2-(2-苯基乙基)-1,3-噻唑-4-羧酸 | 65346-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-苯基乙基)-1,3-噻唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-(2-Phenylethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 65346-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: JQBNOUSTIWPHQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙基)-1,3-噻唑-4-羧酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Aminothiazole-4-carboxamides, a Novel Class of Muscarinic M3 Selective Antagonists, through Solution-Phase Parallel Synthesis

  摘要：

  描述了一类新的选择性抗美洲豹M3受体拮抗剂的合成和结构-活性关系。在寻找一种结构与2-(4,4-二氟环戊基)-2-苯乙酰胺衍生物不同的抗美洲豹M3受体拮抗剂的过程中，我们在内部化学库中识别出了一种噻唑-4-氨基甲酸酯衍生物（1）作为领先化合物。由于该化合物（1）在人体结合实验中对M3受体的结合亲和力较低（Ki=140 nM），我们尝试通过组合化学方法对1进行衍生化，以提高其对M3受体的效能和对M1及M2受体的选择性。溶液相平行合成有效地促进了1的每个片段的优化。因此，我们识别出环辛烯基甲基衍生物（3e）和环壬烯基甲基衍生物（3f）作为该类抗美洲豹M3受体选择性拮抗剂的代表。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.437
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropanethioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-苯基乙基)-1,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Aminothiazole-4-carboxamides, a Novel Class of Muscarinic M3 Selective Antagonists, through Solution-Phase Parallel Synthesis

  摘要：

  描述了一类新的选择性抗美洲豹M3受体拮抗剂的合成和结构-活性关系。在寻找一种结构与2-(4,4-二氟环戊基)-2-苯乙酰胺衍生物不同的抗美洲豹M3受体拮抗剂的过程中，我们在内部化学库中识别出了一种噻唑-4-氨基甲酸酯衍生物（1）作为领先化合物。由于该化合物（1）在人体结合实验中对M3受体的结合亲和力较低（Ki=140 nM），我们尝试通过组合化学方法对1进行衍生化，以提高其对M3受体的效能和对M1及M2受体的选择性。溶液相平行合成有效地促进了1的每个片段的优化。因此，我们识别出环辛烯基甲基衍生物（3e）和环壬烯基甲基衍生物（3f）作为该类抗美洲豹M3受体选择性拮抗剂的代表。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.437