2-(2-苯基乙基)-1,3-苯并噻唑 | 6305-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-苯基乙基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(2-phenylethyl)-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-phenethylbenzo[d]thiazole；2-(phenylethyl)benzothiazole；2-phenethylbenzothiazole
• CAS: 6305-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: VOSDXZQHHPRCQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  224 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙基)-1,3-苯并噻唑 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium perborate tetrahydrate 、 (11bR)-4-(((R)-2'-((triisopropylsilyl)oxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)oxy)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (R)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的未活化亚甲基 C(sp3)-H 键的不对称硼化

  摘要：

  在此，我们展示了使用基于铱-BINOL 的手性单亚磷酸酯催化剂体系对 2-烷基吡啶和 2-烷基-1,3-唑衍生物中未活化的亚甲基 C(sp3)-H 键的高度对映选择性硼化。使用人工力诱导反应 (AFIR) 方法进行的量子化学计算表明，单亚磷酸盐-Ir-三（硼基）配合物会产生一个狭窄的手性反应袋，其中对映体亚甲基 CH 键的分化是通过多个非共价相互作用的组装完成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01952
• 作为产物：
  描述：

  2-styrylbenzothiazole 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 2-(2-苯基乙基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Nishizawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 132,136; dtsch. Ref. S. 43, 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AcOH-mediated aerobic oxidative synthesis of 2-thioalkylbenzothiazoles via a three-component reaction
  作者：Xiaowei Li、Yuxiu Li、Ruihua Liu、Zemin Wang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152054

  日期：2020.6

  An AcOH-mediated three-component reaction of 2-aminothiophenols, α,β-unsaturated aldehydes, and thiophenols to prepare the high value-added 2-thioalkylbenzothiazoles was developed. The reaction was conducted under metal-free conditions, where oxygen served as the terminal oxidant. In addition, this strategy is tolerant of kinds of functional groups, providing efficient access to a variety of functionalized

  开发了AcOH介导的2-氨基硫酚，α，β-不饱和醛和硫酚的三组分反应，以制备高附加值的2-硫代烷基苯并噻唑。该反应在无金属的条件下进行，其中氧气用作末端氧化剂。另外，该策略可耐受各种官能团，从而以中等至良好的产率有效地获得各种官能化的苯并噻唑衍生物。而且，该反应具有完全的区域反射性，为构建复杂分子提供了有力的方法。
• 一种杂环甲基化合物的脱水C-烷基化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104529889B

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明公开了一种杂环甲基化合物的脱水C‑烷基化方法，以醇为烷基化试剂、与杂环甲基化合物在无需催化剂存在下进行脱水C‑烷基化反应合成烷基化的杂环化合物，且醇与杂环甲基化合物可在空气和碱存在下直接对甲基位进行脱水C‑烷基化反应，反应温度为100～180℃，反应时间为6～60小时，反应的溶剂为有机溶剂，副产物为水。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，不使用催化剂，在空气与碱的存在下，经脱水C‑烷基化反应直接合成烷基化的杂环化合物。对反应条件的要求较低，具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles by Visible Light-Driven Photoredox Catalysis
  作者：Chunghyeon Yu、Kyungyub Lee、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201300376

  日期：2013.5.17

  An efficient method for synthesis of the widely applicable 2‐substituted benzothiazoles has been developed. The process requires only 0.1 mol% [Ru(bpy)3Cl2], O2, and visible light irradiation with substrates: 2‐aminothiophenol and a variety of aldehydes. We established an oxidative quenching of the photoredox catalyst as being the key process in this photoelectrocatalytic cycle.

  已开发出一种有效的方法，用于合成广泛适用的2-取代的苯并噻唑。该过程仅需0.1 mol％[Ru（bpy）3 Cl 2 ]，O 2，并用底物：2-氨基硫酚和各种醛进行可见光照射。我们将光氧化还原催化剂的氧化猝灭确定为该光电催化循环中的关键过程。
• ZnO-NPs catalyzed condensation of 2-aminothiophenol and aryl/alkyl nitriles: Efficient green synthesis of 2-substituted benzothiazoles
  作者：Kiran D. Dhawale、Ajit P. Ingale、Sandeep V. Shinde、Nitin M. Thorat、Limbraj R. Patil

  DOI：10.1080/00397911.2021.1894577

  日期：——

  Abstract The synthesis of 2-substituted benzothiazoles has been described using ZnO-nanoparticles as a catalyst. The condensation of 2-aminothiophenol and aryl/alkyl nitriles resulted in the formation of various 2-substituted benzothiazoles under solvent-free reaction conditions. The library of 2-substituted benzothiazoles has been synthesized in good to excellent yield. The reaction has shown a wide

  摘要 已经描述了使用ZnO纳米颗粒作为催化剂来合成2-取代的苯并噻唑。2-氨基硫酚和芳基/烷基腈的缩合导致在无溶剂反应条件下形成各种2-取代的苯并噻唑。已经以良好至优异的产率合成了2-取代的苯并噻唑的文库。对于不同取代的2-氨基硫酚和腈，该反应均显示出广泛的官能团相容性。该方案具有许多优点，例如更快的反应速率，温和的反应条件，各种官能团的相容性，优异的产率，无溶剂的反应条件，易于回收的材料以及优异的催化剂可回收性等。该协议的各种优点使其更可行，更经济，
• Ultrasound-assisted efficient and green synthesis of 2-substituted benzothiazoles under solvent-free condition using recyclable sulfated tungstate
  作者：Ashok S. Pise、Ajit P. Ingale、Navnath R. Dalvi

  DOI：10.1080/00397911.2021.1986842

  日期：2021.12.2

  tungstate catalyzed an efficient and ecofriendly protocol has been described for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles. The corresponding benzothiazoles were obtained using a condensation reaction of 2-aminothiophenol with various aldehydes under ultrasound irradiation at room temperature. Various functional groups on the 2-aminothiophenol as well as on the aldehydes were tolerated to provide

  摘要 硫酸化钨酸盐催化了一种高效且环保的协议，用于合成 2-取代苯并噻唑。相应的苯并噻唑是在室温下在超声照射下使用 2-氨基苯硫酚与各种醛的缩合反应获得的。2-氨基苯硫酚和醛上的各种官能团都可以耐受，以优异的产率提供2-取代的苯并噻唑衍生物。该协议的优点是反应速度快、无溶剂或反应条件温和、官能团兼容性广、收率高、后处理简单、催化剂可回收性好。这些优势使该过程更加可行、更具成本效益且对环境无害。