学受体调节剂的药用。

  公开号：

  US20130231338A1

文献信息

• FATTY ACID DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20010006962A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  The properties of biologically active compounds, for example drugs and agrochemicals, which contain in their molecular structure one or more functional groups selected from alcohol, ether, phenyl, amino, amido, thiol, carboxylic acid and carboxylic acid ester groups are modified by replacing one or more of these functional groups by a lipophilic group selected from those of the formula: RCOO—, RCONH—, RCOS—, RCH 2 O—, RCH 2 NH—, —COOCH 2 R, —CONHCH 2 R and —SCH 2 R, wherein R is a lipophilic moiety selected from cis-8-heptadecenyl, trans-8-heptadecenyl, cis-10-nonadecenyl and trans-10-nonadecenyl.

  生物活性化合物（例如药物和农药）的性质，其中分子结构中包含来自醇、醚、苯基、氨基、酰胺、硫醇、羧酸和羧酸酯基团中的一个或多个官能团，通过用来自以下公式的亲脂基团替换其中一个或多个这些官能团来进行修改：RCOO—、RCONH—、RCOS—、RCH2O—、RCH2NH—、—COOCH2R、—CONHCH2R和—SCH2R，其中R是从顺式-8-十七碳烯基、反式-8-十七碳烯基、顺式-10-十九碳烯基和反式-10-十九碳烯基中选择的亲脂基团。
• Functionalized esters as bis-electrophiles in a silicon-induced domino synthesis of annulated carbocycles
  作者：Florian Genrich、Guido Harms、Ernst Schaumann、Mimoza Gjikaj、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.119

  日期：2009.7

  The reaction of silyl-substituted carbanion 1b with arene-1,2-dicarboxylates 6, 15 yields indenone derivatives 11, 16 in a domino process involving silyl C→O migration and elimination. However, in a competing pathway, the initial addition of 1b leads to lactone formation (8, 17). Substrates 26, 38 containing an ester group and a bromine substituent react with 1b under substitution of the halogen not

  甲硅烷基取代的碳负离子反应1B与芳烃- 1,2-二羧酸酯6，15个产量茚酮衍生物11，16在涉及甲硅烷→O;迁移和消除℃的多米诺过程。然而，在竞争途径中，初始加入1B导致内酯的形成（8，17）。基底26，38含酯基团和取代基溴与反应1b的下不允许甲硅烷迁移卤素取代。但是用TBAF进行的去甲硅烷基化反应会产生反应性碳负离子，从而提供苯并环化的环烷酮29，40。
• Proximately Assisted and Chemoselectively Cleavable Protecting Groups for Alcohols, 2-[2-(Arylmethyloxy)ethyl]benzoic Esters
  作者：Yutaka Watanabe、Masanori Ishimaru、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/cl.1994.2163

  日期：1994.11

  Alcohols were protected by esterification with new protecting reagents, 2-[2-(arylmethyloxy)ethyl]benzoic acids and the esters were chemoselectively deprotected in a proximately assisted manner even in the presence of acetyl, levulinyl, and silyl groups.

  醇通过用新的保护试剂 2-[2-(芳甲氧基) 乙基]苯甲酸酯化来保护，即使在乙酰基、乙酰丙基和甲硅烷基存在的情况下，酯类也以近似辅助的方式进行化学选择性脱保护。
• Selective Photoinduced Oxidation of Benzylic Methylen Groups through UV Irradiation in Presence of Ferric Chloride
  作者：Michel Barbier

  DOI：10.1002/hlca.19840670327

  日期：1984.5.2

  1-indanone, and diphenylmethane is oxidized to benzophenone with 80% yield. However, under the same conditions, alkyl-substituted aromatic hydrocarbons such as toluene, ethyl- and propylbenzene lead to low yields of aldehydes or ketones. Isochromane furnishes a mixture of two substances which can be interconverted, namely the expected l-isochromanone (9%) and the corresponding hydroxy acid (23%). We failed

  在丙酮/水/ FeCl 3中通过紫外线辐射选择性氧化苄基亚甲基报告了混合物。此方法应用于一系列模型化合物，可轻松访问相应的1-oxo衍生物。因此，四氢萘可产生100％的1-四氢萘酮，茚满导致60％的1-茚满酮，二苯甲烷被氧化为二苯甲酮，产率为80％。然而，在相同条件下，烷基取代的芳族烃如甲苯，乙苯和丙苯导致醛或酮的低产率。异色烷提供了两种可以相互转化的物质的混合物，即预期的1-异苯并二氢吡喃酮（9％）和相应的羟基酸（23％）。我们未能将该方法应用于含有苄基的氮杂环，如1,2,3,4-和5,6,7,8-四氢喹啉，因为它们由于从溶液中沉淀出来的络合物的形成而不会发生反应。
• A chloroacetate based ratiometric fluorescent probe for cysteine detection in biosystems
  作者：Zhengkun Liu、Qianqian Wang、Hao Wang、Wenting Su、Shouliang Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151218

  日期：2019.10

  The specific detection of cysteine (Cys) over homocysteine (Hcy), glutathione (GSH) and other amino acids is of great significance for studying its biological functions as well as for the diagnosis of related diseases. Chloracetyl group was often used as reaction site for cysteine fluorescent probes for its sensitivity and selectivity. However, high background fluorescence and low stability are common

  相对于同型半胱氨酸（Hcy），谷胱甘肽（GSH）和其他氨基酸，半胱氨酸（Cys）的特异性检测对于研究其生物学功能以及诊断相关疾病具有重要意义。氯乙酰基由于其敏感性和选择性而经常被用作半胱氨酸荧光探针的反应位点。然而，高背景荧光和低稳定性是此类探针遇到的常见问题。这里有四个基于氯乙酰基的荧光探针（C1，C2，C3和H4）进行合成以进行比较研究。我们发现，当与比例荧光团连接时，氯乙酰基的无效淬灭能力变成了优势。通过对氯乙酰基的修饰，探针H4表现出很好的配比性能和对Cys的选择性，稳定性也得到了提高。此外，该探针已成功应用于致命牛血清和低毒性的活HeLa细胞中Cys的检测和实时成像。