2-(2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酸乙酯 | 65746-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-phenylindol-1-yl)acetate
• CAS: 65746-57-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: CVVURAYNPDJRBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以47.8%的产率得到2-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-吲哚基酮和醛的合成新方法

  摘要：

  摘要 开发了一种合成 N-吲哚基酮和醛的新方法。在 N-吲哚基羧酸与烷基锂的反应中，当使用 THF 代替乙醚作为溶剂时，出现了一个有趣的现象。

  DOI：

  10.1080/00397910500212965
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)propionic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-吲哚基酮和醛的合成新方法

  摘要：

  摘要 开发了一种合成 N-吲哚基酮和醛的新方法。在 N-吲哚基羧酸与烷基锂的反应中，当使用 THF 代替乙醚作为溶剂时，出现了一个有趣的现象。

  DOI：

  10.1080/00397910500212965

文献信息

• Relay Catalysis of Bismuth Trichloride and Byproduct Hydrogen Bromide Enables the Synthesis of Carbazole and Benzo[α]carbazoles from Indoles and α-Bromoacetaldehyde Acetals
  作者：Fengtian Wu、Wenbo Huang、Yiliqi、Jian Yang、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201800669

  日期：2018.9.3

  using bismuth trichloride as a catalyst. The reaction was triggered by a bismuth trichloride‐catalyzed Friedel‐Crafts alkylation of these two precursors, which provided a tryptaldehyde intermediate that underwent intramolecular olefination to form the final product. Interestingly, the HBr byproduct generated in the upstream step of the reaction catalyzed the following downstream reaction steps, thus

  以三氯化铋为催化剂，由2-苯基吲哚和α-溴乙醛合成苯并[α]咔唑。该反应是由这两种前体的三氯化铋催化的Friedel-Crafts烷基化反应引发的，该反应提供了一种经过分子内烯化反应形成最终产物的三聚甲醛中间体。有趣的是，在反应的上游步骤中产生的HBr副产物催化了随后的下游反应步骤，从而形成了一种由副产物参与的中继催化过程。在这种机理的推动下，我们开发了吲哚，α-溴乙醛缩醛和1,3-二羰基化合物的三组分反应。这项研究提供了一种直接的方法来合成取代的咔唑。
• Novel indole α-methylene-γ-lactones as potent inhibitors for AKT-mTOR signaling pathway kinases
  作者：Huasheng Ding、Chao Zhang、Xihan Wu、Chunhao Yang、Xiongwen Zhang、Jian Ding、Yuyuan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.050

  日期：2005.11

  In an effort to generate novel anticancer agents, a series of hybrids of alpha-methylene-gamma-lactones and 2-phenyl indoles has been synthesized and evaluated for inhibition activities on the phosphorylation of AKT, mTOR, p70S6 kinase, and 4E-BP1. The results indicate that substitutes on the gamma-position of lactones have a rather significant influence on inhibition activities. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Approach for the Synthesis of <i>N</i>‐Indolyl Ketones and Aldehydes
  作者：Hua‐Sheng Ding、Chun‐Hao Yang、Yu‐Yuan Xie

  DOI：10.1080/00397910500212965

  日期：2005.10.1

  Abstract A new approach for the synthesis of N‐indolyl ketones and aldehydes was developed. In the reaction of N‐indolyl carboxylic acids with alkyl lithium, an interesting phenomenon appeared when using THF as solvent instead of ethyl ether.

  摘要 开发了一种合成 N-吲哚基酮和醛的新方法。在 N-吲哚基羧酸与烷基锂的反应中，当使用 THF 代替乙醚作为溶剂时，出现了一个有趣的现象。