2-(2-苯基乙基)吗啉 | 58039-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(2-苯基乙基)吗啉
• 英文名称: 2-[2-phenylethyl]-morpholine
• 英文别名: 2-phenethylmorpholine；(R)-2-phenethylmorpholine；2-(β-phenylethyl)morpholine；2(RS)-(2-phenylethyl)morpholine；2-(2-Phenylethyl)morpholine
• CAS: 58039-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD09055010
• 分子量: 191.273
• InChiKey: TXIWKJLQPACJEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙基)吗啉 、 2-甲基苄溴 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-methylbenzyl)-2-phenethylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Characterization of ML398, a Potent and Selective Antagonist of the D₄ Receptor with in Vivo Activity

  摘要：

  Herein, we report the structure-activity relationship of a chiral morpholine-based scaffold, which led to the identification of a potent and selective dopamine 4 (D4) receptor antagonist. The 4-chlorobenzyl moiety was identified, and the compound was designated an MLPCN probe molecule, ML398. ML398 is potent against the D4 receptor with IC50 = 130 nM and K i = 36 nM and shows no activity against the other dopamine receptors tested (>20 μM against D1, D2S, D2L, D3, and D5). Further in vivo studies showed that ML398 reversed cocaine-induced hyperlocomotion at 10 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/ml500267c
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-苯基乙基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  受保护的吗啉和哌嗪的一般对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简短、高产的方案，用于从普通中间体对 C2 功能化、苄基保护的吗啉和正交N,N'保护的哌嗪进行对映选择性和一般合成。

  DOI：

  10.1021/ol301203z

文献信息

• A Concise Stereoselective Synthesis of (<i>R</i>)‐2‐Benzylmorpholine and ML398 from (<i>R</i>)‐(−)‐2‐Phenylglycinol
  作者：Saúl Torres、Manuel Velasco、José Ángel Gallegos‐Rojas、Sylvain Bernès、María L. Orea、Joel L. Terán、Gabriela Huelgas、Víctor Gómez‐Calvario、Jorge R. Juárez

  DOI：10.1002/jhet.3657

  日期：2019.9

  We describe here an efficient stereoselective method for the preparation of (R)‐2‐benzylmorpholine and ML398. The present method features a high diastereocontrol using an endocyclic oxidation of phenylglycinol‐derived morpholine and a stereoselective alkylation of chiral non‐racemic morpholin‐3‐one as key steps.

  我们在这里描述了一种有效的立体选择性方法，用于制备（R）-2-苄基吗啉和ML398。本方法具有高非对映控制性，其中关键步骤是使用苯甘醇衍生的吗啉的内环氧化和手性非外消旋吗啉-3-酮的立体选择性烷基化。
• Morpholine derivatives as dopamine receptor subtype ligands
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05614518A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  A class of substituted morpholine derivatives of formula ##STR1## wherein Y represents an optionally substituted bicyclic heteroaromatic ring system containing one or two nitrogen atoms, the ring system comprising a six-membered aromatic or heteroaromatic ring fused to a five- or six-membered heteroaromatic ring; and Z represents an optionally substituted arylalkyl, aryloxymethyl or arylalkoxymethyl group, are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore useful in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, in particular schizophrenia.

  一类代替基吗啡啶衍生物，其化学式为##STR1## 其中Y代表一个含有一个或两个氮原子的可选取代的双环杂芳香环系统，该环系统包括一个与五或六元杂芳香环融合的六元芳香或杂芳香环; Z代表一个可选取代的芳基烷基，芳基氧甲基或芳基烷氧甲基基团，是体内多巴胺受体亚型的配体，因此在多巴胺系统疾病的治疗和/或预防中特别是精神分裂症方面有用。
• Phenylvinyl morpholine compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04010266A1

  公开（公告）日：1977-03-01

  Morpholine derivatives, typically those of the formula: ##STR1## wherein A is an ethylene or vinylene radical and X is a phenyl radical optionally substituted by one or two substituents selected from halogen atoms, alkyl and alkoxy radicals of 1 to 6 carbon atoms and aryloxy radicals of 1 to 6 carbon atoms, the aryloxy radicals themselves being optionally substituted by one or two substituents selected from halogen atoms and alkyl radicals of 1 to 4 carbon atoms, and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof. Processes for making these compounds, pharmaceutical compositions containing them and a method of restoring to normal abnormal mental states in warm-blooded animals are also disclosed.

  吗啡啶衍生物，通常为以下公式的其中一种：##STR1## 其中A是乙烯或乙烯基基团，X是苯基基团，可选地取代为1或2个卤素原子、1-6个碳原子的烷基和烷氧基，以及1-6个碳原子的芳氧基，这些芳氧基本身可选地取代为1或2个卤素原子和1-4个碳原子的烷基，以及其药学上可接受的酸加成盐。还公开了制备这些化合物的方法、含有它们的制药组合物以及一种恢复温血动物的异常精神状态的方法。
• 2-Phenyl ethyl morpholine compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04049808A1

  公开（公告）日：1977-09-20

  Morpholine derivatives, typically those of the formula: ##STR1## wherein A is an ethylene or vinylene radical and X is a phenyl radical optionally substituted by one or two substituents selected from halogen atoms, alkyl and alkoxy radicals of 1 to 6 carbon atoms and aryloxy radicals of 1 to 6 carbon atoms, the aryloxy radicals themselves being optionally substituted by one or two substituents selected from halogen atoms and alkyl radicals of 1 to 4 carbon atoms, and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof. Processes for making these compounds, pharmaceutical compositions containing them and a method of restoring to normal abnormal mental states in warm-blooded animals are also disclosed.

  吗啡啉衍生物，通常为以下式子的其中之一：##STR1## 其中A是乙烯或乙烯基基团，X是苯基，可选地取代一个或两个取自卤素原子、1-6碳原子的烷基和烷氧基以及1-6碳原子的芳氧基的取代基，这些芳氧基本身也可选地取代一个或两个取自卤素原子和1-4碳原子的烷基的取代基，以及其药学上可接受的酸加成盐。还公开了制备这些化合物的方法，包含它们的制药组合物和一种恢复温血动物的异常精神状态的方法。
• Morpholine derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04088814A1

  公开（公告）日：1978-05-09

  Morpholine derivatives, typically those of the formula: ##STR1## wherein A is an ethylene or vinylene radical and X is a phenyl radical optionally substituted by one or two substituents selected from halogen atoms, alkyl and alkoxy radicals of 1 to 6 carbon atoms and aryloxy radicals of 1 to 6 carbon atoms, the aryloxy radicals themselves being optionally substituted by one or two substituents selected from halogen atoms and alkyl radicals of 1 to 4 carbon atoms, and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof. Processes for making these compounds, pharmaceutical compositions containing them and a method of restoring to normal abnormal mental states in warm-blooded animals are also disclosed.

  吗啡啉衍生物，通常为以下式子：##STR1## 其中A是乙烯或乙烯基基团，X是苯基基团，可选地被1到2个取代基取代，所述取代基是卤素原子、1到6个碳原子的烷基和烷氧基，以及1到6个碳原子的芳氧基，所述芳氧基本身可选地被1到2个取代基取代，所述取代基是卤素原子和1到4个碳原子的烷基。还公开了制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物以及一种恢复温血动物异常精神状态的方法。其中，药物组合物由这些化合物和药学上可接受的酸加合物盐组成。