2-(2-羟基苯基)-3H-苯并咪唑-5-羧酸 | 158040-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2-羟基苯基)-3H-苯并咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid；2-(2-Hydroxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid；2-(2-hydroxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 158040-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: AJQMSSZACZXILU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.6±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基苯基)-3H-苯并咪唑-5-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (4-(1-hydroxycyclopropane-1-carbonyl)piperazin-1-yl)(2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一些新型1H-苯并[d]咪唑-5-甲酰胺衍生物作为脂肪酸合酶抑制剂的设计、合成和抗癌活性

  摘要：

  多种恶性肿瘤表现出异常的 FASN 表达，与增强的从头脂肪生成有关，以满足快速增殖的肿瘤细胞的代谢需求。此外，FASN 表达升高与多种恶性肿瘤的侵袭性和不良预后有关，这使得 FASN 成为抗癌药物发现的一个有吸引力的靶点。在此，我们报告了(2-(2-羟基苯基)-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-基)(哌嗪-1-基)甲酮衍生物的从头设计和合成，作为具有潜在治疗应用的新型FASN抑制剂在乳腺癌和结直肠癌中。合成了 12 种 (2-(2-羟基苯基)-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-基)(哌嗪-1-基)甲酮衍生物(CTL) ，并评估了 FASN 抑制作用和对结肠癌的细胞毒性 (HCT- 116、Caco-2 细胞系）、乳腺癌（MCF-7 细胞系）和正常细胞系（HEK-293）。基于 FASN 抑制和针对结肠癌细胞系和乳腺癌细胞系的选择性细胞毒性特征，化合物CTL-06和CTL-12被选为最有前途的先导分子。与

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106658
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 sodium metabisulfite 、 氯化胆碱 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2-(2-羟基苯基)-3H-苯并咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  深共晶溶剂作为合成多奈哌齐类化合物的 2-羟基苯基苯并咪唑基支架的有效反应介质

  摘要：

  最近，基于乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂多奈哌齐 (Donepezil) 的框架，未取代的 2-羟基苯基苯并咪唑被用作一系列杂合体（包括命中化合物 PZ1）的支架，多奈哌齐是一种新的有前景的阿尔茨海默病多靶点配体。 AD) 治疗。基于这些发现，我们现在设计并完成了在所谓的深共熔溶剂 (DESs) 中 PZ1 的整个合成，DESs 已成为绿色合成中一类非常规的生物可再生反应介质。在优化的反应条件下，在DESs中也完善了一系列2-羟基苯基苯并咪唑基核的制备，并提供了与其他使用有毒和挥发性有机溶剂（VOCs）的路线的比较。

  DOI：

  10.3390/molecules25030574

文献信息

• Synthesis and evaluation of antioxidant and antiproliferative activity of 2-arylbenzimidazoles
  作者：Anna Baldisserotto、Monica Demurtas、Ilaria Lampronti、Massimo Tacchini、Davide Moi、Gianfranco Balboni、Salvatore Pacifico、Silvia Vertuani、Stefano Manfredini、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103396

  日期：2020.1

  2-styryl-benzimidazole 45 showed broad spectrum solar protection against UVA and UVB rays. The antiproliferative effect of the benzimidazoles was tested on human skin melanoma Colo-38 cells. The styrylbenzimidazole 45 exhibited antiproliferative effect at low micromolar concentration against Colo-38 cells and very low antiproliferative activity on normal HaCat keratinocyte cells.

  简单地合成了三个系列的芳基苯并咪唑衍生物3-40、45，并测试了它们的抗氧化能力。通过DPPH，FRAP和ORAC测试测试了2-芳基苯并咪唑类对各种自由基的影响，并显示了不同的活性曲线。已经观察到2-芳基部分上的羟基的数量和位置以及二乙氨基或2-苯乙烯基的存在与良好的抗氧化能力有关。此外，与市售PBSA滤光片相比，苯并咪唑在体外显示令人满意的SPF值，证明具有良好的光保护特性。特别地，2-芳基苯并咪唑-5-磺酸15和38、2-苯乙烯基-苯并咪唑45显示出针对UVA和UVB射线的广谱日光防护。测试了苯并咪唑对人皮肤黑色素瘤Colo-38细胞的抗增殖作用。苯乙烯基苯并咪唑45在低微摩尔浓度下对Colo-38细胞具有抗增殖作用，对正常的HaCat角质形成细胞具有极低的抗增殖活性。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• Design, Synthesis, and In Vitro Evaluation of Hydroxybenzimidazole-Donepezil Analogues as Multitarget-Directed Ligands for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Sílvia Chaves、Simonetta Resta、Federica Rinaldo、Marina Costa、Romane Josselin、Karolina Gwizdala、Luca Piemontese、Vito Capriati、A. Raquel Pereira-Santos、Sandra M. Cardoso、M. Amélia Santos

  DOI：10.3390/molecules25040985

  日期：——

  activity (inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and β–amyloid (Aβ) aggregation), metal chelation, and neuroprotection capacity. Among the DNP-BIM hybrids studied herein, the structural isomerization did not significantly improve the biological properties, while some substitutions, namely fluorine atom in each moiety or the methoxy group in the benzyl ring, evidenced higher cholinergic AChE activity

  设计、合成了一系列多靶点定向配体 (MTDL)，通过将羟基苯基苯并咪唑 (BIM) 单元连接到多奈哌齐 (DNP) 活性模拟部分（苄基哌啶/-哌嗪）而获得，并评估其作为潜在的抗阿尔茨海默病（AD）药物的生物活性（抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集）、金属螯合和神经保护能力。在本文研究的DNP-BIM杂化物中，结构异构化并没有显着改善生物学特性，而一些取代，即每个部分中的氟原子或苄基环中的甲氧基，表现出更高的胆碱能AChE活性。所有化合物都能够通过其二齿 BIM 部分螯合 Cu 和 Zn 金属离子，但含有三齿螯合单元的化合物 5 是最强的 Cu(II) 螯合剂。关于神经母细胞瘤细胞的活力，化合物 9 和 10 显示出 Aβ 诱导的细胞毒性的最高降低。一些药代动力学描述符的计算机计算表明，除硝基衍生物外的所有化合物都具有良好的潜在口服生物利用度。总的来说，可以得出结论，大多数研究的
• Donepezil structure-based hybrids as potential multifunctional anti-Alzheimer’s drug candidates
  作者：Luca Piemontese、Daniel Tomás、Asha Hiremathad、Vito Capriati、Emanuel Candeias、Sandra M. Cardoso、Sílvia Chaves、M. Amélia Santos

  DOI：10.1080/14756366.2018.1491564

  日期：2018.1.1

  and evaluated as potential anti Alzheimer's disease (AD) agents. The rationale of this study was the conjugation of a benzylpiperidine/benzylpiperazine moiety with derivatives of bioactive heterocyclics (benzimidazole or benzofuran), to mimic the main structure of DNP and to endow the hybrids with additional relevant properties such as inhibition of amyloid beta (Aβ) peptide aggregation, antioxidant activity

  基于多奈哌齐（DNP）药物的结构，已经开发了一系列新的多功能杂种，并已被评估为潜在的抗阿尔茨海默氏病（AD）药物。这项研究的基本原理是将苄基哌啶/苄基哌嗪部分与生物活性杂环衍生物（苯并咪唑或苯并呋喃）偶联，以模拟DNP的主要结构，并赋予杂种其他附加的相关特性，例如抑制β淀粉样蛋白（Aβ）。肽聚集，抗氧化活性和金属螯合。总体而言，它们显示出对AChE抑制的良好活性（IC 50 ＝4.0-30.0μM）和对Aβ1-42自身介导的聚集的抑制能力。含有螯合基团的杂种显示出对铜诱导的Aβ42聚集的抑制作用和抗氧化能力的改善。而且，在Aβ1-42诱导毒性后，在神经母细胞瘤细胞中证明了这些化合物的神经保护作用。结构-活性关系允许鉴定一些有前途的化合物和目标特性的主要决定性结构特征。
• Novel Tacrine-Hydroxyphenylbenzimidazole hybrids as potential multitarget drug candidates for Alzheimer's disease
  作者：Asha Hiremathad、Rangappa S. Keri、A. Raquel Esteves、Sandra M. Cardoso、Sílvia Chaves、M. Amélia Santos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.023

  日期：2018.3

  directed drugs which, besides the capacity to recover the cholinergic neurons, can also target other AD hallmarks. The novel series of tacrine-hydroxyphenylbenzimidazole (TAC-BIM) hybrid molecules has been designed, synthesized and studied for their multiple biological activities. These agents showed improved AChE inhibitory activity (IC50 in nanomolar range), as compared with the single drug tacrine

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种严重的年龄依赖性神经退行性疾病，影响数以百万计的人，目前尚无治愈方法。当前的治疗只能暂时改善认知症状。患者大脑的主要特征包括淀粉样蛋白斑块和神经原纤维缠结（神经元外部和内部）的积累，还有胆碱能的缺乏，氧化应激的增加和过渡金属离子的动态平衡。考虑到AD的多因素性质，我们在此报告了一系列潜在的多靶标定向药物的开发，该药物除了具有恢复胆碱能神经元的能力外，还可以靶向其他AD标志。设计了新型的他克林-羟苯基苯并咪唑（TAC-BIM）杂化分子系列，合成并研究了它们的多种生物活性。这些药物显示出改善的AChE抑制活性（IC与单药他克林（TAC）相比，其浓度在50纳摩尔范围内），并且对自诱导和铜诱导的Aβ聚集具有很高的抑制作用（高达75％）。它们还具有中等的自由基清除活性和金属螯合能力。此外，神经保护研究表明，所有这些测试的化合物都能够抑制神经元细胞中Aβ和Fe / AscH